精品好文档，推荐学习交流 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢1 第七章 参考答案： 2、写出下列化合物的构造式。 （1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （2）2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2-硝基对甲苯磺酸 CH3
NO2
BrBr
CH3
NO2O2N
OCH3
SO3HNO2
CH3
（4）三苯甲烷 （5）反二苯乙烯 （6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯
CCC6H5
H5C6H
HCH3CH
2CHCH
2CH3CHCH
2
Br （9）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸 （11）8-氯-1-萘磺酸（12）（E）-1-苯基-2-丁烯 NH2
BrNH
2
COOH SO3HCl
C=CH
H
H3CCH
2
3、写出下列化合物的构造式。 （1）2-nitrobenzoic acid（2-硝基苯甲酸） （2）p-bromotoluene(对溴甲苯)
COOHNO2
CH3Br
（3）o-dibromobenzene（邻-二溴苯） （4）m-dinitrobenzene（间二硝基苯） BrBr
NO2
NO2
（5）3,5-dinitrophenol（3,5-二硝基苯酚） （6）3-cloro-1-ethoxybenzene（3-氯1-乙氧基苯） OH
NO2O2N
OCH2CH3
Cl（3-氯苯基乙醚） 精品好文档，推荐学习交流 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢2 （7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（2-甲基-3-苯基1-丁醇）CH3CHCHCH2OHCH3 （8）p-chlorobenzenesulfonic acid （对氯苯磺酸）（9）benzyl bromide（苄基溴）
SO3HCl CH2Br
（11）o-xyene（邻二甲苯）（12）tert-butylbenzene（叔丁基苯）（13）p-cresol（对甲苯酚） CH3
CH3
C(CH3)3 CH
3OH
（14）3-phenylcyclohexanol（3-苯环己醇）（15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene（萘） HO
5、写出下列反应的反应物构造式。 (1) C2H5 (2)C8H10H3CCH3
(3) C9H12CH2CH2CH3orCHCH3CH3 (4) CH3C2H5 6、完成下列反应：
（1）+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3CCH3CH3CH2CH3 2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。
O2NCH2( 2)( 3)（过量）CH2Cl
2
AlCl3
0HNO3,H2SO4
℃
NO2
精品好文档，推荐学习交流 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢3 H3COC( 6)AlCl3
2H2
Pt
CH3COCl
COCH3
CH3
NO2
( 8)HNO3,H2SO4
CH3
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。 （1）AlCl3+ CH3CH2CH2Cl
CH2CH2CH3
+ HCl
产率极差
(2) 因为烷基是致活基团，得到的烷基苯比苯更容易发生付克反应，得到多烷基苯，所以，要使单烷基苯为主产物，必须用过量的苯。 10.将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示进入的位置。 Cl
OHCOOH
CH3OH
CH3NHCOCH3
NO2
SO3HBrCH3
NO2 精品好文档，推荐学习交流 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢4 ClNO2
CH2CH
2
NO2
COCH3
COOHCNO2
O
11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。 （1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯 硝化反应从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯 （2）苯，硝基苯，甲苯。硝化反应从易到难的顺序为：甲苯，苯，硝基苯 （3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯 硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸 （4）硝基苯，硝基苄，乙苯。硝化反应从易到难的顺序为：乙苯，硝基苄，硝基苯 12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。
CH3
( 2)( 3)AlCl3HNO3,H2SO4CH3CH2CH2ClCHCH3CH3CH3
CH3
Br2
FeBr3
KMnO4
COOH
BrNO2
H
+
COOH
Br 精品好文档，推荐学习交流
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( 6)Br2
FeBr3
KMnO4
COOH
H+COOH
Br 13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。 答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：
C2H5H3C
反应式为：
15、比较下列碳正离子的稳定性。 精品好文档，推荐学习交流
仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢6 17、解释下列事实。 （2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。 答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。 18.下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？
( 1)( 2)( 3)( 4)
CH2COBrCH2C
O
Br
NHCOBrNHC
OBr
CCOO
Br
CH2COOBrCH2COO
Br
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？
（2） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性 （3）+ 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性 （5）有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（6） C6H5C6H5C6H5+ 有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性 精品好文档，推荐学习交流
仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢7 20、某烃类化合物A，分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色，在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10）；在高温高压下，A能与4mol的H2加成；剧烈条件下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。 解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环外，还有两个不饱和度，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。 又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为A能与4mol的H2加成，所以分子中有四个不饱和键，另A在温和条件下就能与1mol的H2加成生成说明除苯环外只有一个不饱和键，故推测A的结构为：
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