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第二章 生命的化学基础 2

2、寡糖oligosaccharide

是由少数(2-20)几个单糖缩合而成的糖。最多的寡糖是双糖。

双糖

麦芽糖:

 麦芽糖是由一个a-糖苷键连接起来的两个D-葡萄糖构成的。

 a-(1,4)

 淀粉的基本结构单位

蔗糖:

 食糖,一分子α葡萄糖和一分子β-果糖缩合脱水形成。

 自然界中最丰富的二糖,它只在植物中合成

• 纤维二糖:cellobiose

 2分子β葡萄糖缩合

 与麦芽糖的区别就在于糖苷键,纤维二糖中是β糖苷键,而麦芽糖中是a糖苷键

 β-(1,4)  纤维素的基本结构

• 乳糖:lactose

 一分子β半乳糖和一分子α/ β葡萄糖结合成乳糖

3、多糖polysaccharide

是由很多单糖分子缩合脱水而成的分支或不分支的长链分子

水中形成胶体

• (1)淀粉starch

 淀粉是植物和真菌中贮存最多的葡萄糖同多糖

 植物细胞中,直链淀粉amylose和支链淀粉amylopectin

• 直链淀粉没有分支,大约由100至1000个D-葡萄糖通过a(1→4)糖苷键连接形成

• 支链淀粉中除含有a(1→4)糖苷键外,还含有分支点处的a(1→6)糖苷键

• 直链淀粉:长而紧密的螺旋管型,遇碘变蓝色。

• 支链淀粉:不能形成螺旋管,遇碘显紫色

• 淀粉水解先成为糊精(遇碘变红色)再成麦芽糖,最后成葡萄糖。

(2)糖原glycogen

 在动物和细菌中贮存的葡萄糖同多糖

 糖原

 a(1→6)糖苷键

 分支频率非常高

 而且侧链葡萄糖残基较少

 遇碘变红褐色

• (3)纤维素cellulose

 植物细胞壁 50%

 纤维素和其它结构多糖是由细胞内合成然后分泌出来的细胞外分子。

 通过β(1-4)糖苷键连接

• (4)几丁质chitin

 在昆虫和甲壳纲的外骨骼中发现的结构同多糖,也存在于大多数真菌和许多藻类的细胞壁中

 线性,由β(1-4)连接N-乙酰葡萄糖胺残基

• 果胶

半乳糖醛酸及其衍生物的多聚化合物

糖蛋白、糖脂

二、 脂类lipid

• 脂常被定义为不溶于水的(或微溶的)有机化合物

• 脂类的生物学功能:

 生物膜的重要成分  储能分子

 构成生物表面的保护层

 很好的绝缘体

 有些脂类是重要的生物活性物质

1、脂肪fat和油oil

 脂肪是甘油(glycerol)与脂肪酸(fatty acid)的甘油三酯。

 脂肪酸羧基的OH与甘油羟基中的H连接成酯的键称酯键。

 高度疏水

• Rl,R2,R3:脂肪酸的烃基链

 相同则为单甘油酯

 不同为混合甘油酯

• α:甘油的末端碳,β:中间碳位。

• 天然油脂水解可得到50多种脂肪酸,

• 碳链全为氢饱和者称饱和脂肪酸,碳链中含有双键者称为不饱和脂肪酸

• 饱和脂肪酸

 碳氢链上没有双键

 熔点高

 室温下为固态,如猪油;

• 不饱和脂肪酸

 双键部分扭曲

 熔点低

 在室温下为液态,如人的脂肪

2、蜡wax

• 由长链脂肪酸和只含一个羟基的长链醇化合而成的酯

• 蜡:

 细胞壁、外骨骼和皮肤的成分

3、磷脂phospholipids

• 又称磷酸甘油酯,甘油的一个羟基和磷酸结合成酯 • 磷脂广范存在于细胞的膜系统中

• 最简单的甘油磷脂是磷脂酸(Phosphatidic Acid)

