2. 喹啉和异喹啉 8 7 6 5 性质 与萘的结构相似 1
O
O O O O NH O N H O O O O O O O O O N H
3
N
S
O
内酯、交酯、环醚、 环状酰胺、内酰胺 等在性质上与相应 的开链化合物相似， 不列入杂环化合物 中讨论。
这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包 括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个 π电子 处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。
单杂环
N O S N H N
N
杂环
稠杂环Leabharlann 六元杂环:NN N
5
N
N N H
N
N
二、杂环化合物的命名 （一）杂环母环的命名 1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采 用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。
N
N N
O
N
S
furan
呋喃
pyrrole
吡咯
H
S
H
thiophene
噻吩
N
thiazole imidazole
噻唑
N
N H
咪唑
N N N H
O
N
N
pyran
吡喃
pyridine pyrimidine
吡啶 嘧啶
6
indole
吲哚
purine
嘌呤
NH
NH
N
哌嗪
NH S 吩噻嗪
哌啶
N N
吡唑
N N
喋啶
2.系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子， 命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂 原子的名称，称为“某杂某”。
4 5 6 N 1 3 N2
5 6 N 1 4 N3 2
5 6
4 N N 1
3 2
哒嗪 (pyridazine)
嘧啶 (pyrimidine)
吡嗪 (pyrazine)
（三）、常见的杂环母核
稠杂环化合物 1. 吲哚 吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味， 可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔 花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体 内，与人类的生命、生活有密切的关系。
CH2 N H H C COOH NH2
色氨酸，构成蛋白 质的重要成分
分解
N H 20
CH3 β-甲基吲哚(粪臭素),
很稀时有茉莉香味
HO NH2 N H
5-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质
H3CO N H NHCOCH3 脑白金
CH2COOH N H
21
β-吲哚乙酸,植物激素,少 量调节植物生长,量大则 杀伤植物。
7 5 3 N2 8 1
8 7 6 5 N 10 9 1
喹啉
2 3 4
OH 6
1N N 8 2 N9 N 4 N H2N N H 3 H
7 5N N
异喹啉
吖(a)啶
13
2-氨基-6-羟基嘌呤 (鸟嘌呤)
4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体， 常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在 的位置。
Fe
茂
O
氧杂茂
S
硫杂茂
N H
氮杂茂
二茂铁
呋喃
8
噻吩
吡咯
N S
噻唑
N N H
吡唑
N
N H
咪唑
1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂 • 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
9
N
苯 芑
O
氮杂苯 氧杂芑 吡啶 吡喃 (pyridine) (pyrane)
N N
哒嗪
N N
1 , 4-二氮(杂)苯 吡嗪
N
N
1 , 3-二氮(杂)苯 嘧啶 10
1 , 2-二氮(杂)苯
（二）杂环母环的编号原则 1. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂 原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。
4
5
3(b)
5 6
4(g) 1
3(b) 2(a)
4
3(b)
O
呋喃
1
2(a)
5
1
2(a)
吡啶
吡咯
NO2 O CH3
药物的命名(补充)
化学名 • 杂环化合物、复杂稠环化合物的命名
1
杂环化合物
一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名
（一）杂环母环的命名 （二）杂环母环的编号原则 （三）常见的杂环母核
五元杂环化合物 六元杂环 稠杂环化合物
（四）取代杂环化合物的命名 （五）无特定名称的稠杂环的命名
由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为 杂环化合物(heterocyclic compounds) 。
N H
O
N
O
4 H –吡喃 2 H –吡喃
N N N NH
1H –吡咯
N N N H N
2H –吡咯
7H –嘌呤
14
9H –嘌呤
（三）、常见的杂环母核
五元杂环化合物 1. 吡咯、呋喃、噻吩
N H
O
S
2. 吡唑、咪唑、噻唑
含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环 称为唑。
N
1,3-唑
N N H 咪唑
N O
噁唑
S
噻唑
1,2-唑
S
N
N H
吡唑
16
N O
N
异噻唑
异噁唑
互变异构
N H 3C N H 5-甲基咪唑
H3C N N H
4-甲基咪唑
4 （5）-甲基咪唑 (因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)
17
1. 吡啶 (C5H5N)
（三）、常见的杂环母核 六元杂环
N的 p 轨道含1个电子, 组成环闭共轭体系
2-甲基呋喃 (a-甲基呋喃)
CH2CH3 N
4-乙基吡啶 (g-乙基吡啶)
N H
3-硝基吡咯 11 (b-硝基吡咯 )
2.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最 小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号； 含不同杂原子时，按O→S→NH→N的次序编号。
H3C 4
5
N N1 H
3
4
2
(1). 吡啶的结构与芳香性

6 6
孤电子对占据sp2 杂化轨道
1)符合Hü ckel规则，具有芳香性。 2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。 3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺 电子杂环。 1.01 0.84
0.87
N 1.43
2. 嘧啶(C4H4N2)及其衍生物
两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。 因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三 种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。
N O
呋喃
N N N
嘧啶
N N N H
O O O
杂脂环
S
噻唑
N H
嘌呤
其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳 香杂环化合物或杂脂环化合物。
4
意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65％以上， 已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。 蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、 叶绿素、许多药物中含杂环化合物。 一、杂环化合物的分类 五元杂环:
3 5 N N2 1
CH3
3N 2
S
1
4 5
CH3 6
CH3 4 5 N3 N 2
1
4-甲基咪唑
N-甲基吡唑 5-甲基噻唑
4-甲基嘧啶
12
3. 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳 不编号) 。有些具有特定的编号。
4 5 6 7 3 OH 2 N1 H
4
5 6 7 8
4 N 1
3 2
3-羟基吲哚 特例： 6