芳香烃
一、用系统命名法命名下列化合物
二、写出下列化合物的结构式
1. 1,5-二硝基萘 2. β–萘胺 3. 9-溴菲 4. 对氯苄氯 5. 3, 5-二硝基
苯磺酸 6 . 三苯甲烷 7. 9, 10-蒽醌 8. (Z)-1-苯基-1-丙
烯 9. β-蒽醌磺酸
10. α-萘酚
三、 将下列各组化合物按亲电取代反应活性由大到小的顺序排列
1. A.苯 B.甲苯 C.氯苯 D.硝基苯
2. A.苯 B.苯胺 C.苯乙酮 D.乙酰苯胺3. A.苯甲酸 B.对苯二甲酸 C.对二甲苯 D.对甲苯甲酸
4. A.对硝基苯酚 B.2, 4-二硝基氯苯 C.2, 4-二硝基苯酚
四、 完成下列反应式
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
五、用化学方法区别下列化合物
1.
2.
六、 而不是
试解释之，并写出反应历程。
七、分子式为C6H4Br2的芳烃A，以混酸硝化，只得到一种硝基产物，
试推断A的结构。
八、某烃A，实验式为CH，分子量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧氧化
分解产物只得苯乙醛。推测A 的结构。
九、某芳烃分子式为C9H12，强氧化后可得一种二元酸。将原来的芳烃
进行硝化，所得一元硝基化合物有两种，写出该芳烃的结构和各步反应
式。
十、芳烃A分子式为C12H10，完全氢化得化合物B, 分子式为C12H20，若
A剧烈氧化得化合物二元羧酸C，C脱羧得到萘，写出A、B、C的结构式
及有关反应式。
十一、化合物茚C9H8,存在于煤焦油中，能迅速使Br/CCl4和KMNO4溶液
褪色，它只吸收1摩尔氢，生成茚满C9H10，较剧烈氢化时，生成分子式
为C9H16的化合物，茚经剧烈氧化生成邻苯二甲酸，试推出茚的结构，
并写出有关反应式。
十二、溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A
溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为
C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A、B、C、D的结构式，写出各步反应式。
十三、判断下列化合物是否具有芳香性
十四、单选题
1.甲苯和氯气在光照下进行反应，其反应历程是
A. 亲电取代 B. 亲核取代 C. 游离基取代 D. 游离基加成
2.苯与溴在铁粉存在下进行反应，就反应历程来说，进攻试剂是
A. Br - B. Br+ C. Br· D. FeBr4-
3.化合物①C6H5Cl ②C6H5CH3 ③C6H5CF3按亲电反应活性由大到小
的顺序排列为
A. ③>②>① B. ③>①>② C. ②>③>① D. ②>①>③
4.下列的F-C反应哪个不能进行
A. B.
C. D.
5.致癌烃存在于煤焦油和沥青中，长时间与皮肤接触会导致皮癌，这
类化合物是
A.联苯 B. 多苯代脂类 C. 多环稠苯芳烃 D.非苯芳烃
6.下列化合物与苯比较，更易进行烷基化反应的是
A. C6H5CN B. C6H5OCOCH3 C. C6H5COOCH3 D. C6H5COCH37.以苯为原料，用F-C反应制备一烷基苯，实验证明需用过量苯，原
因是
A.用苯作溶剂 B. 苯不活泼 C. 反应中有部分苯分解 D.防止生成
多烷基苯
8.判断环状多烯烃是否具有芳香性常用的规则是
A.洪特规则 B.休克尔规则 C.马氏规则 D.札依切夫规则
9.蒽的分子式为C14H10,与苯相似也发生亲电取代反应,苯的一元取代物
只有一种,蒽的一元取代物有几种?
A.1种 B. 2种 C.3种 D. 4种
10.下列化合物环上取代基与苯环间的电子效应属于σ－л超共轭的是
十五、用箭头表示下列化合物进行一硝化的主要产物
十六、以苯、甲苯及其他试剂合成下列化合物
(1) （2）对叔丁基苯甲酸 （3）二苯
甲烷 (4)
(5) (6)
(7) (8) (9)
一、答案
1. 对十二烷基苯磺酸钠 2. 苯磺酰氯 3. 1-对甲苯基-1-丙烯 4. E-2-苯
基-2-丁烯
5. 2，7-萘二磺酸 6. 2，3-二硝基-4-氯甲苯 7. 1，5-二甲基萘 8. 2-
氯苯磺酸
9. 对异丙基甲苯 10. 5-硝基-2-萘磺酸
二、
三、1. B A C D 2. B D A C 3. C D A B 4. A C B
四、
五、
1.
2.
六、
七、
八、
九、
有关反应式：
十、
有关反应式：
十一、茚的结构:
有关反应式：
十二、
有关反应式：
十三、 1、7、8、9、10有芳香性
十四、 1.C 2.B 3.D 4.C 5.C 6.B 7.D 8.B 9.C 10.B
十五、
十六、
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.