华南农业大学有机化学课件 第
十章 醚和环氧化合物
———————————————————————————————— 作者：
———————————————————————————————— 日期：
第十章 醚和环氧化合物
1. 命名下列化合物：
（1）异丙基仲丁基醚 （2）2-甲基-5-甲氧基己完烷
（3）4-甲基-4’-硝基二苯醚 （4）对硝基苯基叔丁基醚
2. 完成下列反应式：
(1)
(2)
(3)CHCH=CH2OCH2CHOOHC2H5I+
(4)
(5)
O
OH
O
CH
3
C6H5OH,H
+
C6H5OH
NaOH
CH2OHCHCH
3
OC6H
5
CH2OC6H5CHCH
3
OH
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH3OH,H
+
CH3ONa
CH3OH
(CH3)2CHOCH3CHCH
3
OH
(CH3)2CHOHCHCH
3
OCH
3
(6)
(8)
O
CH
3
C6H
5
C6H5CHCHCH
3
OHCl
C6H5CHOHCHCH
3
NH
2
(7)
HCl
NH
3
OOR
(9)
C2H
5
O
CH
3
H2O/H
+
H2O/OH
-
HO
CCH2OH
C2H
5
CH
3
HO
CCH2OH
C2H
5
CH
3
H2O
H
+
H
+
3.
CH3OCH=CH2CH3OCHCH
3
+
CH3O=CHCH
3
+
CH3OCHCH
3
OH
2
+
CH3OCHCH3OH+HCH3CHO
CH3OH
4. 因为CH2=CHCH2OH能形成很稳定的碳正离子CH2=CHCH2+。
H
+
+
H
O
5.
+
O
HOHOH
6. 解释下列事实：
H
+
H
+
+
+
(CH3)3COCH
3
HI
(CH3)3C
O
-
CH3I
(CH3)3COH
+
(CH3)3COCH
3
HI
(CH3)3C
CH3O
-
(CH3)3CI
无水
水溶液
CH3OH
I
-
SN1
SN2
7. 写出下列反应的可能过程：
H+H+(1)++CC6H5C6H5RCO3H
OC6H5C6H5O
C6H
5
C6H
5
H
C6H
5
C6H
5
OH
C6H
5
C6H
5
OH
+
C6H
5
C6H
5
O
(2)
CH
CHCH
2
Cl
O
OH
-
CH
CHCH2OH
Cl
O
-
O
CH
CHCH2OH
Cl
-
8. （1）他得到的化合物为：
O
CH
3
OH
CH
3
OH
OH
OH
和
（2）正确的合成路线如下：
H
+
O
CH
3
OH
CH
3
OH
OH
CH
3
O
O
O
CH
3
CH3MgBrH+/H2O
9. 以环氧乙烷为原料合成下列化合物：
(1)
H
+
CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH2OHCH3CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
O
O
H
+
H2O
(2)
H
+
HOCH2CH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OH
O
O
H
+
(3)
HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHCH2CH2OH
O
O
NH
3
10．以苯、甲苯、乙苯、环己醇和四个碳以下的有机物原料合成下列化合物：
(1)
PBr
3
H2O
H
+
CH3CH2CH2CH2BrMg乙醚CH3CH2CH2CH2MgBrHCHOCH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH2Br
(CH3)3CONa
CH3CH2CH2CH2CH2OC(CH3)
3
H2SO
4
(2)
醇
CH2CH
3
Cl2hvCHCH3ClNaOH
CH=CH
2
RCO3H
O
OH
NaOH
CHCH2O
OH
SO3H
NaOH
熔融
OH
其中
(3)
H2SO4B2H6H2O2OH-OHH2O
H+C6H5MgBrOOHC6H5OHC6H5K2Cr2O7H2SO
4
C6H
5
+
(4)
O
CNaCH3C
CCH2CH2OHCH3C
Na
CCH2CH2ONaCH3C
C6H5CH2Cl
CCH2CH2OCH2C6H5CH3C
(5)
CH2CH
3
Mg
乙醚
H2O
H
+
Br
2
Fe
BrCH3CH
2
MgBrCH3CH
2
O
CH2CH2OHCH3CH
2
CH2ClCH3CH
2
CH2OCH3CH2CH2CH=CH2H2SO4(6)OCH2CH=CH2NaOHSO3HNaOH熔融ONaCH2=CHCH2Cl200 C。OHCH2CH=CH
2
CH2CH
3
其中
HCHO
HCl/ZnCl
2
CH2ClCH3CH
2
NaOH熔融H2SO4HNO3Cl2FeOCH3NaOH2SO4(7)NaOHClO2N熔融ONa其中CH3OONO2OCH3CH3BrH2SO
4
OCH3HO3SOCH3NaO
HNO
3
H
2
Ni
(8)
NaOCH3CH=CHCH2ClOCH2CH=CHCH
3
OH
CHCH=CH
2
CH
3
OH
CHCH2CH
3
CH
3
OH
CHCH2CH
3
CH
3
CH
3
OH
CHCH2CH
3
CH
3
CH
3
NO
2
CH3OH
H3PO
4
NaOH
熔融
H2SO
4
11. A、B、C、D的可能结构式如下：
OCH3CH
3
Br
ABCD
OCH
3
CH2Br
OCH3COOH
Br
OCH2CH
3
Br
有关反应如下：
OCH
3
COOH
OCH3CH3BrABDOCH3CH2BrOCH3COOH
Br
热碱性
KMnO
4
热碱性
KMnO
4
E
OCH3CH
3
Br
A
B
OCH3CH2Br热氢溴酸OHCH
3
Br
F
热氢溴酸
OH
CH2Br
G
OCH
3
COOH
C
OCH2CH
3
Br
热氢溴酸
E
OHBr热氢溴酸COOHOH
H2OBr2Fe
NaOH
D
OCH3COOHBrCOOHHO
(CH3)2SO
4
HCl
COOHCH3O
J