啉环稠合而成
依据母核中C环氧化程度不同，分为小檗碱类和
原小檗碱类
小檗碱类多为季铵碱，如黄连、黄柏、三棵针中
的小檗碱（berberine）；
原小檗碱类多为叔胺碱，如延胡索中的延胡索乙
素（dl-tetrahydropalmatine）。
6.普罗托品类（P385）
O CH3 N O O
14
普罗托品类
O
O
7.菲啶类
菲啶
苯菲啶
血根碱
OH OH O O H H N
石蒜碱 石蒜
催吐作用 抗阿米巴原虫作用
（三）苯乙基四氢异喹啉类生物碱
HO
HO
奥特那明
（四）吐根碱类
OMe
结构特点：四氢异喹啉+开环裂
N
OMe
环烯醚萜
OMe
NH
OMe
吐根碱
八、吲哚类生物碱
是类型较多、结构较复杂、化合物数目最多的一 类生物碱。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草 科等几十个科中。
4 3 2 1 13
N
5 6 7 8
H3CO
N H3CO OCH3
9
12 11
10
OCH3
原小檗碱
延胡索乙素
小檗碱类
O O + N OH MeO OMe HO
+ OHN
OMe
OMe
OMe
小檗碱（黄连素） berberine
药根碱 jatrorrhizine
小檗碱类和原小檗碱类生物碱可看成为2个异喹
HO 来源于色氨酸 来源于色氨酸：吲哚碱类 半萜吲哚类 单萜吲哚类 NH2 COOH
N 来源于异戊烯
来源于萜类：单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类
来源于甾体：孕甾烷（C21） 环孕甾烷（C24） 胆甾烷（C27）
常见氮杂环类生物碱基本母核类型：
N H
吡咯
N H
四氢吡咯 吲哚
N H
N
吡咯里西丁
①含氮原子 ②具碱性或中性
③氮原子源于氨基酸或嘌呤母核或甾体与萜类的氨基化。
二、生物碱的分布
1.主要分布于系统发育较高级的植物中，在低级植物中 少；
2.很少与萜类、挥发油共存于同一植物中；
3.越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群就越窄；
4.同种植物含有多种结构相似生物碱，同属也相似；
5.主要分布于植物界，在动物中分布的极少。
3.阿朴菲类(aporphines)生物碱
CH3 O N Me CH3 O NH
HO
阿朴菲 aporphine
土藤碱 tuduranine
4.吗啡烷类生物碱
罂粟
吗啡碱
甲基化
吗啡碱
可待因
镇痛作用是吗啡的1/7
镇痛作用是吗啡的5-10倍
青风藤
镇痛、抗炎、抗风湿作用
5. 原小檗碱和小檗碱类生物碱：
HO
NH
HO
N CH3
HO
HO
去甲乌药碱
具有强心作用
厚朴碱
2.双苄基四氢异喹啉类生物碱
OMe Me N H OMe MeO N Me MeO H
MeO MeO OMe O
厚果唐松草碱
具有抗癌活性
OCH3 H3CO
H3C
N OR O
N
CH3
O OCH3
Me：汉防己甲素 (H：防己诺林)
具有降压作用
5 6 7 8 4 3 2
N
O
1
N O
N
喜树碱
O OH
具有抗癌活性
六、吖啶酮类生物碱
O OMe
N Me
O
吖啶
山油柑碱
具有抗癌活性
七、异喹啉类生物碱
（一）简单异喹啉类生物碱
H3CO
***
NH H3CO
NH
OH
CH3
萨苏里丁
具有降压作用
（二）苄基四氢异喹啉类生物碱 1.苄基四氢异喹啉类
HO
H3CO CH3
N
喹喏里西丁
N
吲哚里西丁
NH
N H
蒎啶
H N CH3 H
莨菪烷
N
咪唑
N
N N N H
嘌呤类
N
吡啶
O
N N
噻嗪类
N
丫啶酮类
N N
吡嗪 喹啉
N
异喹啉
N
N
CH3
N
吗啡烷类
苄基异喹啉
N
N
原小檗碱型
小檗碱型
一、有机胺类生物碱 特点：氮原子不结合在环内
OH
CH CH CH 3 OH NHCH 3
CH CH CH3 NHCH3
三、生物碱的存在形式
按氮原子所处的状态可分为六类：
1.游离碱；
2.盐类；（绝大多数）
3.酰胺类，如秋水仙碱、喜树碱；
