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（二）典型药物
醋酸氢化可的松
1.加乙醇溶解后，加新制的硫酸苯肼试液，加热即 显黄色 2.应遮光密封保存
雌二醇
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1.加硫酸溶解后显绿色，并有黄绿色荧光，加 三氯化铁试液呈草绿色，再加水稀释，则变 为红色 2. 遮光密封保存
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己烯雌酚
1.与硫酸作用显橙黄色，加水稀释颜色消失 2.稀乙醇溶解后，加入1%三氯化铁试液1滴, 生成绿色配合物，缓缓变成黄色 3.遮光密封保存
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三、构效关系
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第 1节
概述
• 一、甾体激素药物结构、分类 • 二、甾体激素药物的一般性质
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• 激素—由内分泌腺和散在内分泌细胞所分 泌的高效能生物活性物质，是细胞与细胞 之间信息传递的化学媒介，在保持机体体 内平衡和正常的生理活动、促进性器官的 发育、维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗 及生育控制等方面有着广泛的作用。
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（一）结构特征
• 糖皮质激素类药物具有孕甾烷的基本母核， 具有21个碳原子 • A环上有4-烯-3-酮结构 • C17位上有β-构型的醇酮侧链，多数药物在 C17位上还有α-构型的羟基 • C11位上有羟基或酮基 • 有些在C1位上有双键，在C6位、C9位上有卤 素原子，C6位、C12位、C16位上有甲基等
第5节 避孕药
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学习目标
1．掌握甾体激素药的基本结构与分类，雌甾类、雄 甾类、孕甾类药物的结构特征，以及醋酸氢化可的 松、醋酸地塞米松的名称、结构特点、主要理化性 质和贮存原则。 2．理解甾体激素药的一般性质。 3．了解雌二醇、已烯雌酚、甲睾酮、苯丙酸诺龙、 黄体酮、醋酸甲地孕酮、炔诺酮、米非司酮的名称、 结构特点、主要理化性质。
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命名为17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮
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• 下列结构式的化学名称？
雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二醇
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• 下列结构式名称？
16α-甲基-11β,17α,21-三羟基-9α-氟孕 甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯
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二、甾体激素药物的一般性质 （一）显色反应 1．与浓硫酸等强酸的显色反应 2．各种官能团的显色反应 （1）羰基的的显色反应 （2）17α-醇酮基的的显色反应 （3）甲基酮的的显色反应 （二）沉淀反应 （三）红外分光光度法
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第2节 雌甾类药物
• 一、雌甾类药物结构特征 • 二、雌甾类代表药物 • 三、雌甾类药物构效关系
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一、结构特征
• 具有雌甾烷的基本母核，具有18个碳原子 • A环为苯环，C3位上有酚羟基 • C17位上有羟基或酮基，有些羟基与酸形成 酯，还有些在C17位上有甲基或乙炔基
二、典型药物
二、典型药物
甲睾酮
1.遇硫酸铁铵溶液显橙红色，继而转 变为樱红色 2.遮光密封保存
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三、蛋白同化激素
苯丙酸诺龙
最早使用的蛋白同化激素，主要的副作用是 男性化及对肝脏的毒性，遮光密封保存
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第4节 孕甾类药物 • 一、孕激素 • 二、肾上腺皮质激素
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一、孕激素
• 天然的孕激素黄体酮具有维持妊娠和正常 月经的功能，同时在妊娠期间有抑制排卵 的作用
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• 基本骨架：环戊烷并多氢菲
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一、结构与分类
• 结构上的差异主要在于甾核上取代基 的种类、数目和位置，双键的数目和 位置，以及C10上有无角甲基，C17上有 无侧链基等
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性激素 按药理作用分
雄性激素 雌性激素 孕激素 甾体避孕药 糖皮质激素
肾上腺皮质激素 盐皮质激素 雌甾烷类 按化学结构分 雄甾烷类 孕甾烷类
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雌甾烷
雄甾烷
孕甾烷
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甾体激素药物的命名
• 母核名称的前后分别加上取代基的位置、
构型和名称 如分子结构中有羰基存在时，命名为某 -甲基-某-羟基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔 - 某 -酮 无羰基、有羟基存在时，命名为某-甲 基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔-某-醇
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命名为孕甾-4-烯-3,20-二酮
1．天然雌激素具有的共同结构是A环为苯环，C3 位有酚羟基，C17位上有羟基或酮基，C10无角 甲基 2．C17位上羟基β-构型的活性强于α-构型 3．C17α位引入甲基或乙炔基，效力增强，并可 以口服 4．C3位或者C17位引入酯键，作用时间延长
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第3节 雄甾类药物 • 一、雄甾类药物结构特征 • 二、雄甾类代表药物 • 三、蛋白同化激素
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第15章 甾体激素药
主要内容
第1节 概述 一、甾体激素药物结构、分类 二、甾体激素药物的一般性质 第2节 雌甾类药物 一、雌甾类药物结构特征 二、雌甾类代表药物 三、雌甾类药物构效关系
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第3节 雄甾类药物 一、雄甾类药物结构特征 二、雄甾类代表药物 三、蛋白同化激素 第4节 孕甾类药物 一、孕激素 二、肾上腺皮质激素
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• 主要包括雄性激素 蛋白同化激素
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一、结构特征
• 具有雄甾烷的基本母核 • A环上有4-烯-3-酮结构 • C17位上有羟基或酮基，有些羟基与酸形成 酯 • 有些在C17位上有甲基或乙炔基 性激素母核具有19个碳原子，蛋白同化激 素母核具有18个碳原子（C1地孕酮
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1
1.与乙醇制氢氧化钾试液在水浴上加热，冷却，加 硫酸溶液（1→2）缓缓煮沸，产生乙酸乙酯的香气 2.遇硫酸铁铵溶液显黄绿色至绿色 3.遮光密封保存
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炔诺酮
1
1.乙醇溶液加硝酸银试液，立即生成白色 的炔化银沉淀 2.遮光密封保存
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二、肾上腺皮质激素
• 盐皮质激素：主要调节水、盐代谢和维持 电解质平衡。 • 糖皮质激素：主要与糖、脂肪、蛋白质代 谢和生长发育有关，对水、盐代谢也有一 定的影响。又称为抗炎激素—主要介绍
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（一）结构特征
• 具有孕甾烷的基本母核，具有21个碳原子 • A环上有4-烯-3-酮结构 • C17位上有甲基酮结构，有些在C17位上还有 乙炔基、羟基或羟基与酸形成酯 • 有些在C6位上有双键、甲基、卤素原子等
(二)典型药物 黄体酮
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1.羰基的的显色反应 2.甲基酮的的显色反应 3.对光和碱敏感，应遮光密封保存