徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2，3，3，4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3，3，-二甲基戊烷(4)2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷(5)2，5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3- 乙基己烷(7)2，2，4- 三甲基戊烷( 8)2-甲基-3- 乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1)(CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2(7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：(1)3- 甲基戊烷(2)2，4- 二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷(4)4- 异丙基辛烷(5)4，4- 二甲基辛烷(6)2，2，4- 三甲基己烷5、(3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4)6、略7、用纽曼投影式写出1 ，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构( 1 )，( 3) 构造异构( 4)，( 5) 等同) 2)，( 6)9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH 3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 214、(4) >( 2 )>( 3)> (1)ATy -_*第三章烯烃1、略2、 ( 1 ) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2—3、 ( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2- 氯-2- 溴-1- 碘乙烯(5)反-5-甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2-庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5-乙基-3- 庚烯(7) (E) -3- 甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH 3CH+CH3 (CH 3) 3C+稳定性：CH 3CH+> CH3CHCH > (CH 3)3。
反应速度：异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、 ( 1) CH3CH2CH=CH2 (2)CH 3CH2C(CH3)=CHCH3 ( 有顺、反两种)(3)CH3CH=CHC2HCH=C(CH3) 2 ( 有、反两种)用KMnO氧化的产物:(1) CH 3CHCOOH+COH2O (2)CH 3CHCOC3+CHCOOH(3)CH 3COOH+HOOC2C HOOH+C3HCOCH310、 ( 1) HBr，无过氧化物(2) HBr，有过氧化物(3 [①"SO ，②"O(4)BHs/NaOH-fQ (5)①Cl 2，500 C ②Cl 2, AICI 3(6)① NH3, Q ② 聚合，引发剂(7)① CI 2，500 C,② CI 2，H2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为： ( CH3) 2C=CHC3H 。
各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3) 2C=CHC2HCH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHC2HCH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体.15、①Cl 2，500 °C ② Br 2，第四章炔烃二烯烃1、略2、 (1) 2,2- 二甲基-3- 己炔( 或乙基叔丁基乙炔) (2) 3- 溴丙炔(3) 1- 丁烯-3- 炔( 或乙烯基乙炔)(4)1- 己烯-5- 炔(5) 2- 氯-3- 己炔(6 ) 4- 乙烯基-4- 庚烯-2- 炔(7) (3E)-1,3,5- 己三烯3、(7)(CH 3) 3C—OCCHCH4、(1) CH 3CH2COOH+C2O (2) CH 3CH2CH2CH3 (3) CH 3CH2CBr2CHBr2(4)CH 3CHO CAg (5) CH 3CHO CCu (6)CH 3CHCOCH5、 ( 1) CHCOOH (2) CHCH=CHCH| CH 3CHBrCHBrCH, CH 3gCCH(3) [CH 3CH=C(OH)CH3] , CH 3CH2COCH3 (4) 不反应6、(1) H 2O+H2SO4+Hg2+(2) ① H 2,林德拉催化剂② HBr (3) 2HBr⑷ ① 出,林德拉催化剂②B2H/NaOH,H2Q (5) ①制取1-溴丙烷(出，林德拉催化剂；HBr,ROOH )② 制取丙炔钠(力卩NaNH) ③CH s CHCHBr+CHgCan7、8、(1) CH 2=CHCH=C2H CH^CH (2) CH 2=CHCH=C+ CH2=CHCH=C2H(3) CH 2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1) 中制取的1-丁炔+ 2HCI(3) 可用1-丁炔+ H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、（1）① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液（2）银氨溶液12、（1）通入硝酸银的氨溶液中, 乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.（2）用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、（1） 1,2- 加成快,因为1,2- 加成活化能低于1,4- 加成活化能.