4.N-氧化物( R-O-N )，如苦参碱、氧化苦参碱；
5.氮杂缩醛类( N-C-O)，即O，N混合缩醛；
6.其他类：亚胺(C=N)、烯胺(N-C=C、N-CN )等；
第三节
生物碱的分类、生源关系
生物有机体则将其限定于植物、动物和其它生物。 负氧化态氮包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(-
3)、季铵(-3) 化合物，排除了含硝基(+3)和亚
硝基(+1) 化合物。
O
O
OH NO2
O
Aristolochic acid （马兜铃酸）
OCH3
第三种：含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的 非初级代谢产物的一类化合物。排除蛋白质、氨 基酸、肽类、维生素、卟啉、硝基、核酸等。 生物碱特点：
（一）简单吡咯类生物碱
N H
N H
吡咯
四氢吡咯
O N Me N Me
红古豆碱
中枢镇静作用和外周抗胆碱作用
N H3 C
COO CH3
水苏碱
具祛痰、镇咳作用
（二）吡咯里西啶类(pyrrolizidines)
吡咯里西啶
特点：两个吡咯 烷共用一个氮原 子的稠环
野百合碱 野百合碱 （抗癌活性）
三、哌啶类(piperidines)生物碱
没有氮－氧配位键但有酰氨结构的是（
)
答案：C
下列化合物属于生物碱的为( A 硝酸甘油 B 色氨酸 C 三乙胺 D 甲酰胺 E 汉防己甲素
)
答案：E
下列化合物中属于异喹啉类生物碱的是( A．秋水仙碱 B．苦参碱 C．莨菪碱 D．汉防己碱 E．长春碱 答案：D
)
指出下列生物碱类型 A．秋水仙碱 D．罂粟碱 B．苦参碱 E．汉防己甲素 C．莨菪碱
（五）双吲哚类生物碱
OH N N H H
R=
CO2Me
MeO N R'
OH OA c COOMe
R
长 碱 春 (Vinblastine, VLB), R'=Ch3 长 新 (Vincristine, VCR), R'=CHO 春 碱
九、咪唑类生物碱
来源于组氨酸
N
N H
咪唑
毛果芸香碱 治疗青光眼
七、嘌呤（purine）衍生物
嘌呤
香菇嘌呤 具降脂作用
八、来源于萜类的生物碱 （一）单萜类生物碱
O
N
O
秦艽碱甲
秦 艽
（二）倍半萜类生物碱
石斛碱
（三）二萜生物碱
关附甲素
乌头碱
（四）三萜生物碱
交让木
九、来源于甾体的生物碱 （一）孕甾烷（C21）生物碱
（二）环孕甾烷（C24）生物碱
（三）胆甾烷（C27）生物碱
1.胆甾烷碱类
羽扇豆碱
苦参碱
具有抗癌活性
氧化苦参碱
四、托品烷类（tropanes）生物碱（莨菪烷类）
基本骨架：吡咯环和哌啶环骈合，两环共用一个氮原子和两个 碳原子
N CH3
H N CH3 H
7 5 4 3 6 1 2
H3C
N
H H H
H
托品烷 莨菪烷
颠茄
曼陀罗
山莨菪
莨菪碱
山莨菪碱
东莨菪碱
五、喹啉类生物碱
具有下列结构类型的生物碱是
1．双苄基异喹林生物碱 2．哌啶类(喹喏里西定类)生物碱 3．苄基异喹林生物碱 4．有机胺类生物碱
5．莨菪烷类生物碱
答案：EBDAC
A. 苦参碱
C. 乌头碱
B. 氧化苦参碱
D. 东莨菪碱
属于二萜类生物碱的是（
）C
有莨菪酰基，属于托品烷类的生物碱的是 （ ） D ） B ） A 有氮－氧配位键的是（
来源于赖氨酸
NБайду номын сангаас
N
N H
N
喹喏里西啶
吡啶
哌啶
吲哚里西啶
（一）吡啶类生物碱
N
N CH3
液态
烟碱
（二）哌啶类生物碱
COOCH3
N CH3
胡椒碱
抗惊厥、镇静作用
槟榔碱
杀虫活性
（三）吲哚里西丁类生物碱
中枢兴奋作用
（四）喹诺里西丁类(quinolizidines)生物碱
CH2OH
N
N
N
金雀花碱
子宫收缩作用
第九章
生 物 碱
（ alkaloids）
第一节 概 述
O
OCH3 H3CO
H3C
N OR O
N
CH3
N
O
O OCH3
N OH
O
汉防己甲（乙）素
H3CO
喜树碱
N H3CO OCH3
N H3 C
延胡索乙素
OCH3