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杂环类化合物的命名


N
5
3
H N
4
3
6
NH 2
S
1
2
O
1
1,2,4-噻二嗪
4H-恶嗪
10
六元稠环
5
4
喹啉
N
8
1
5
3
噌啉
N2
8
1N
4
异喹啉
N2
8
1
5 N3
喹唑啉
8
1N
11
—稠环
8
9
丫啶
5
N
10
1 2
3 4
6
1N
5
7
N
嘌呤
2
4
8
N
N
3
H
5
4
N
苯骈吡嗪
8
N
1
4
5
N
3N
喋啶
2
N
1
N8
12
稠环
4
苯骈α-吡喃酮(香 豆素)
O
2
二唑
4 5
6
4N
N3
7
9
咔唑
8
1 2
7
6
N
H53Biblioteka 4吲哚3 2N
1
5
含2个或2个以上杂原子的五元杂环
H4
N
5 N3
1H-四唑
4 5
6
7
1N
N2
4 5
苯骈噻唑
N3
4 5
6 7
2
S
1
6 7
苯骈呋喃 3
2
O
1
苯骈咪唑
• N3
2
N H
1
6
六元环—含1个杂原子的六元杂环
4
5
3
吡啶
哌啶
6
2
N
N
1
H
H2 C
24
字母列后,数字和字母之间用“-”相连,然后将[]放在取 代名称和母体名称之间。
• D 稠合处的数字顺序,按母体定位字母顺序为准,相同时
数字从小到大,相反时,数字从大到小。
20
(3)稠边位置的表示方法
5
4 3N
❖N
c
1
b
2 a
S
Na
b
c2
3
N1
咪唑骈[2,1-b]噻唑 而不是咪唑[1,2-b]噻唑
▪吡啶骈[2,3-c]喹啉
以是两个杂环相稠和,还可能是含公用杂原子的稠环。
10 9
2
N
1
3
4
8
5
7
6
4N
N3
4
5
N
3
5
N H
6
2 S1
6
N
7
2 S1
17
4.稠杂环的标号和命名
• 一些常见的稠环,有特定的名称和标号,不再详述,其他稠
环,按下述规则编号。
• (1) 按1和2两项规则将环进行编号,但公用C 不编。(个
别例外,例如、嘌呤)
补充内容
杂环类化合物的命名和分类 一、分类
• 依杂原子的数目 • 依环的大小 • 依环的形式 • 二、命名方法 • 1.外文名+译音,加“口”旁表示杂环例如:呋喃、
吡咯、吡啶等
• 2.根据相应的碳环母核而命名,把杂环当作是相应
于碳环中1五元杂环
1
五元杂环
• 含1个杂原子的五元杂环
H N
1
5
2
1
1
O
• (2)母核选择
稠杂环分两个部分 即母体部分和取代部分,亦即基本部分和 附加部分。
• 选择原则: • a 芳环和杂环组成的稠环,选杂环为母体
b 杂环和杂环组成的稠环,按N—O—S的顺序选母体。
1
2
O
4
3
9 8
7 6
3
萘骈[1,2-b]呋喃 5
4
S
5
6
噻吩骈[2,32 b]呋喃
O
1
18
4.稠杂环的标号和命名
4 N3
2
N
1
N3
2
4
S
5
1
15
杂环编号规则
• 3.遇有异构体(或互
变异构体)应同时标 出可能发生异构的位 置,例如:—N=和— NH—同时存在,通 常—NH—编1或较小。
4
3
H3C
N
5
2
N H
1
5
H3C
NH 1
4
2
N3
4(5)-甲基咪唑
16
4.稠杂环的标号和命名
• 稠杂环的组成比较复杂,可以是芳香环和杂环相稠和,也可
α-吡喃 CH2
O
γ-吡喃
O
7
含多个杂原子的六元杂环
4
3
哒嗪
N2
N
1
4
N
3
吡嗪
2
N
1
4
5
N3

啶 2
N
1
H N
哌嗪
N
H
8
—含多个杂原子的六元杂环
4
N
3 1,2,4-三嗪
N2
N
1
4
5
3
5
2H-1,2噻嗪
6
6
NH 2
S
1
4
5
3
N
N
1,3,5-三嗪
6
2
N
1
H4
N
3
2
O
1 9
—含多个杂原子的六元杂环
4
• 母体部分和取代部分确定后、,各环的绸合位置(即公用
边)需表示清楚,方法如下:
• A 母体各边按单环编号的位置将各边标以a,b,c ,即C1
和C2之间为a,C2和C3之间为b,依次类推。
• B 取代部分根据原单环正常编号顺序,将各原子标以1,
2,3等,若取代部分为纯碳环,应使稠边编号最小。
• C 命名时,在[ ] 内将取代部分的数字列前,母体部分的
• C 环大小不同,选大环为母体
4 5
6
N
7
3
2
N H
1
d种类不同的,选种类最多的杂环为母体 吡咯骈[2,3-b]吡啶
4
HN
N3
5
N
6
2 咪唑骈[5,4-d]噻唑
S
1
E 环大小相同,杂原子的种类和数目也相同,则选稠合前杂原子编号较低者为母体。
1
8
N
2N
7
N
6 吡嗪骈[2,3-d]哒嗪
4
N
5
19
(3)稠边位置的表示方法
S
5
25
2
4
3
吡咯
4
3
呋喃
4
3
噻吩
2
• 含2个或2个以上杂原子的五元杂环
H N
1
5
N2
H N
1
5
2
4
3
吡唑
4
N3
咪唑
3
含2个或2个以上杂原子五元杂环
1H
N
1
O
2N
1,2,4-三唑
5
2
N
5
恶唑
3
O1 2
异恶唑
N4
5
3
3
N
2


4
4
3N
4
1S
54
含2个或2个以上杂原子的五元杂环
S1
5 1,3,4-噻
1
3 2
O
9
10
N
吩噻嗪
6
S
5
O
4 3
苯骈γ-吡喃酮 (色酮)
2
O
1
1
4
13
七元环
2
3
1
HN
氮杂卓
3
2
4HN
1,4-二氮杂卓
N1
14
杂环编号规则
• 1.含有1个杂原子的单环化
合物,例如:吡啶、吡咯, 从杂原子开始编号。
• 2.含两个或两个以上杂原子
的单环化合物,按0—S—N 的顺序依次编号,且尽可能 的小。(族高的先于族低的, 原子序数小的先于原子序数 大的。)
21
(3)稠边位置的表示方法
• 在稠杂环的命名中,同时存在两种编号,一是表示取代基位
置的编号,一是指示稠合位置(公用边)的编号,例如:
7 3
N
1
S
6
a2
2
b
5
1N4
3
6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑骈[2,1-b]噻唑
22
特殊例子
8
9
1
7
2
丫啶
6
3
5
N
4
10
9
10
1
N
吩噻嗪
6
S
5
4
9 8
7 6
10
N
吩嗪
N
5
1 2
3 4
5
4
异喹啉
8
3
N2 1
23
结语
• 在上面的特例中,有的沿用蒽环的编号方式(丫
啶),有的不从杂原子开始标号(吩嗪、异喹 啉)、有的公用C也破例编号(嘌呤)。
• 由此可见,杂环化合物的命名较脂肪族化合物的
命名复杂的多,既有规则,又有习惯,以上列举 的仅是最主要的规则,对结构复杂的化合物,可 能会有新的问题出现,因此,在以后的学习中, 还要不断地学习,加以补充和掌握。
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