（2）1,4- 加成产物比1,2- 加成产物的能量低, 更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=2CH（有顺反异构体）第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3- 异丙基环己烯（2）1-甲基-4- 乙烯基-1 ，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4- 乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0] 庚烷（5）1，3，5- 环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2- 辛烯（7）螺[]-4- 辛烯3、略4、（1）、）2）、（3）无（4 ）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2 、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：（反应式略）8 、9、第六章单环芳烃1、略2、3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2，4- 二硝基苯甲酸（7 ）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1- 丙烯4、（1）① Br 2/CCI 4 ② 加浓硫酸（或HNO+HSO）（2）① Ag（NH3）2NQ ② Br 2/CCI 46、（1 ）AICI 3 CISO 3H7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代a -H。
（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。
（3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。
8、（1）间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯（2）甲苯 > 苯 > 溴苯〉硝基苯（3）对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸（4）氯苯 > 对氯硝基苯 > 2 ，4- 二硝基氯苯9、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化② 溴代（环上）③ 氧化3- 硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上）②氧化③硝化(2)① 溴代(环上) ② 氧化 (3 ［① 氧化② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(环上) (5)①硝化②氧化(6) ①烷基化②氧化③氯代10、只给出提示(反应式略) ：(1) 以甲苯为原料：①Cl 2/Fe ②Cl 2,光 (2)以苯为原料： ①CH=CH ，AIC 3②Cl 2 ,光 ③ 苯，AICI 3(3) 以甲苯为原料：① CI 2 ,光 ②CH 3CI ，AICI 3③甲苯，AICI 3 (4)以苯为原料： ① CH 3CH 2COCl ，AlC 3 ② Zn-Hg+ HCl 11、( 1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。
13、14、15、 略第七章 立体化学1、( 1) 3 (2)4 (3)2(4)8(5)0(6)4 (7)0 (8)2 (9)32、略3、(1)( 4)( 5)为手性分子4、对映体( 1)( 5) 相同 ( 2)( 6)非对映体( 3)( 4)5、7、 ( 4)为内消旋体 8、(1) ( 2)；( 5)( 6)；( 7)( 8)为对映体(5) ( 7)；( 5)( 8)；( 6)( 7)；( 6)( 8)为非对映体9、 ( A ) CH 3CH 2CH (OH ) CH=CH 210、 ( A ) CH 2=CHCH 2CH (CH 3) CH 2CH 3 10、 ( A ) CH 2=CHCH 2CH (CH 3) CH 2CH 3 (C ) CH 3CHCH 2CH (CH 3) CH 2CH 3 11、第九章 卤代烃2) 2-甲基-3- 氯-6- 溴-1，4-己二烯 (3)(E )-2- 氯-3- 己烯(6) CI 2C=CH 2(7)CF 2CI 2 (8)CHCI 33、( 1)CH 3CHBrCH 3 CH 3CH (CN )CH 3(2) CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH (3) CICH 2CH=CH 2 CICH 2CH (OH )CH 2CI(6) CH 3CH (CH 3) CHCICH 3 CH 3CH (CH 3) CH (NH 2) CH 3 (7)( CH ) 2C=CH ( 8) PBb CH B CH( ONO ) CH+AgBr JB )CH 3CH 2CH (OH )CH 2CH 3 (B ) CH 3CH=CHC (H CH 3)CH 2CH 3 (B ) CH 3CH=CHC (H1、( 1)1，4- 二氯丁烷4)2-甲基-3- 乙基-4- 溴戊烷 5)对氯溴苯 (6)3- 氯环己烯7)四氟乙烯8)4-甲基-1- 溴-1- 环己烯2、( 1) CH 2=CHCH 2CI (3) CHgCCH( CH ) CH2CI(9) CHCHCHCHOCMgBr + C 2H5 (10) CICH=CHC I OCOCH(11)Cl2CHCHC2l Cl 2C=CHCl4、(只给出主要产物，反应式略)( 1 ) CH3CH2CH2CH2OH ( 2) CH3CH2CH=CH2(3)A: CHCHCHCHMgBr B : CHCHCHCH+ HOCMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5) CH3CH2CH2CH2NH2 (6) CH3CH2CH2CH2CN(7)CHCHCHCHONO+ AgBr J ( 8) CHOCCHCHCHCf( 9) CH3( CH2) 6CH3 ( 10) CH3CH2CH2CH2N( CH3) 25、 ( 1)加AgNO (醇)，有白色沉淀析岀，反应速度：CH2=CHC2CI > CH3CHCHCI > CH3CH=CHCI (几乎不反应)(2)加AgNO (醇)，有白色沉淀析岀，反应速度：苄氯> 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)(3)加AgNO (醇)，分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成(4)试剂、现象同( 2)，反应速度：苄氯 > 1- 苯基-2- 氯乙烷 > 氯苯(不反应)6、 ( 1) a：( CH3) 3CBr > CH2CH2CHBrCH3> CH3CH2CH2CH2Br( 2) a：CH3CH2CH2Br > (CH3) 2CHCH2Br > ( CH3) 3CCH2Brb ：CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > ( CH3) 3CBr7、 ( 1 )( CH3) 2CBrCH2CH3 > ( CH3) 2CHCHBrCH3 > ( CH3) 2CHCH2CH2Br8、 ( 1) CHCHCHCHBr反应较快。