本科生毕业论文（设计） 题目： 有机重排反应及其在合成中的应用
系 部 化学化工系 学科门类 化学 专 业 化学 学 号 0809111059 姓 名 朱林 指导教师 汪晓波
2011年 11 月 15 日
装 订 合肥师范学院2011届本科生毕业论文（设计） 合肥师范学院本科生毕业论文（设计）任务书 （指导教师用表）
学 生 姓 名 指 导 教 师 论文（设计）题目
主要研 究内容
研究方法 主要任务及目标
主要参 考文献
进度安排 论文（设计）各阶段名称 日期
注：本表一式两份，学生、系部各存档一份。 指导教师签字: 教研室指导小组组长签字： 系部领导小组组长签字：
装 订 合肥师范学院2011届本科生毕业论文（设计） 合肥师范学院本科生毕业论文（设计）开题报告 （学生用表）
课题 有机化学重排反应及其在合成中的应用 系部 化学化工系 专业 化学（非师范） 学科 化学 学生 朱林 指导教师 汪晓波
装 订 合肥师范学院2011届本科生毕业论文（设计） 一、课题的来源及意义 有些有机化学反应，在试剂或介质等的影响下，或发生重键位置的移动或发生官能团的转移，或发生扩环、缩环作用，或发生基本碳骼的改变等等，这些反应的过程谓分子重排（Molecular Rearrangement)。分子重排反应是一类十分重要的反应，对它的研究和实践丰富了有机化学结构理论的内容，加深了人们对该类反应的规律性的认识。分子重排又是合成有机化合物的重要手段之一，许多重要的有机化合物可以由其得以合成，因而对它的研究有力地推动着有机合成化学的发展。正是基于这点，本课题将对分子重排做一系统地论述，并对它在有机合成中的应用进行探讨。 二、研究目标
总结各种分子重排，探究其重排反应机理，利用逆合成分析法将分子重排运用于合成路线设计之中，合成各种很难或者不能直接合成的物质。依据重排原理判断物质的稳定性，预测反应产物，提高产物收率。探究重排反应在新型分子、合成新型材料、新型药物、天然药物等研究领域里的具体应用。 三、研究内容 按照反应的机理，讨论重排反应类型：亲核反应、亲电反应、自由基反应和周环反应四大类。同时也按照分子内重排和分子间重排，光学活性改变和不改变的重排反应，分类进行探究。 一、亲核重排 1.亲核重排步骤：离去基团离去，1，2基团迁移 2.发生亲核1，2重排的条件 （1）转变成更稳定的正离子 （2）转变成稳定的中性化合物 （3）减小基团间的拥挤程度，减小环的张力等立体因素。 3.迁移基团的迁移能力 （1）多由试验方法来确定基团的固有迁移能力 （2）与迁移后正离子的稳定性有关 （3）邻位协助作用 （4）立体因素 合肥师范学院2011届本科生毕业论文（设计） 4.亲核1，2重排的立体化学： 迁移基：构象基本保持，有时有部分消旋 5.亲核重排主要包括基团向碳正离子迁移，基团向羰基碳原子迁移，基团向碳烯碳 原子迁移，基团向缺电子氮原子转移，基团向缺电氧原子的迁移，芳香族亲核重 排，具体将涉及： Wagner-Meerwein重排、频哪醇重排、烯丙基重排、酸催化下醛酮的重排、碳烯重排反应、Beckmann重排、Hoffmann重排、 Schmidt重排、Baeyer-Villiger重排、芳香族亲核重排等 二、亲电重排 1．Wittig重排 2．Fries重排 3．芳醚重排 三、自由基重排反应 1．1，2迁移 （1）某些双自由基的1，2-烷基和氢 （2）烯基（迁移的乙烯基若是环的一部分，则发生重排） 2．非1，2迁移：多发生1，5迁移 四、周环反应中的重排反应 1.电环反应 2.σ键迁移反应 3.Cope重排 4.Claisen重排 四、研究方法
在查阅文献的基础上，利用分子重排的原理探讨各种反应机理和条件，对合成各种药物、材料、试剂等进行分析、归纳、总结，以探究重排反应在合成中应用的规律。 五、进度安排
1、2011年11月：完成相关文献的初步查找工作，编写论文开题报告； 2、2012年1月中旬；完成课题的框架性整理与归纳，编写论文中期报告； 3、2011年2，3，4月；进行论文相关举证及论文撰写工作并提交论文初稿。 4、2011年5月份：提交论文最后定稿，准备论文答辩的ppt材料，整理论文准备答辩问题；进行论文正式答辩。 六、参考文献 1、王玉炉.《有机合成化学》，科学出版社，2005年第一版 2、曾昭琼.《有机化学》，高等教育出版社，1991年第三版 合肥师范学院2011届本科生毕业论文（设计） 3、杜汝励.《分子重排反应》，北京：人民教育出版社，1981 4、邢其毅.徐瑞秋，周政.《基础有机化学（下册）》，北京：高等教育出版社，1984 5、胡宏纹.《有机化学（下册）》，北京：高等教育出版社，1992 6、屠树江，荣良策，高原等.《有机化学》，2002 7、李经伟，徐利文，夏春谷.《有机化学》，2004 8、卖凯R K，史密斯D M.《有机合成指南》，科学出版社，1998 9、徐家业.《有机合成化学及近代技术》，西安，西北工业大学出版社，1997 10、顾可权，林吉文.《有机合成化学》，上海，上海科学技术出版社，1987
