CH3O
N Me
NH
CH3O
HO
厚果唐松草碱
具有抗癌活性
H3C
N COO CH3
Me：汉防己甲素 (H：防己诺林)
具有降压作用
3.阿朴菲类(aporphines)生物碱
阿朴菲 aporphine
土藤碱 tuduranine
4.吗啡烷类生物碱
HO
OMe
罂粟
O
O
NMe
NMe
H
H
HO
HO
吗啡碱
吗啡碱
（一）简单异喹啉类生物碱
H3CO
H3CO HO
NH
H3CO
HO
OH
CH3
CH3 N
CH3
萨苏里丁
具有降压作用
（二）苄基四氢异喹啉类生物碱 1.苄基四氢异喹啉类
OMe MeO
Me N
N Me
H
OMe MeO
H
MeO OMe
MeO O
去甲乌药碱
具有强心作用
HO
HO
NH
HO
厚朴碱
2.双苄基四氢异喹啉类生物碱
OH O
常见氮杂环类生物碱基本母核类型：
N
N
H
N
吡咯
四氢吡咯
吲哚
N
吡咯里西丁
N H
喹喏里西丁
N H 吲哚里西丁
N
蒎啶
N
N
NN H
吡啶
N
N
咪唑
N
莨菪烷
NH
N
嘌呤类
O
N
噻嗪类
N
吡嗪
N
丫啶酮类
N
N
喹啉
N
异喹啉
N
N
吗啡烷类
N CH3
原小檗碱型
苄基异喹啉
OH
CH CHCH3 OH NHCH3
CHCH CH3 NHCH3
N 野百合H碱
野百合碱 （抗癌活性）
三、哌啶类(piperidines)生物碱
来源于赖氨酸
N
N
CH3
吡啶
N
哌啶
N H
吲哚里西啶
N H
喹喏里西啶
（一）吡啶类生物碱
液态
烟碱
（二）哌啶类生物碱
N CH3
CO OCH3
胡椒碱
抗惊厥、镇静作用
槟榔碱
杀虫活性
（三）吲哚里西丁类生物碱
N N
中枢兴奋作用
（四）喹诺里西丁类(quinolizidines)生物碱
（三）二萜生物碱 关附甲素
乌头碱
（四）三萜生物碱 交让木
九、来源于甾体的生物碱 （一）孕甾烷（C21）生物碱
（二）环孕甾烷（C24）生物碱
（三）胆甾烷（C27）生物碱
1.胆甾烷碱类
藜芦
2.异胆甾烷碱类
O
Cl Me
O Me
MeO
N
O O
N Me
H Me
O
O
Me O
Me
H Me
O
OH N MeO H
甲基化
可待因
镇痛作用是吗啡的1/7 镇痛作用是吗啡的5-10倍
青风藤
4 3
2 1
5 6
N7 8
13
9
12
10
11
镇痛、抗炎、抗风湿作用
5. 原小檗碱和小檗碱类生物碱：
O
HO
O
N+OHMeO
N+OH-
H NCH3 CH2OH
OMe
OMe
OCO C
H
OMe
OMe
原小檗碱
延胡索乙素
小檗碱类
O CH3
生物碱特点：
①含氮原子
②具碱性或中性
③氮原子源于氨基酸或嘌呤母核或甾体与萜类的氨基化。
二、生物碱的分布
1.主要分布于系统发育较高级的植物中，在低级植物中 少；
2.很少与萜类、挥发油共存于同一植物中； 3.越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群就越窄； 4.同种植物含有多种结构相似生物碱，同属也相似； 5.主要分布于植物界，在动物中分布的极少。
N Me
CH 2OH Me
N H
哈满尼
（三）半萜吲哚类（P367）
NH
半萜吲哚类
麦角新碱
NH
兴奋子宫作用
（四）单萜吲哚类生物碱
萝芙木
利血平
士的宁（番木鳖碱）
OH
R=
N H
CO2Me
R
MeO
NH
OH
N
OA c
R' COOMe
长春碱(Vinblastine, VLB), R'=Ch3 长春新碱(Vincristine, VCR), R'=CHO
C H 2O H N
金雀花碱
子宫收缩作用
O
O
N
N
N
N
O
羽扇豆碱
H NCH3
H
莨菪烷
NCH3
HC3 N
H H
H
H
苦参碱
具有抗癌活性
氧化苦参碱
四、托品烷类（tropanes）生物碱（莨菪烷类 ）
