反应条件在有机合成中的应用
一、有机反应条件小结（学生分组完成，并互相补充完整） 1、与X 2（卤素单质）的反应
2、稀硫酸
3、浓硫酸
4、氢氧化钠
5、水浴加热
6、特殊的催化剂
二、应用： 例1：请观察下列化合物A ～H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白： A NaOH
C Br CCl E NaOH G H C H ②浓醇溶液⑤⑦浓醇溶液⑨足量催化剂
−→−−−−−→−−
−−→−−−−−−→−−−−−∆
∆
2
4
8102
①稀NaOH
溶液△ B
D F H
③乙酸乙酸酐
⑧乙酸乙酸酐
−→
−−−−→−−−−→
−−−④
400℃⑥稀NaOH 溶液
（1）写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式：C________、G________、H_______。

（2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）________。

例2、已知：
α－溴代肉桂醛是一种抗菌、抗病毒的高效防霉、除臭剂，合成它的路线如下：
α－溴代肉桂醛
请回答： （1）写出反应类型：② ，⑦ 。

（2）C 的结构简式为 。

（3）反应③的化学方程式为 。

（4）经反应⑦得到的有机产物除α－溴代肉桂醛外，还有可能得到的有机物的结构简
式为（写出一种即可） 。

（5）C 的同分异构体中，苯环上只有一个取代基，且属于酯类的有
练习：
1、已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸
CH 3CH 2Br −−→−NaCN CH 3CH 2CN −−→−O
H 2
CH 3CH 2COOH,产物分子比原化合物分子多了一
个碳原子，增长了碳链。

请根据以下框图回答问题
F 分子中含有8个原子
组成的环状结构。

（1）反应①②③中属于取代反应的是__________（填反应代号）。

（2）写出结构简式：E_____________，F__________。

2、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

（1）写出A 人的结构简式：
A ，C ：
（2）D 有很多同分异构体，含有酯基和～取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
和 5、（1）化合物A （C 4H 10O ）是一种有机溶剂。

A 可以发生以下变化：
Na Cl 2 光
浓H 2SO 4
Br 2
CCl 4
△
B
A D
E
C
<1>A 分子中的官能团名称是___________；
<2>A 只有一种一氯取代物B 。

写出由A 转化为B 的化学方程式
___________________________________________________________；
<3>A 的同分异构体F 也可以有框图内A 的各种变化，且F 的一氯取代物有三种。

F 的结构简式是_____________________________________________。

（2）化合物“HQ”（C 6H 6O 2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。

“HQ”还能发生的反应是（选填序号）_______________。

<1>加成反应 <2>氧化反应 <3>加聚反应 <4>水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。

“HQ”的结构简式是__________。

（3）A 与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。

“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C 10H 12O 2Na 2的化合物。

“TBHQ”的结构简式是_____________________________。

4、 酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。

已
知：
|
OH +
CH 3C CH 3C
O O
O
→H +
CH 3
C —O
O — + CH 3COOH
（1）写出C 的结构简式。

（2）写出反应②的化学方程式。

（3）写出G 的结构简式。

（4）写出反应⑧的化学方程式。

（5）写出反应类型：④
⑦。

（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。

(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c)石蕊试液
5、化学式为C 9H 10O 2的有机物有如下的转化关系：
其中F 与FeCl 3溶液能发生显色反应，从G 到H 的反应中，有机产物只有一种结构，且能使溴水褪色。

已知当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：
R －CH = CH －OH → R －CH 2―CHO 回答下列问题：
（1）写出结构简式：B______________ D_______________ H______________ （2）B →C 的反应类型_____________
（3）A 生成D 和E 的化学方程式__________________________________________ （4）I 发生加聚反应的化学方程式：（用结构简式表示，反应条件可略去不写）
6．乳酸分子式为C 3H 6O 3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A 、H 、G 为链状高分子化合物。

（1）C 的结构简式为 ；反应②的反应类型是 。

（2）E 中所含的官能团有 。

（3）反应①的化学方程式为 。

（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应
……
具有良好的透气性和亲水性。

一般采用E 的聚合物G 而不是D 的聚合物H 来制作隐形眼镜，其主要理由是 。

7．6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。

某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。

也可表示为：溴代甲基环己烷 6—羰基庚酸 提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：
答案： 1、（1）② ； ③ (2)CH 3CH(COOH)CH 2COOH CH 33 CH 3CH COO CH 2
CH 2 COO CH 2 或 CH 2 COO CHCH 3
2、（1）A ：－CH 3 C ：－CH 2―OH
（2）
3、（1）①羟基 ②
H C l
OH CH CH C ClCH Cl OH C CH +--−→−+-3
3
2233|
|)(光
③
OH
CH H CH C CH 23
3|-- （2）①②
HO － －OH
（3）
OH
OH
C(CH 3)3
4 CH 3———CH 2——COOH
O
A B C ………→H 反应条件 反应物
反应条件
反应物
O 2
4、（1）
（2）
（3） （4）
（5）加成反应、消去反应 （6）a 5、（1）CH 3CHO CH 3COONa （2）氧化反应
（3） （3分）
（4） （
6、答案：（1）CH 2═CHCOOCH 3 ；消去 （2）碳碳双键、羟基、酯基
（3）
（4）高聚物G 中含有的—OH ，使该物质具有亲水性，而H 则不具有。

7、合理的即可，如将第二步的与HBr 加成换成了与H 2O 加成。

CH 3－ －OOCCH 3 CH 3－－ONa +2NaOH → +CH 3COONa+H 2O n CH 3COOCH=CH 2 → ——CH —CH 2—— [ ]n CH 3
－C －O ‖
O 一定条件 n + n H 2O CH
3—CH —COOH n O
—O —CH —C — CH 3 4 ——CH 2——CHO 4 2——COOH。