2017年执业药师考试（中药化学成分与药效物质基础）部分知识点整理中 药 化 学 研 究 什 么大纲要求: 小单元细目要点（一）中药化学成分的分 类与性质1.结构类型与理化 性质（1 ） 结构类型 （2）理化性质 2.提取分离与结构 鉴定（1） 提取分离方法 （2） 结构鉴定方法 3.化学成分与质量标 准 、 药效物质基础（1） 化学成分与药效物质基础（2） 化学成分在质量控制中 药化学成分的结构类中药化学成分源于天然产物，结构复杂，化合物数量巨大。
考试主要关注由 二次代谢所产生的各类中药化学成分r > 提取分喜黄酮由2个本环通过中间3个碳原子（G-C3-C6）连接而成，多具有酚羟基。
萜由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊一烯单位（C5单位）结构特征的不同饱和程度的衍生物。
挥发油可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的挥发性油状液体，大多具有芳香嗅味。
皂苷苷兀为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或二萜类化合物。
甾体具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。
有机酸含-COOH勺一类酸性化合物。
鞣质复杂的多元酚类。
基本结0香豆素构单木脂素（厚朴酚）补 知占 I\识 () 充C O S NH 碳硫氮氢氧素 ( )棊环.HI常见 化学元注意：含羰基化合物aII 1 I HIIl 化学结构壺达式》注意：不饱和结构、共轭结构、芳香结构砧类化仓物「:香叶8S ） .0"—瑾聂（显较倉琨咗）R —< IIV 丄14—C (MHIO1 严生酩f 由竣磴和聲腔水 旷° 缩合而成”可水解1中 药化学成分的 理化性质学成分的理化性质研究包括：性状、挥发性、旋光性、水中溶解性、有机溶剂中溶解性、酸性、碱性、荧 光性质、发泡性、 原反应等。
溶血性、显色反应、沉淀反应、水解反应、 酶解反应、氧化还三、 中 药 化 学常用提 取 方 法pm*法回涛法提取方建- 水杯祁法连犠回蛭趙临弄流体萃取法J 升华法1.溶齐法( 1 )常见溶齐分类—严伯胺仲盞□11H凝就键中药化俟水性有机溶拗（不分层〉亲脂性有机溶甸］（不分层）（分层）（2 ）常见溶剂极性顺序石油醚“水醇性大，氯苯醚小”最佳选择题下列溶剂中，极性最大的是A.石油醚B.氯仿C.水D.乙酸乙酯E.乙醚『正确答案』C能与水分层的溶齐【J是水〉甲醇〉乙醇〉丙酮〉正丁醇〉乙酸乙酯〉乙醚〉氯仿＞苯＞四氯化碳〉A.乙醚B.丙酮C.甲醇D.乙醇E.丙酮一甲醇（1:1）『正确答案』A引申知识点（1）―― “相似相溶”配伍选择题A.水B.甲醇C.乙醇D.乙酸乙酯E.石油醚1. 对多糖溶解度最大的溶剂是『正确答案』A2. 提取分离叶绿素常用的溶剂是『正确答案』E引申知识点(2 ) ——极性相关概念偶极矩、、极化度、介电常数般介电常数越小, 溶剂极性越小多项选择题与极性有关的概念有A.偶极矩B.比旋光度C.极化度D.介电常数E.折光率『正确答案』ACD( 3) 常用溶剂提取法1 ) 浸渍法在常温或温热(60C〜80C)条件下用适当的溶剂浸渍药材以溶出其中有效成分的方法。
2 ) 渗漉法定义：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的一种方法。
3 ) 煎煮法定义：中药材加入水浸泡后加热煮沸，将有效成分提取出来的方法回流法定义：用易挥发的有机溶剂加热回流提取中药成分的方法流 法续 连 回 )5疋 索 流 采 提 器 行 用 取 进 义氏 回 O流法与流法续连回回溶剂水浴特与 围占 I\用范 适 —冷凝管药材回流装置•冰浴索氏雄取器①袍提法②，含挥发性成分歴抑热易磁坏舵成分不宜便用 ③含淀粉、果胶\粘液质聲杂质域多为 中药不宜使甬 ④提S5效率高于冷提法 逅煎煮堺水杂质多：回流消軽落剋蜀= 连续回流省落刑L 但加熬对间长浴刑蒸汽上升管技有待提取」 蓟物的渊纸忻玻甯筒■虹吸 回流骨「融煮法回流法 连续回流法浸渍1-渗漉法「巅煮法耳流法连篷回流匚渗瀝法 J①冷提法②适用于对热不稳定的成分的提取 ③含淀朝、果胶.冯液质等亲茨絞多 的中吏提耿可选择浸;盍法④提取效率低于热提法.因此提间怜消耗落剂多. 提取方法优点缺点配伍选择题A.浸渍法B.渗漉法C.、、F・冃IJ八、、煮法D. 回流提取法E.连续回流提取法1. 有机溶剂用量少而提取效率高的是『正确答案』E2. 提取受热易破坏的成分最简单的方法是『正确答案』A3. 采用索氏提取器进行提取的方法是『正确答案』E最佳选择题不宜用煎煮貳法提取中药化学成分的是A. 挥发油B.皂苷C. 黄酮苷D.多糖E.蒽醌苷『正确答案』A2.水蒸气蒸馏法用于提取具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶溶于水的成分。
