教学目的
及要求
1.学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。
2.掌握反应温度控制、抽滤、重结晶、浓缩、活性炭脱色等操作技术。
教学重点
与难点
重点：1.环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。
2.重结晶的操作过程及技术
教学手段
实验课，讲授、演示和现场指导相结合
教材
有机化学实验，丁长江主编，科学出版社，2006。
课后小结
强调该反应为氧化反应，反应时放出大量的热，一定控制反应速度。
学会在实践中应用重结晶的原理及操作技术解决实际问题。
2.为什么有些实验在加入最后一个反应物前应预先加热(如本实验中先预热到50℃)?为什么一些反应剧烈的实验，开始时的加料速度放得较慢，等反应开始后反而可以适当加快加料速度，原因何在？
3.粗产物为什么必须干燥后称重?并最好进行熔点测定?
4.从已经做过的实验中，你能否总结一下化合物的物理性质如沸点、熔点、相对密度、溶解度等，在有机实验中有哪些应用?
2.反应：打开滴液漏斗活塞，慢慢加入环己醇，控制滴加速度，维持反应温度在45℃左右（如果温度过高，可采用冰浴控制温度）。滴加完毕反应温度开始下降时，在沸水浴中将混合物加热5min，使氧化反应完全并使二氧化锰沉淀凝结。用玻棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做“点滴试验”。如有高锰酸盐存在，则在二氧化锰点的周围出现紫色的环，此时可向反应混合液中加入少量固体亚硫酸氢钠，直到“点滴试验”呈负性为止。
3.除杂质（二氧化锰）：趁热抽滤混合物，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次。合并滤液与洗涤液。
4.酸化使己二酸游离滤液用约4mL浓盐酸酸化，使溶液呈强酸性。
5.脱色：向溶液中加少量活性炭，加热煮沸5—10分钟，过滤。
6.浓缩析出结晶：在石棉网上加热滤液浓缩使溶液体积减少至约10mL左右，稍冷却后后放置结晶，得白色己二酸晶体，熔点151～152℃，产量1.0～2g。
二、实验材料：
仪器：三颈瓶、温度计、滴液漏斗、抽滤装置
药品：10%氢氧化钠、水、高锰酸钾、环己醇、亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭
其它：滤纸、机械搅拌器、pH试纸
三、实验内容
1.装样：装置图如下：在100mL的三颈瓶中加入9mL 10%氢氧化钠溶液和80mL水，搅拌下加入9g高锰酸钾，使高锰酸钾溶解。
在滴液漏斗中慢慢加入3.9mL环己醇。
己二酸：溶解度如下表。
温度（℃）15 34 50 70 87 100
溶解度（g/100g水）1.44 3.08 8.46 34.1 94.8 100
尼龙(Nylon)通常指的是聚酰胺纤维。这类纤维有很多种，其中尼龙-66是我国目前生产量最大的品种之一。它是己二酸或其衍生物与已二胺两种单体发生缩聚反应生成的一种线性高分子化合物。由于参加反应的两种单体分子中都含有6个碳原子，所以商品名称为尼龙-66。尼龙-66用途广泛，其中线材可用制作针织品，纺织品，轮胎帘子线，鱼网，绳索和滤布等。经过加工制成的弹力尼龙更适于制袜子等。
教案
课程名称：有机化学实验
授课教师
丁长江等
所在单位
公共化学教学与研究中心
课程类型
必修基础课
授课时间
春季学期
授课对象
医学五年制、七年制
教学内容提要
时间分配及备注
己二酸（3～4 h）
一、实验原理：
己二酸是合成尼龙-66[1]的主要原料之一，实验室可用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇而得。
环己醇：环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。
四、实验装置图
注意事项：
[1]环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。为减少转移时的损失，可用少量水冲洗量筒，并转移至滴液漏斗中。在室温较低时，这样做还可降低其熔点，以免堵住漏斗。
[2]此反应为强烈放热反应，切不可大量加入，以避免反应过剧，引起爆炸。
思考题
1.本实验中为什么必须控制反应温度和环己醇的滴加速度?