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有机化学第二章 烷烃


(注意主链)
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例3:
1
CH3CH-CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH2 CH-CH3 CH3
2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷
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第二节 烷烃的结构 一、甲烷的结构和sp3杂化轨道
烷烃的构型:指分子的空间构型,即具有一定 结构的分子中,原子在空间的排列情况。
CH4的构造式
H HC H
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二、其它烷烃的结构 •乙烷的C- C 键
Stuart模型
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其他烷烃:除乙烷外,烷烃分子的碳链并不排布在一条 直线上,而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结沟所决定的。如丁烷的结构:
同系物具有相似的化学性质,物理性质随着碳原子 个数的增加呈规律性变化。
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三、烷烃的同分异构
• 同分异构体 ——由于分子式相同,但它们的构造 不同(分子中各原子相连的方式和次序不同). 又叫构 造异构体。
它们是两种不同的化合物. 物理性质一定的差异.
如:正丁烷的沸点:- 0℃,熔点:- 138.3℃ 异丁烷的沸点:- 2℃,熔点:- 159.4℃
直链:正某烷 CH3(CH2)10CH3 正十二烷 同分异构体用“正”、“异”、“新”来命名:
正:表示不带直链CH3CH2CH2CH3 异:链端带有一个支链-CH3的化合物
CH3-CH-CH 2-CH3
CH3
异戊烷
(异某烷中有共同支链异丙基)
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新:表示链端带有两个支链,即由一个季碳 原子的化合物
CH3-CH2-CH2- 正丙基 n-Pr CH3-CH-CH3 异丙基 i-Pr
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CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH3 CH3
CH3-CH2-CH2CH3
CH3-CH-CH3 CH3
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3 烷烃的命名
(一) 普通命名法(习惯命名法)
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取代基: 3-甲基 5-乙基
取代基: 2,5-二甲基 3,4-二乙基
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例1:
1
CH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH2CH2CH3
3-甲基-5-乙基辛烷 (注意编号)
例2:
CH3CH2CH -CHCH2CH3
CH3-CH CHCH3 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
1CH3 CH3
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第一节 烷烃的通式,同系列和构造异构 一、烷烃 —又叫饱和烃
例如:甲烷,乙烷,丙烷,丁烷,戊烷......
名称
分子式 构造式 构造式的简写式
甲烷
CH4
乙烷
C2H6
CH4
CH3CH3
4
名称 分子式 构造式 丙烷 C3H8
丁烷 C4H10
构造式的简写式 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
新戊烷
局限性: 只限于简单烷烃,复杂烷烃无法命名。
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பைடு நூலகம்
(二) 系统命名法(IUPAC) 1、直链烷烃按碳原子数命名 • 10以内:依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(gui) . • 10以上:用中文数字:十一....烷.
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2、带有支链的烷烃
•选择主链 ——选择最长的碳链为主链--作为母
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与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为伯, 仲,叔H原子。 注意:没有季氢原子
1º 3º

4º 3º


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2、烷基
——烷烃去掉一个氢原子后的原子团 .常用R-,或 (CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示
CH3- 甲基 Me
CH3CH2- 乙基 Et
CH3-CH2-CH3
H
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甲烷的构型----正四面体
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•sp3杂化轨道 甲烷分子的形成过程
SP3
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一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道
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甲烷的四个C-H 键
• 键 ——凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的
键均称为 键. 键是“头对头”的重叠方式 δ键的特点:两个成键原子绕键轴作相对旋转时 不会影响电子云的重叠程度,因而可以自由旋转。
戊烷 C5H12
CH3(CH2)3CH3
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二、烷烃的通式与同系列
1、通式:CnH2n+2 分子结构的特点:碳原子以单键相连,碳的其它的 化学键为氢原子所饱和
2、同系列
•同系列 —具有 同一通 式 ,在 组成上 相差一 个或多个
CH2,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列.同 系列中的各化合物互称同系物. 同系列相邻的两个分子式的差值 CH2 称为同系差.
1
第二章 烷烃 (Alkane )
(一) 烃的定义
• 分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃.
(二) 烃的分类: (1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃.
可分为:烷烃 CH3-CH2-CH3 烯烃 CH2=CH-CH3
炔烃 CH CH
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(2)闭链烃(环烃). 又分为:脂环烃 芳香烃
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同分异构体的书写———缩短碳链法
1、把所有的碳连写成直链 2、缩短碳链,减少一个碳原子作为取代基,依次取 代支链上各个碳原子上的氢 3、再减少一个碳原子,把两个碳原子作为两个支链 (两个CH3)或一个乙基(-CH2CH3) 取代支链上各 个氢原子
• 随着碳原子数的增加,烷烃的构造异构体的数目也越 多.庚烷C7H16有9个构造异构体,辛烷C8H18有18个
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四、烷烃的命名 1、烷烃中碳原子和氢原子的分类:
•伯碳原子(第一碳原子)——只和一个碳原子相连。 用“1º”表示; • 仲碳原子(第二碳原子) ——和两个碳原子相连。 用“2º”表示; • 叔碳原子(第三碳原子) ——和三个碳原子相连。 用“3º”表示; • 季碳原子(第四碳原子) ——和四个碳原子相连。 用“4º”表示。
编号正确
编号不正确
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命名取代基
a:把它们在母链上的位次作为取代基的前缀,2-甲基... b:有不同取代基时,简单的放在前面,复杂的放在后面; c:相同的取代基可以合并,但应在基团名称之前写明位 次和数目,数目用二,三,四.....表示. d:位次数字之间须用逗号“,”隔开,位次与基名之间需 用短线“-”相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。
体称为某烷.若最长碳链不止一条,选择其中含较多支 链的为主链. 例1:
最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷
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例2:
六个碳的主链上有四个取代基 六个碳的主链上有两个取代基
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•编号:
从距支链最近的一端开始用阿拉伯数字1,2,3...编 号. (使取代基的位次最小)
主链上碳原子的编号有几种可能时, 采取“最低系列”原则
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