选题是否合适： 是 否 课题能否实现： 能 不能 指导教师（签字） 年 月 日 选题是否合适： 是 否 课题能否实现： 能 不能 指导小组组长（签字）
年 月 日 注：本表不够可增加空白页。 合肥师范学院2011届本科生毕业论文（设计） 题目 (居中三号黑体) 摘 要
(“摘要”之间空两格，居中三号黑体，与内容空一行) （小四号宋体）中文摘要及关键词：“摘要”二字采用三号字黑体、居中书写，“摘”与“要”之间空两格，内容采用小四号宋体。要有高度的概括力，语言精练、明确。同时有中、英文对照，中文摘要约300—400汉字；英文摘要约200—300个实词。
关键词：×××××□□×××××□□×××××□□××××
小四号宋体，3—5个，各关键词间空一格 顶格、小四号黑体
（“关键词”三字采用小四号字黑体，顶格书写，一般为3—5个。从论文标题或正文中挑选3～5个最能表达主要内容的词作为关键词） 装
订 合肥师范学院2011届本科生毕业论文（设计） ABSTRACT (另起一页，居中三号Times New Roman加黑，与内容空一行) （空两格，英文摘要应与中文摘要相对应，字体为小四号Times New Roman。）
Key words: 合肥师范学院2011届本科生毕业论文（设计） 目 录 （另起一页，“目录”两字中间空两格，居中三号黑体、与正文空一行） 一☆☆☆（空两格、小三号宋体）„„„„„„„„„„„„„× 1.1☆☆☆☆（四号宋体）„„„„„„„„„„„„„„„„„„× 1.2☆☆☆☆„„„„„„„„„„„„„„„„„„„„„„„„× „„„„„„ 参考文献（小三号宋体）„„„„„„„„„„„„„„„„× 附录（小三号宋体）„„„„„„„„„„„„„„„„„„× （目录中行距多倍行距，设置值为1.25倍，目录不标页码）
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1 一 前言（另起一页、居中小三号黑体） 1.1 第二层次题序和标题（顶格、四号黑体） 1.1.1 第三层次及以下题序和标题（顶格、四号黑体） （正文用小四号宋体。第一层次题序和标题用小三号黑体字；第二层次题序和标题用四号黑体字；第三层次及以下题序和标题与第二层次同；正文用小四号宋体。毕业论文各页均加页眉，采用宋体五号宋体居中，打印“合肥师范学院XXXX届本科生毕业论文（设计）”[1]。页码从正文开始在页脚按阿拉伯数字（宋体小五号）连续编排，居中书写。
正文的全部标题层次应整齐清晰，相同的层次应采用统一的字体表示。论文中的章、节、条、款各级标题：论文正文中各标题要突出重点、简明扼要，不得使用标点符号。标题中尽量不采用英文缩写词，对必须采用者，应使用本学科的通用缩写词。理科按“1、1.1、1.1.1、1.1.1.1” 安排段落标题编号，文科按“一、（一）1、（1）①”安排段落标题编号。论文正文的层次应根据实际需要而定。） 合肥师范学院2011届本科生毕业论文（设计）
2 二 实验（另起一页、居中小三号黑体） 2.1 实验药品（顶格、四号黑体） 正文（空两格、小四号宋体）
2.2 实验仪器（顶格、四号黑体） 正文（空两格、小四号宋体）
2.3 实验步骤（顶格、四号黑体） 正文（空两格、小四号宋体）
2.4 测试表征（顶格、四号黑体） 正文（空两格、小四号宋体） 合肥师范学院2011届本科生毕业论文（设计）
3 三 结果与讨论（另起一页、居中小三号黑体） 正文（空两格、小四号宋体）
图1-2□□×××试验中心组织结构图 表2-3□□☆☆☆ ××× ××× ××× ×××
××× ××× （宋体五号，水平、垂直居中） ××× ××× ××× ×××
宋体五号，居中，位于表上表与正文空一行 装
订
宋体五号居中，位于图下 图与下文空一行
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