苯丙胺酸
R=H β-苯丙胺酸 R=OH 苯基异丝胺酸
苯甲酰辅酶A
AcO
O
OH
苯甲酰辅酶A
AcO O OH
NH2
O
O
O R AcO OH OBz O
NH
O
O AcO OH OH OBz
O
R=H or OH
紫杉醇类似物
奥兰素 紫杉醇的C-4位甲基碳酸酯的衍生物（1） BM S-275183 Isotaxel
多萜醇主要存在于哺乳动物和人体肝、胰、肾等器官中，它对生物膜 糖阮的合成具有重要作用。多萜醇是糖蛋白合成时重要的糖载体，对膜结 构和功能具有调节作用, 它能促进机体造血功能，改善肝脏机能，对再生障 碍性贫血、各种肝脏疾病、糖尿病等均有显著疗效，且无不良副反应。
分离与提取
聚戊烯醇及其乙酸酯都属于类脂化合物，一般为无 色、油状，它们易溶于极性较小的脂溶性溶剂。有人曾 提出利用正己烷、戊烷、苯、甲苯、石油醚、氯仿等溶 剂以及一些混合溶剂如正己烷-丙酮、丙酮-氯仿、正己 烷-乙醚、甲醇一丙酮等提取植物中聚戊烯醇类化合物。 分析其结果可知，溶剂的极性增大，提取物的总量 增加，但聚戊烯醇类化合物纯度下降。一般选用石油醚 进行提取。 80年代初，Hoon Huh等通过超临界流体色谱法 (SFC)对银杏叶中的聚戊烯醇类化合物进行分离，不须 繁琐的样品预处理过程，效果较理想。
乙醇的历史
酒在原始人时期，甚至类人猿时期可能 就有了。因为野生水果的果皮破裂后有很 多机会接触到空气中的酵母菌而行自然发 酵，产生具有刺激性的乙醇。在人类进化 的过程中，由发现含酒果实，而产生喜爱， 进而有意识地拿果子来“制酒”。
乙醇的历史
制酒说： 1：是说杜康将未吃完的剩饭， 放置在桑园的树洞里，剩 饭在洞中发酵后，有芳香 的气味传出。这就是酒的 做法。 2：帝女仪狄作酒“嚼米成曲 ”。
由聚戊烯醇制备多萜醇
1. 直接氢化法 T. Mankowski发现Prenol-11的α-端异戊烯基比其它异戊烯基更容 易氢化，得到Dolichol-11，产率为60 %。这种α-端异戊烯基的选择性 氢化接着被许多学者用到，从Prenols-6 , 7到Prenol-25，从而制备了一 系列多萜醇。（缺点） 2. 格氏偶合反应 S. Suzuki等利用一种特殊的格氏试剂可产生(S)-Dolichols。
工业生产：
工业上合成甲醇几乎全部采用一氧化碳 加压催化加氢的方法，工艺过程包括造气、 合成净化、甲醇合成和粗甲醇精馏等工序。
甲醇的应用：
是基本有机原料之一。 主要用于制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲胺和 硫酸二甲酯等多种有机产品。 是农药（杀虫剂、杀螨剂）、医药（磺胺类、 合霉素等）的原料。 是重要的溶剂，亦可掺入汽油作替代燃料使 用。
白藜芦醇
发现及分布
1924年发现白藜芦醇 1940年首次从毛叶藜芦的根部得到并命名 已经在72种植物中发现了白藜芦醇，其中葡萄、虎杖和花生 中白藜芦醇含量较高 新鲜葡萄果皮 花生仁 花生根茎 50~100微克/克 1.7~37微克/克 80~100微克/克
结构及性质
C14H12O3 3，5，4-三羟基二苯乙烯，（亦称3，5，4-三羟基芪三酚）
(PhS)2,THF OPri OiPr OiPr
i PrO
HO
BCl3/CHCl
OH
3 .Wittig-Hornor反应合成
H3CO OCH3
H3CO
OCH3 HO
OH
1)P(OC2H6)3 2) OHC
OC6H13
BBr3 CH2Cl2
CH2Br
4. Heck反应合成
AcO I
OC6H13
OH
AcO O OH
具有独特抗癌作用 二萜生物碱类化合物
O
NH
O
O AcO OH OH OBz
O
对体肿瘤MX-1乳腺癌、CX-1结肠癌、LX1肺癌异种移植有明显抑制作用 目前惟一能促进微管聚合、抑制微管蛋白 解聚的植物化学成分 卵巢癌、乳腺癌、食管及头颈部癌及肺癌
紫杉醇
紫杉醇的发现和研究历史 红豆杉 紫杉醇生物合成途径 紫杉醇类似物
红豆杉
红豆杉科全世界有5属23种 我国有4属12种 和1个变种
东北红豆杉
中国红豆杉
筛选高产红豆杉栽培品种 化学合成 基因工程 细胞培养 真菌发酵 寻找紫杉醇类似物 紫杉醇生源途径
云南红豆杉
红豆 大红豆
紫杉醇生物合成途径
①紫杉环碳系统的生物合成 ②侧链的生物合成 ③紫环系统与侧链的酯化反应形成完整的紫杉醇分 子
甘油的用途： 甘油是重要的基本有机原料，在工业、 医药及日常生活中用途十分广泛，目前大 约有1700多种用途，主要用于医药、化妆品、 醇酸树脂、烟草、食品、饮酸树脂、赛璐 咯和炸药、纺织印染等方面。 在医药、化妆品、食品方面的应用还将继 续增长。
