2020年有机化学第二版徐寿昌课后答案精品版第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1）CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl（6）Cl2C=CH2（7）CF2Cl2（8）CHCl3«Skip Record If...»3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl«Skip Record If...»（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl«Skip Record If...»4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr（4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgB r↓（8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3（9）CH3（CH2）6CH3（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）25、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH2=CHCH2Cl＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）6、（1）a：（CH3）3CBr ＞CH2CH2CHBrCH3 ＞CH3CH2CH2CH2Br«Skip Record If...»（2）a：CH3CH2CH2Br ＞（CH3）2CHCH2Br ＞（CH3）3CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr«Skip Record If...»8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。
因为甲基支链的空间阻碍降低了S N2反应速度。
（2）（CH3）3CBr反应较快，为S N1反应。
（CH3）2CHBr 首先进行S N2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。
（3）-SH 反应快于-OH ，因为S的亲核性大于O。
（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl 易离去。
9、（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4） S N1 （5） S N1 （6）S N2 （7）S N210、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。
（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。
（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。
（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。
（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。
11、只给出提示（反应式略）：（1）① KOH（醇）② HBr 过氧化物（2）① KOH（醇）② Cl2，500℃③ [H]（3）① KOH（醇）② Cl2 ③ 2KOH（醇）④2HCl（4）① KOH（醇）② Cl2，500℃③ Cl2（5）① Cl2，500℃② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃（6）① Cl2，500℃② Cl2 ③ KOH（醇）④ KOH，H2O ⑤KOH（醇）（7）① KOH（醇）② HCl （8）① KOH（醇）②Br2（9）① Cl2② H2/Ni ③NaCN（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇）三氯乙烯：① 2Cl2② KOH（醇）（11）① KOH（醇）② Cl2，500℃③KOH，H2O（12）① HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH，H2O（13）① KOH（醇）②Br2 ③ 2KOH（醇）④ Na，液氨⑤ CH3CH2CH2Br12、略13、（反应式略）«Skip Record If...»14、（反应式略）A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）15、（反应式略）A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇 3°（3）3，5-二甲基-3-己醇 3°（4）4-甲基-2-己醇 2°（5）1-丁醇 1°（6）1，3-丙二醇 1°（7）2-丙醇 2°（8）1-苯基-1-乙醇 2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇 2°（10）2-环己烯醇 2°（11）3-氯-1-丙醇 1°2、（2）＞（3）＞（1）3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）4、（1）① Br2②AgNO3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。
5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。
9、略10、（反应式略）（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO（2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO（4）CH3MgBr +C6H5-COCH3或 C6H5-MgBr + CH3COCH3«Skip Record If...»«Skip Record If...»«Skip Record If...»«Skip Record If...»（5）① Cl2，500℃②H2O，NaOH ③HOCl ④ H2O，NaOH ⑤ 3HNO3«Skip Record If...»12、只给出提示（反应式略）：（1）①–H2O ② HCl （2）① -H2O ②直接或间接水合（3）①–H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13、只给出提示（反应式略）：（1）① PBr3② Mg/干醚③环氧乙烷④H2O（2）① CH3CH2CH2Mg，干醚②H3O+ ③–H2O/H+，△④硼氢化氧化（3）① C2H5Cl/AlCl3② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤ LiAlH4（4）选1，3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮①双烯合成② CH3Mg ③ H3O+④ H2/Ni14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3或 CH3CH2CH2CH2OH （反应式略）16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B： (CH3)2CHCH(OH)CH3C：(CH3)2C=CHCH3（反应式略）«Skip Record If...»18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3（各步反应式略）19、（1）CH3OCH2CH2CH3甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚（甲氧基丁烷）CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。
（2）①加Ag(NH3)2NO3，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。
②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。
21、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl «Skip Record If...»22、只给出提示（反应式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：①乙烯 O2/Ag，△② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚：①乙烯 O2/Ag，△② H2O，H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4，△（2）① O2/Ag，△② NH3③环氧乙烷（3）① O2/ Cu，加压、△制得甲醇②–H2O（4）①直接或间接水合制异丙醇②–H2O（5）从苯出发：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4③ Na2CO3④ CH3Br其中 CH3OH + HBr→ CH3Br + H2O（6）①由CH2=CH2→ CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2→环氧乙烷③由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O24、（1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH3（3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3（有关反应式略）26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339，所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)«Skip Record If...»«Skip Record If...»«Skip Record If...»第十一章酚和醌1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）2，3-二甲基苯酚（4）2，4，6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1，2，3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌«Skip Record If...»«Skip Record If...»«Skip Record If...»«Skip Record If...»«Skip Record If...»«Skip Record If...»«Skip Record If...»«Skip Record If...»«Skip Record If...»«Skip Record If...»«Skip Record If...»4、① FeCl3② Na5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。