取代羧酸的性质及应用
取代羧酸的性质及应用
取代羧酸的种类、结构和命名
取代羧酸:羧酸分子中烃基上的氢原子被源自其他原子或原子团取代的化合物。
取代羧酸根据取代基的不同,分为卤代酸、
羟基酸(醇酸和酚酸)、氨基酸、氧代酸
(羰基酸)等。
卤代酸
化学性质: 1.酸性:卤代酸的酸性比相应的羧酸强,酸性的 强弱与卤原子取代的位置、种类和数目有关。 卤素的位置:卤原子离羧酸越近,酸性越强。 卤素的数目:卤素的数目越多,酸性越强。 卤素的种类:卤原子影响酸性大小次序 F>Cl>Br>I
氨基酸
氨基酸:含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称生物 功能大分子蛋白质的基本组成单位,是构成动物营养所 需蛋白质的基本物质。是含有碱性氨基和酸性羧基的有 机化合物。 氨基酸的两性性质和等电点。氨基酸既含有碱性基团 (—NH2),又含有酸性基团(—COOH)。它们具有两 性,与强酸或强碱作用都能生成盐。
胺与羧酸反应很容易形成铵盐,当氨基和羧基存在于同一 分子中时,可在分子内发生质子迁移而形成内盐:
2.与碱反应:卤代酸在稀碱溶液中卤原子可发生亲 核取代反应和消除反应,发生何种类型的反应取决 于卤原子与羧基的相对位置和产物的稳定性。 α-卤代酸极易发生水解生成α-羟基酸: α RCHCOOH +H2O 稀OH- RCHCOOH X OH β-卤代酸在稀碱条件下发生消除反应生成 αβ不 饱和酸: β RCH-CHCOOH 稀OHRCH=CHCOOH X H γ或δ-卤代酸在等摩尔碱作用下生成五元或六元环 内脂
羟基酸
羟基酸的受热反应
羟基酸对热敏感,受热易脱水,产物因羟基与羧基相对位置 不同而异。 α-羟基酸受热时两分子间交叉脱水形成交酯:
β-羟基酸受热发生分子内脱水生成α,β-不饱和酸
γ-或δ-羟基酸受热发生分子内脱水生成γ-或δ-内酯
羰基酸
羰基酸是分子中既含有羰基又含有羧基的双官能团 化合物。分子中含有醛基的称为醛酸,含有酮基的称 为酮酸。 根据酮基和羧基的相对位置不同,酮酸可分为α、β、 γ-酮酸。 羰基酸分子中含有酮基和羧基,因此具酮的性质和羧 基的性质。如羰基可以还原成羟基,可与羰基试剂反 应生成相应的产物;羧基可与碱成盐,与醇成酯等。 此外,由于两个官能团的之间的相对影响使酮酸具有 一些特殊性质。