即（ 1 ）挥发性（ 2 ）热稳疋性（ 3 ）水不溶性y温度计木宦球勞于支皆口 4）水F卜入4「上出2J投啟沸石戍昆片• ——_A-I超过境瓶体，—积刃3—77适用成（此类化合物的沸点多在100C 以上，并在100C 左右有一定的蒸汽压。
） 最佳选择题小分 子 游 离香豆素 的提取 分 离方法有A.水 蒸 八、、气 蒸 八、馏 法B.碱溶酸 沉淀法C.系统 溶齐法D.色谱法E.分馏法『正确答案』A3.超 临 界 流 体 萃 取 法 (SFE )超临界流体（SF ）：指处于临界温度（Tc ）和临界压力（Pc ）以上，介于气 体和液体之间的、以流动形式存在的物质。
密度与液体相近，而黏度与气体相 近，扩散能力强。
\液态I超临弄流体因怂一-临并点 Lx气态l£- ---------------------------- ------ ---------- *挥发性生物碱 （ 如麻黄碱、伪麻黄碱等） 小 分 子 的 苯 醌 和 萘 醌 小分子的游离香豆素挥发油最常用的超临界流体是二氧化碳（CO）多用于脂溶性成分，挥发性成分，如挥发油的提取，尤其适用于提取不稳定、易氧化、受热易分解的挥发性成分。
特点八、）无溶剂残留1安全环境污染小2）可在低温下提取，“热敏性”1成分尤其适用；3）萃取介质的溶解特性与极性易改变（夹带剂）；4）适于极性较大和分子量较大物质的萃取；5））萃取介质可循环利用成本低；67）可与其他色谱技术联用及IR 、M I S联用。
局限性1）对脂溶性成分溶解能力强，而对水溶性成分溶解能力弱；2）设备造价高而导致产品成本中的设备折旧费比例过大；3）更换产品时清洗设备较困难。
夹带剂（了解）定义：在被萃取溶质和超临界流体组成的二元系统中加入的第三组分，用以改善原来溶质的溶解度。
作用：①改善或维持选择性；②提高难挥发溶质的溶解度。
常用夹带剂：甲醇、乙醇、丙酮等。
最佳选择题以下属于超临界流体物质的是A.4. 升 华 法固体物质在受热时不经过熔融而直接转化为蒸气，蒸气遇冷又凝结成固体的象叫做升华。
适用成 分游离的醌类成分( 大 黄中的游离蒽醌) 小 分 子 的游离 香豆 素 等 属于生物碱的咖 啡 因 属于有机酸的水 杨酸、苯甲酸属于单萜的樟脑等。
5.C.液 态 二氧 化碳D.氧气E.丙酮『正确答案』CB.乙醇采用超声波辅助溶剂进行提取的方法由于超声波可产生高速、强烈的空化效应和搅拌作用，能破坏植物药材的细胞，提高提取率。
特点八、、（1）不会改变有效成分的化学结构（2）可缩短提取时间，提高提取效率四、不同分离方法的原理1. 根据物质溶解度差别进行分离（1）利用温度不同引起溶解度的改变进行分离——结晶与重结晶（2）利用两种以上不同溶剂的极性和溶解性差异进行分离——水提醇沉法（除去多糖、蛋白质等水溶性杂质）、醇提水沉法（除去树脂、叶绿素等水不溶性杂质）、醇/ 醚法、醇/ 丙酮法（可使皂苷析出）（3）利用酸碱性（不同）进行分离——酸提碱沉法、碱提酸沉法（生物碱等碱性成分；黄酮、蒽醌类等酸性成分；含内酯或内酰胺结构的成分。
）（4）利用沉淀试剂进行分离——沉淀试剂（雷氏铵盐：季铵碱；明胶：鞣质）2. 根据物质在两相溶剂中的分配比（分配系数）不同进行分离1）液－液萃取法（pH梯度萃取法）（2）液－液分配色谱（LC或LLC）3. 根据物质沸点差别进行分离（1）分馏法4.根据物质的吸附性差别进行分离( 1) 简单吸附( 活性碳)(2)吸附寸柱色谱(硅胶、氧化铝、聚酰胺、大孔树脂)5.根据物质分子大小差别进行分离( 1) 凝胶过滤色谱( 2) 膜分离法6.根据物质解离程度不同进行分离(1)离子交换色谱最佳选择题两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是A. 各组分的结构类型不同B. 各组分的分配系数不同C. 各组分的化学性质不同D. 两相溶剂的极性相差大E.两相溶剂的极性相差小『正确答案』B根据分子大小差别进行分离时所使用的方法不包括A.B.C.D.E. 盐析法 『正确答案』占 八、、(2)常用的重结晶溶剂：水、冰醋酸、甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、三氯甲选择原比需要20%学 反 应；② 在较高温度时能够溶解大量的待重结晶物质；而在室温或更低温度时，只(1)原理：利用温度不 引起溶解度 的改变进行分离烷、苯、四氯化碳、石油醚和二硫化碳等 (单用或混用重结晶 O剂溶 剂能溶解少量的待重结晶物质；③对杂质的溶解度或者很大或者很小；④溶剂的沸点较低，容易挥发，易与结晶分离除去；⑤无毒或毒性很小，便于操作。
引申知识点（2）——判断晶体纯度的方法（1 ）具有一定的晶形和均匀的色泽；（2 ）具有一定的熔点和较小的熔距（1〜2 °C ）；（3 ）薄层色谱（TLC）或纸色谱（PC）色谱法显示单一的斑点；（4）高效液相色谱（HPLC或气相色谱（GC分析显示单一的峰；（5 ）其他方法：质谱、核磁共振等。
最佳选择题判断单体化合物纯度的方法是A.膜过滤法B.比旋光度测疋法C.高效液相色谱法D. 溶解度测定法E.液-液萃取法『正确答案』C五、不同色谱分离方法的填料特点与适用范围1.不同色谱分离方法的填料特点与适用范围。