基本骨架：吡咯环和哌啶环骈合，两环共用一个氮原子和两个 碳原子
托品烷
1
7 5
6
2 43
颠茄 山莨菪
曼陀罗
具有下列结构类型的生物碱是 1．双苄基异喹林生物碱 2．哌啶类(喹喏里西定类)生物碱 3．苄基异喹林生物碱 4．有机胺类生物碱 5．莨菪烷类生物碱
答案：EBDAC
A. 苦参碱 B. 氧化苦参碱
C. 乌头碱 D. 东莨菪碱
属于二萜类生物碱的是（ ） C
有莨菪酰基，属于托品烷类的生物碱的是（
）
D
有氮－氧配位键的是（ ）B
6.普罗托品类（P385）
14
普罗托N品类
N
7.菲啶类
O O
菲啶
Me N OH-
+
O O
苯菲啶
血根碱
OH OH
H O
HN O
石蒜
HO HO
石蒜碱
催吐作用 抗阿米巴原虫作用
（三）苯乙基四氢异喹啉类生物碱
O Me
N
O Me
O Me NH
O Me
奥特那明
（四）吐根碱类
结构特点：四氢异喹啉+开环裂 环烯醚萜
生物碱的分类方法主要有三种：
1. 来源分类 如黄连生物碱、麦角生物碱等；
2. 化学分类 如托品烷生物碱、异喹啉生物碱等图；
3. 生源结合化学分类（P377 9-1 ） 如来源于鸟氨酸的吡咯生物碱等。
来源于鸟氨酸 来源于赖氨酸 来源于邻氨基苯甲酸 来源于苯丙氨酸和酪氨酸
来源于色氨酸
HN 2 HN 2
莨菪碱 山莨菪碱 东莨菪碱
五、喹啉类生物碱
O OH
N OH
冉特可林酮
O OH
NH2
邻氨基苯甲酸
H3C N
OCH3H3CO
OR O
喜树O 碱
具有抗O癌CH3活性
89 1
7
2
6N 3
5 10 4
N CH3
六、吖啶酮类生物碱
O OMe
N
O
Me
吖啶
NH 山油柑碱 具有抗癌活性
七、异喹啉类生物碱
***
O
O OH NO2
浙贝O甲C素H 3 verticine
十、大环生物碱类
No Image
美登碱 maytansine
习题
生物碱是
A．来源于生物界含N的化合物
B．N原子多在环外
C．N原子多在环内
D．全部呈碱性
E．多数呈碱性
答案：ACE
下列化合物不属于生物碱的为( ) A 可待因 B 吗啡 C 苯丙氨酸 D 莨菪碱 E 咖啡因
生物有机体则将其限定于植物、动物和其它生物 。
负氧化态氮包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(3)、季铵(-3) 化合物，排除了含硝基(+3)和亚硝 基(+1) 化合物。
藻类、水生植物、异养植物中未发现生物碱
二
生 物 生物界 碱 在 生 物 界 的 分 布
菌类植物如麦角菌等少数植物含有生物碱
1.在系统发育较低级的类群中 地衣、苔藓类中仅发现少数简单的吲哚类生物碱 生物碱分布较少或无
蕨类中除简单类型的生物碱如烟碱外，结构复杂的
生物碱集中分布在小叶型的真蕨如木贼科、卷柏科
植物界
石松科等植物中
2.生物碱集中分布在系统 发育较高级的类群中
裸子植物中，仅红豆杉属、松属、云杉属、油杉属、 麻黄属、三尖杉属等植物中含生物碱 （很少）
N O
O O
O
小檗碱（黄连素） berberine
药根碱 jatrorrhizine
小檗碱类和原小檗碱类生物碱可看成为2个异喹 啉环稠合而成
依据母核中C环氧化程度不同，分为小檗碱类和 原小檗碱类
小檗碱类多为季铵碱，如黄连、黄柏、三棵针中 的小檗碱（berberine）；
原小檗碱类多为叔胺碱，如延胡索中的延胡索乙 素（dl-tetrahydropalmatine）。
（五）双吲哚类生物碱
N H
N
九、咪唑类生物碱
来源于组氨酸
1N
6 5
7 N
2 N 4N
8
咪唑
3毛果芸香碱 9
治疗青光眼
七、嘌呤（purine）衍生物
NH2
N
N
N
N
H
H
OH COOH OH
嘌呤
香菇嘌呤 具降脂作用
八、来源于萜类的生物碱 （一）单萜类生物碱