有机化学 Organic Chemistry
教材: 教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第十三章 羧酸及其衍生物
（习题解答） 习题解答）
第十三章 羧酸及其衍生物
作业（P345） 作业（P345） 1（12、14 ） 12、 10、11、14） 2（5、7、8、 9、10、11、14） 4、5（1、2、3、4） 10（ 6、8、9、10（3、4） 改条件为 11（ 10， (1)改条件 11（1、7、9、10，注(1)改条件为Ba(OH)2,Δ,） 13（ 13（2、4、6、8、9） 18、改错：最后一行（A）醇——改为甲醇。
此题注 18、改错：最后一行（ 改为甲醇。
改为甲醇 意烯醇式与醛结构的互变。
意烯醇式与醛结构的互变。
19。
提示：不对称酸酐的酯化，分步进行。
19。
提示：不对称酸酐的酯化，分步进行。
1、用系统命名法命名下列化合物 、 解答： ， 二甲基甲酰胺 解答： N，N-二甲基甲酰胺
P：327 ：
邻苯二甲酰亚胺 P：327 ：
2、写出下列化合物的构造式： 、写出下列化合物的构造式： 解答： 解答：
4、比较下列各组化合物的酸性强弱 、
酸性由强到弱： 酸性由强到弱：草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 醋酸 > 苯酚
酸性强到弱： 酸性强到弱：三氟乙酸 > 氯乙酸 > 乙酸 > 苯酚 > 乙醇
酸性由强到弱： 酸性由强到弱：对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲 酸 > 苯酚 > 环己醇
5、用化学方法区别下列化合物 、
A:能分解碳酸钠放出气体的为乙酸；B:发生银镜反 能分解碳酸钠放出气体的为乙酸； 发生银镜反 能分解碳酸钠放出气体的为乙酸 应的是乙醛。
（具体叙述： 。
（具体叙述 应的是乙醛。
（具体叙述：略） （2）甲酸、乙酸、丙二酸 ）甲酸、乙酸、 A:能与 能与Ag(NH3)2+ 溶液产生银镜反应的为甲酸 不反 溶液产生银镜反应的为甲酸,不反 能与 应的为乙酸和丙二酸. 余下2种化合物经加热后能 应的为乙酸和丙二酸 B:余下 种化合物经加热后能 余下 产生气体(CO2)的为丙二酸 无此现象的为乙酸 的为丙二酸,无此现象的为乙酸 产生气体 的为丙二酸 无此现象的为乙酸.
(3) 草酸、马来酸、丁二酸 草酸、马来酸、 A:能使 2水褪色的为马来酸，不褪色的为草酸和丁 能使Br 水褪色的为马来酸， 能使 二酸； 余下的 种化合物能使KMnO4 水溶液褪色 余下的2种化合物能使 二酸 ； B:余下的 种化合物能使 的为草酸，不褪色的为丁二酸。
的为草酸，不褪色的为丁二酸。
A:能与 能与FeCl3反应呈显色的为邻羟基苯甲酸；B:能分 反应呈显色的为邻羟基苯甲酸； 能分 能与 解碳酸钠的为苯甲酸。
（具体叙述： 。
（具体叙述 解碳酸钠的为苯甲酸。
（具体叙述：略）
6、写出异丁酸与下列试剂作用的主要产物 、 解答： 解答：
酰溴的制 备。
8、写出下列化合物加热后生成的主要产物 、
解答： 解答：
9、完成下列反应式（写出主要产物或主要试剂） 、完成下列反应式（写出主要产物或主要试剂）
（1） ）
解答： 解答：
A：H3O+，∆； ： C：NH3； ： F：NaOCl+NaOH ： G：Pd/BaSO4+H2 ： B：PCl3（注意不能用 ： 注意不能用SOCl2，P:334） ） E： NH3， ∆ ； ： 霍夫曼酰胺降解反应）； （P:339霍夫曼酰胺降解反应）； 霍夫曼酰胺降解反应 （P:334罗森门德还原法） 罗森门德还原法） 罗森门德还原法 D：P2O5， ∆ （P:384）； ： ）；
解答： 解答：
解答： 解答：
2NH3
解答： 解答：
10、完成下列转变 、
解答： 解答：
格氏试剂与 格氏试剂与 CO2再酸性 水解也可
思路： 加乙二醇保护羰基;B:制成格氏试剂低温与 思路：A:加乙二醇保护羰基 制成格氏试剂低温与 CO2反应 酸性水解 反应;C酸性水解 酸性水解(P:282保护羰基 保护羰基) 保护羰基 解答： 解答：
11、写出下列反应的主要产物 、
解答： 解答：
（1）环戊酮 ） （7）CH3CH2CO-O-CO-CH2-CH2-CH3（酸酐） ） （9） ）
CH3
霍夫曼降解
NH2
CN
（10） ）
13、由指定原料合成下列化合物（无机试剂可任选） 、由指定原料合成下列化合物（无机试剂可任选）
解答： 解答：
如用NaCN取 取 如用 水解， 代，水解，则 易生成烯烃！ 易生成烯烃！
解答： 解答：
解答： 解答：
解答： 乙醇制备BrCH2CO2C2H5试剂的反应式 解答： 乙醇制备 试剂的反应式:
CH3CH2OH KMnO4, H C2H5OH
+
CH3COOH
P/Br2
Br-CH2COOH
Br-CH2-COOC2H5
解答： 解答：
18
19.
。