1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 • 4、操作： • 简单、条件温和、能耗低、易于实现 • 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入
5.以一些特殊的转化关系为突破口进行推断
①A O2 B O2 C
A [O] B [O] C
R-CH2OH→R-CHO→R-COOH
CH2＝CH2→CH3CHO→CH3COOH
A B C O2/Cu
[Ａg（ＮＨ３）２]ＯＨ
B
②A
NaOH溶液△ 或H+△
C
RCOOR'→RCOOH+R'OH -R'表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基
煤的干馏
[CH2-CHCl]n
CH3CH3
CH2=CH2
CH CH
CH2=CHCl
CH3CH2Br CH3CH2ONa
CH3CH2OH C2H5OC2H5
CH3CHO CH3COOC2H5
CH3COOH
3.根据有机反应类型和官能团之间的相互关系进行推断
反应类型
有机物和官能团类别
取代反应
烷烃的卤代，苯及苯的同系物的卤代、硝化、磺化，醇分子 间脱水，苯酚与浓溴水，酯化，水解，醇与卤化氢反应
甘油、葡萄糖等
低碳羧酸
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、麦芽糖等糖类
酚
2.根据官能团之间的衍变关系进行推断
－ONa
显色反应 OH
Br－ －Br Br
－OH
－NO2 －Cl
HOCH2CH2OH
－BrBiblioteka －SO3HCH3 O2N－ －NO2
NO2
－CH3
CH2Cl
－CH3 －Cl －COOH
石油裂解气 BrCH2CH2Br 电石
4.根据反应条件推断有机物的类别和反应类型
反应条件
反应类型
NaOH/醇 △
卤代烃的消去反应
NaOH/水 △
卤代烃的水解反应、酯的水解反应
稀H2SO4 浓H2SO4 170℃（或△）
氯气/500℃ 氯气/光照 液溴/Fe 溴水或溴的CCl4 新制的氢氧化铜悬浊液或 新制的银氨溶液
发生酯的水解、如蔗糖、麦芽糖、淀粉的水解 醇的消去反应、醇与羧酸的酯化反应、醇分子间 脱水成醚、纤维素的水解
侧链、-OH、 -CHO 甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等
溴水
褪色 产生白色沉淀
碳碳不饱和键、-CHO 酚羟基
烯烃、炔烃、醛 酚
银氨溶液 热水浴产生银镜
新制的
溶解得绛蓝色溶液 溶解得蓝色溶液
Cu(OH)2 加热产生红色沉淀
FeCl3溶液
溶液变紫色
含-CHO 含多个羟基 含-COOH
含-CHO
酚羟基
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、麦芽糖等糖类
如丙烯中甲基上的取代反应 烷烃的取代反应、苯的同系物侧链上的取代反应
苯环上的取代反应（如苯及苯的同系物取代反应） 烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应（浓溴水）
醛的氧化反应
钠
与醇、羧酸、酚的取代反应
Na2CO3 NaHCO3 O2/Cu △
与羧酸或酚的中和反应 与羧酸的中和反应
醇的催化氧化反应（生成醛或酮）
酯化反应 酸（含无机含氧酸）与醇、葡萄糖与乙酸，甘油与高级脂
（取代反应） 肪酸，纤维素与硝酸或醋酸
水解反应 酯的水解，卤代烃的水解，二糖、多糖的水解，蛋白质的水解 （取代反应）
加成反应 消去反应 加聚反应
烯烃、炔烃与氢气、卤素、卤化氢、水的加成，苯及苯的同 系物与氢气加成，醛或酮与氢气加成，油脂的氢化
RCH2OOCR
知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－ C＝ C－ － C＝ C－
加成 聚合 加成 聚合
苯环
取代、加成
羟基 醛基
－ OH
O － C－ H
取代、消去、氧化
氧化、还原
羧基 酯基
O － C － OH
O － C－ O－ R、
酯化、酸性 水解
一、有机合成的过程
第三章：烃的含氧衍生物 第四节 有机合成
白云一高：陈永财
一、有机合成与推断题的突破口
1.根据特征现象进行推断
常用试剂
产生现象
特征基团确定
有机物类别
金属钠
产生H2
含-OH或-COOH
醇、酚、羧酸
NaHCO3
产生CO2
含-COOH
羧酸
酸性 高锰酸钾
溶液
褪色
烯烃、炔烃、醇、酚、苯的
碳碳不饱和键、苯环 同系物、醛、甲酸、甲酸盐、
臆造不存在的反应。
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的 转化。
二、必备的基本知识
➢官能团的引入 ➢官能团的消除 ➢官能团的衍变
➢
1.烯烃加水
-OH的引入
醇在浓硫酸加热的条件下分子内脱水生成烯烃、卤代烃在氢 氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应
烯烃、炔烃、氯乙烯、异戊二烯、苯乙烯的加聚等
缩聚反应
多元醇与多元羧酸或多元氨基的缩聚、乳酸的缩聚、氨基酸 反应生成多肽
氧化反应 燃烧、醇的催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色的反应、醛 的氧化、烯烃氧化成醛
还原反应 烯、炔及其衍生物加氢，醛、酮催化加氢生成醇、油脂的硬化
③有机三角：
A
B C
由此转化关系可推知Ａ、B、C分 别为烯烃、卤代烃和醇三类物质 间的转化
有机合成核心转化总结
RCH2X
⑷ 取代 (HX)
⑵ 水解
⑶加成(HX) ⑴消去
RCH=CH2
⑿加聚
[ CH―CH2 ]n R
RCH2OH
⑺氧化(O2) RCHO ⑼还原(H2)
⑻氧化 RCOOH
(O2等)
⑽酯化 ⑾水解(H+/OH–)
官能团
引入
加热
CH2=CH2+H2O 催化剂 CH3CH2OH
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ CH3COOH+CH3CH2OH