• 磷脂酸分子中的H为含氨基的醇如胆碱、胆胺、丝氨酸等所代替,分别成为卵磷脂、脑磷脂、丝氨酸磷脂等

• 卵磷脂

 脑、神经组织、肾上腺和红细胞中。蛋黄8%一10%

• 一个典型的生物膜含有磷脂、糖脂和胆固醇

• 膜含有的脂有一共同的特点,它们都是两性分子,含有极性成分和非极性成分

• 由于磷脂和糖鞘脂含有两条烃链的尾巴,不能很好地包装成微团,却可以精巧地组装成脂双层

(4)类固醇steroids

 也称甾醇,是以环戊烷多氢菲为母核的化合物

 胆固醇是真核生物中常见的第三类膜脂。

 胆固醇可以由哺乳动物细胞合成,它不仅是某些膜的成分,而且也是类固醇激素和胆酸盐的前体。

 胆固醇类中的7—去氢胆固醇及麦角固醇等在日光紫外线作用下、可生成各种维生素D。

5、萜类terpene

• 萜类是由两个或两个以上异戊二烯单位连接而成的分子,不含脂肪酸。

• 胡萝卜素是由8个异戊二烯分子组成,裂解为二,就成两分子的维生素A

• 视黄素retinol是维生素A的氧化物,对动物的感光活动有重要的作用 三、蛋白质

1、氨基酸animo acid

 蛋白质是由称为氨基酸的单体间脱水构成的聚合物,相邻氨基酸残基residue以特殊的共价键结合

 氨基酸是一个包含了氨基(一个氮两个氢)在分子的一端,和一个羧基在分子的另一端的碳骨架

 碳骨架上还有取代基团,这些侧链也叫做R基团

按照R基团分类氨基酸

 氨基酸都用比较通俗的名字,有的来源于首次分离它们的原料

 氨基酸可以用它们英文名的前3位字母表示,也可用第一位大写字母来表示

 按照R基团的极性变化,可以将氨基酸分为4类 ,从完全的无极性或疏水性到高度的极性或水溶性

(1)非极性脂肪族R基团-疏水

这类氨基酸的r基团是非极性和疏水的 ,9种

 甘氨酸glycine

 结构最简单

 非极性

 侧链很小

 往往在蛋白质分子的内部狭窄处,使蛋白质分子可以在此处紧密的缠绕。

丙氨酸alanine、缬氨酸valine、亮氨酸leucine和异亮氨酸isoleucine易于在蛋白质内部聚集成簇,通过疏水相互作用来稳定蛋白质的结构

 甲硫氨酸methionine是两个含硫氨基酸之一

 脯氨酸Proline具有一个独特的环状非极性侧链

 减少多肽链的柔性

 苯丙氨酸phenylalanine

 色氨酸tryptophan

(2)极性不带电荷R基团

 侧链含有可以和水形成氢键的基团,亲水性较强

 丝氨酸serine、苏氨酸threonine、半胱氨酸cysteine、天冬酰胺asparagine和谷氨酰胺glutamine,酪氨酸tyrosine 。

 极性分别由羟基、巯基和酰胺基提供

 蛋白质中含有这些氨基酸的部分在水相中比较容易暴露在分子表面和水接触

天冬酰胺和谷氨酰胺易被酸或碱水解,生成天冬氨酸和谷氨酸。

 半胱氨酸易形成两个半胱氨酸的二聚体,中间以二硫键相连接。

 二硫键在许多蛋白质的结构中扮演很重要的角色。

 丝氨酸Serine

 苏氨酸Threonine

酪氨酸tyrosine (3)带碱性R基团

最亲水的氨基酸是具有正电或负电侧链的氨基酸。

在pH7. 0时R带显著正电的氨基酸是

赖氨酸lysine,有第二个氨基

精氨酸arginine,有带正电的胍基

组氨酸histidine有咪咗基团

(4)带酸性R基团

天冬氨酸Aspartate和谷氨酸Glutamate,都有第二个羧基

2、肽键、肽和多肽

多肽是氨基酸链

两个氨基酸分子可以通过取代的酰胺键(肽键peptide bond)共价连接,形成二肽

肽键的形成是缩合反应的一个例子,属于生命细胞中共有的反应类别之一

3个氨基酸可以通过两个肽键相连,称为三肽,同样氨基酸可以连接成四肽、五肽等等

寡肽oligopeptide :几个氨基酸以肽键的方式连接起来

多肽polypeptide :较多氨基酸连接起来

常说的多肽一般指分子量大于1500小于10000的分子,而蛋白质则是高于10000的分子。

蛋白质和多肽有时被交叉使用

生物活性肽和多肽大小的范围

 许多小肽在很低浓度下就能够发挥功能 ,激素等

 大一点的小肽和寡肽:如胰岛素,包含两条多肽链,一条有30个残基,一条有21个残基

 一些蛋白质有一条链,而有的含有两条或更多的多肽链,以非共价键连接起来,称为多亚基蛋白质multisubunit

 有少数蛋白质含两条或两条以上共价键连接的多肽链,如胰岛素有二硫键连接。这时的肽链不认为是亚基,而看作一般的肽链

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