OH
HBr OH
Mg Br
CH3CHCH3 KMnO4 OH
CH3CCH3 O
MgBr
HO
-H2O
由苯合成间二氯苯
HNO3 H2SO4
NO2 Cl2/Fe
NO2 Cl
Cl NaNO2/HCl HCl/CuCl
Cl
HCl/Fe
NH2 Cl
由苯和C1以下的化合物为原料合成 I
COOH
CH3Br
HNO2 H2SO4 0~50C
(H3C)2N
N=N
(
)
CH3
NH2
COOH S
Br2 CH3COOH
COOH Br S
四、机理题
写出丙酯乙酯与乙氧基发生克莱森反应的历程。
C2H5O + H CHCOOC2H5
CH3CHCOOC2H5 + C2H5OH
CH3
O
O
-
CH3CHCOC2H5 + CH3CH2COC2H5
O-
CH3CH2 C
O + H2NNHC6H5 CHO
+ CH3CHO 稀OH-
NNHC6H5
CHCH2CHO OH
浓碱 H3C O CHO
H3C O COONa H3C O CH2OH
O O + NH3
NaOBr NaOH
O2N
O C Cl
CH3CH2OH
NH2 CH2OH
O2N
COOC2H5
H2C
COOH
(1)LiAlH4 (2) H+/H2O
CH3
HNO3 H2SO4
CH3 KMnO4/H+
NO2 COOH KI
COOH Fe/HCl
NO2
I
由苯合成间溴苯酚
COOH NH2
CH3 O
CH C OC2H5
OO -
CH3CH2CCHCOC2H5 + C2H5O
CH3
OC2H5
写出反应历程
CH2CH2COOC2H5 CH2CH2COOC2H5
1.C2H5ONa 2 C2H5Br
O C2H5
COOC2H5
CH2CH2COOC2H5 CH2CH2COOC2H5
C2H5ONa
COOC2H5 COOC2H5
4. 下列化合物的碱性由强到弱的顺序是（ C ）。
NH2
NH
a.
b.
c. CH3NH2 d. NH3
A. a>b>c>d B. b>c>a>d C. c>d>a>b D. d>a>b>c
5. 下列羧酸的酸性次序由强至弱排列正确的是（ A ）。
COOH
( 1).
COOH
(2)
CH 3
COOH
(3)
NO 2
D. CH3COCH3
7. 下列化合物中，哪个可发生Cannizzaro反应 ( D )。
A. CH3CH2CH2CHO
O
B. CH3CCH2CH3 C.
CH2CHO D. (CH3)3CCHO
8. 能被NaBH4还原的化合物是（ A ）
O
A.
CH2CHO B.
CH=CHCH3 C.
O
O D.
O
三、完成下列化学反应
期末复习题
From--09材料工程有机化学(徐寿昌-第二学期)期末考试试题
一、命名或写出结构式
1. CH3CH2COCH2CHO
3-戊酮醛
4. CH3CH=CHCOOH
丁烯酸
7. (CH3CH2CH2CO)2O
丁酸酐
2.
CH2CH2CHO
3-苯基丙醛
5. CH3CHBrCH2COOH
3-溴丁酸
8. CH3CH2COOC2H5
HOOC
COOH
① 2EtONa
① 2EtONa
① NaOH
② BrCH2CH2Br ② BrCH2CH2Br ② HCl
△
由甲苯和三个碳及以下的有机物合成：
CH3
CH2
CH3 C CH3
OH
CH3 NBS
Mg
CH3COCH3 H2O
干醚
H+
CH2
CH3 C CH3 OH
OH + CH3CHCH3
A CH3CHO
B CF3CHO
O
C
C
CH3
CH=CH2
2. 下列酯在60%丙酮水溶液中进行碱性水解时速度最快的是 （ C ）。
COOC 2H5 A.
NH 2
COOC 2H5
B.
CH 3
COOC 2H5
C.
NO 2
COOC 2H5
D.
3. 亲电取代的活性顺序是（ A ）。
A. 吡咯 > 噻吩 > 苯 B. 苯 > 噻吩 > 吡咯 C. 噻吩 > 苯 > 吡咯
H2C
CH2OH
COOH
Br2 P
COOH Br
O H3C C H + BrZnCH2COOC2H5
H2O , H+
CH3CHCH2COOC2H5 OH
O
(1) C2H5ONa
H3CC CH2-COOC2H5 (2) Br(CH2)4Br
N OHH3C CH3
N(CH3)2 +
CH3
N2Cl
N(CH3)2
1720cm-1
COOCH2CH(CH3)2
七、合成题
OO 由 CH3CCH2COC2H5 合成
O CCH3
OO
1)C2H5ONa
CH3CCH2COC2H5 2)BrCH2CH2CH2Br
O
O
CH3C CH C OC2H5
H2C
CH2 10%NaOH
CH2
H3+O
△ -CO2
O CCH3
以三个碳及以下的有机物为原料，经丙二酸二乙酯合成：
O C OC2H5 -OC2H5 COOC2H5
O
COOC2H5 C2H5ONa C2H5OH
O COOC2H5 Na+ C2H5Br
O C2H5
COOC2H5
五、用简单的化学方法鉴别下列化合物
1. 鉴别下列化合物： 乙醇，乙醛，乙酸和乙胺
乙醇 乙醛 碳酸钠水溶液 乙酸 乙胺
不变
不变
托伦试剂
放出二氧化碳
丙酸乙酯
3. (CH3)2CHCOCH(CH3)2
2,4-二甲基-3基乙胺
9. CH3CH2CONHCH3
N-甲基丙酰胺
10. N NO2
2-硝基吡啶
NH 11.
N-乙基-苯胺
12. (CH3CH2CH2CH2)4NOH
氢氧化四丁基胺
二、选择题
1. 下列羰基化合物亲核加成活性最大的是( B )。
COOH
(4)
Cl
A. (3)>(4)>(1)>(2) C. (3)>(1)>(2)>(4)
B.(4)>(2)>(3)>(1) D. (2) >(1)>(4)>(3)
6. 下列化合物中能发生碘仿反应的是（ D ）。
A. CH3COOH
B. CH3CH2COCH2CH3
C. CH3C(CH3)2 OH
不变
不变
银镜
碘
氢氧化钠水溶液
不变
碘仿 不变
2. 鉴别下列化合物： a. 甲酸 b. 草酸 c. 丙二酸 d. 丁二酸
解答：甲酸是液体，其余为固体
a
+
b
AgNO3/NH3 +
c
d
△
CO2
△
CO2
六、结构推导
化合物A的核磁共振谱和红外光谱如下，试写出它们的结构和各峰 的归属：
C11H14O2 双重峰δ1.0 6H 多重峰δ2.0 1H 双重峰δ4.1 2H 多重峰δ7.8 5H