紫杉醇（红豆杉醇）
紫杉醇(taxol)（红豆杉醇） 红豆杉科(Taxaceae) 红豆杉属(Taxus)
OPP
香叶基香叶基焦磷酸酯
紫杉-4(5),11(12)-二烯
OAc
OH
紫杉-4(20),11(12)-二烯-5-醇
HO
O
OH
AcO
O
OH
HO OH AcO OBz
O HO OH AcO OBz
O
10-去乙酰巴卡亭-III
巴卡亭-III
β-苯丙胺酸或 苯基异丝胺酸
O
NH2
O
O
OH NH2 R
OH
SCoA
抗病毒草药金银花药用 历史悠久,具有清热解毒凉 散风热之功效，其中醇类 化合物含量为12.85%，仅 次于酮含量位居第二
荔枝核为无患子科植 物荔枝的干燥成熟种子， 是具有抑制乙型肝炎病 毒表面抗原，并有降血 糖，护胃等功效，其中 有效成分之一即黄烷－ ３－醇
苦瓜作为一种常用的 药食同原植物，具有显 著的生理活性，其明显 的降血糖，抗肿瘤，抗 生育作用越来越受到人 们的重视。而甾醇及其 苷类化合物是苦瓜中的 一类重要化合物。
木糖醇，是一种五碳糖醇，是 木糖代谢的正常中间产物，外形 为结晶性白色粉末，广泛存在于 果品、蔬菜ห้องสมุดไป่ตู้谷类、蘑菇之类食 物和木材、稻草、玉米芯等植物 中。它可用作甜味剂、营养剂和 药剂在化工、食品、医药等工业 中广泛应用。 木糖醇作为一种功能性甜味剂， 能参与人体代谢，进入血液后， 不需胰岛素就能透入细胞而且代 谢速度快，不会引起血糖升高， 是最适合于糖尿病患者食用的营 养型食糖替代品
合成方法
化学合成方法 1. Perkin反应合成
MeO O
CO2H AC2O COONa
+ MeO
H MeO
2. Solladie改进后的方法
O iPrO H O CO2H
OMe
OMe
Et3N,Ac2O +
OH OPri OiPr OPri OiP r OiPr
OiPr PrO i
CuCr2O-BaCr2O/喹啉
HO
HO OH OR HO OR
R=H 反式白藜芦醇 R=葡萄糖 反式白藜芦醇苷
R=H 顺式白藜芦醇 R=葡萄糖 顺式白藜芦醇苷
作用
长期以来，法国人与其他西方国家居民一样以“高脂 肪，高蛋白，高热量”的三高食品为主食，但法国人冠心 病，高血脂等心血管疾病的发病率远低于其他饮食习惯类 似的国家。据研究，这主要是因为法国人嗜好葡萄酒，而 葡萄酒中含有对人体健康有益的白藜芦醇。 1．抗肿瘤作用 2． 对心血管保护作用 3．抗氧化、抗自由基作用 4． 调节免疫作用 5．退热和止痛作用 6．抗菌作用 7 抗辐射损伤作用
天然醇类化合物的概述
小组成员： 陈鑫（20520062202981） 蒋文韬（20520062202995） 叶进裕（20520062203149） 张梦（20520062203070） 宋然（20520062203029）
天然醇
几种简单天然醇 紫杉醇 白藜芦醇 银杏叶聚戊烯醇 其他天然醇类化合物
银杏叶聚戊烯醇
一、聚戊烯醇概述 二、银杏叶中的聚戊烯醇
1. 化学结构
天然聚戊烯醇(polyprenols)类化合 物广泛存在于被子植物、裸子植物、 细菌、真菌及哺乳动物的脏器中。 在植物中常以 末端不饱和的 形式存在，通 常称之为聚戊 烯醇(polypreol)
m n
OH
动物中常以末 端饱和的形式 存在，通常称 之为多萜醇 (dolichol)
2 n
OH
[(S)-BINAP]Ru2+[CF3COO-]2
2
(S)-dolichols
n
OH
猕猴桃中就含有大量 天然糖醇类物质肌醇，能 有效的调节糖代谢，调节 细胞内激素和神经传导效 应，对防止糖尿病与抑郁 症有独特功效
仙人掌中具有行气活 血,清热解毒的作用。主 治心胃气痛、痞块、痢 疾、痔血、咳嗽、喉痛、 乳痛、疔疮、烫火伤、 蛇伤等，其中含有的三 萜酮醇类是仙人掌治疗 疾病的有效成分,并正应 用于开发仙人掌在医药 及保健食品中的应用
天然彩棉是一种棉纤维具 有天然色彩的特殊类型棉花,其 颜色是棉花色素在纤维细胞中 沉积的结果,因纤维具有自然色 彩,可省略化学染色,既节省生 产成本,降低环境污染,又可避 免纺织品中的化学染料对人体 健康可能存在的某些不良影响， 绿色棉纤维色素中就含有分子 结构类似于芦丁的黄酮醇化合 物，与彩棉的显色有关。
紫杉醇的发现和研究历史
1958年 NCI发起计划 1963年 Wall和Wani提取 1964年 细胞毒性实验 1969年 确定活性成分 结构 1978年 确定剂型 1979年作用机理 1980年 给药规程化研究 1983～1990年 三期临床试验 1992年12月29日 FDA批准（卵巢癌） 1994年 （转移性乳腺癌）
甘油