高考化学有机化合物-经典压轴题附答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。

其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:回答下列问题:(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。

(2)B 的结构简式为________。

(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。

(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。

a．能与 FeCl3溶液发生显色反应 b．含有-CHO其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________【答案】甲苯酯基取代反应加成反应 13【解析】【分析】由A的分子式及产物的性质，可确定A为，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()，C催化氧化生成D()，D 与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成和水。

【详解】(1)A为，名称为甲苯，E为，官能团名称为酯基。

答案为：甲苯；酯基；(2)由以上分析知，B 的结构简式为。

答案为：；(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为。

答案为：；(4)⑤为与(CH 3CO)2O 在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH 3COOH ，则反应类型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。

答案为：取代反应；加成反应；(5)F 的同分异构体中，同时符合：a ．能与 FeCl 3 溶液发生显色反应、b ．含有-CHO 条件的同分异构体共有13种。

它们为苯环上有-OH(酚)、-CH 2CHO 两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO 、-CH 3三个取代基的异构体10种。

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。

答案为：13；。

【点睛】F 的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为，，(其中，-CH 3位于序号所在的位置)，(共3种)。

2．乙醛是制备乙酸、乙酸衍生物等化工产品的原料。

完成下列填空：(1)乙醛分子中的官能团为______。

(2)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面______；反复上述多次操作后，闻到刺激性气味，说明有______生成。

(3)写出检验乙醛的化学反应方程式。

______上述反应显示乙醛具有______性。

(4)已知甲酸也能发生银镜反应，若某甲酸溶液中可能混有乙醛，如何通过实验证明是否含有乙醛并写出简要操作步骤________________(5)已知：有机化学中将紧邻官能团的第一个碳原子成为α—C ，α—C 上的H 就称为α—H ，醛的α—H 较活泼，可以和另一个醛的羰基进行加成，生成羟基醛，如：设计一条以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线(无机试剂任选)：_________(合成路线常用的表示方式为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→ B ……反应试剂反应条件−−−−−−→目标产物)【答案】醛基 由黑变红 乙醛()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆→↑ 还原性 ①取少量该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛【解析】【分析】(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ；(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ，迅速伸入乙醇中，发生反应3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆→；乙醛有刺激性气味；(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应；(4)先分离甲酸和乙醛，再用银氨溶液检验乙醛。

(5)乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH 。

【详解】(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ，官能团为醛基；(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ，迅速伸入乙醇中，发生反应3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆→，所以观察到铜丝表面由黑变红；闻到刺激性气味，说明有乙醛生成；(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应，检验乙醛的化学反应方程式是()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆→↑ ；乙醛发生氧化反应，体现乙醛的还原性；(4)证明是否含有乙醛的简要操作步骤:①取少量该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛；(5) 乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH ；以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线是：。

3．电石法（乙炔法）制氯乙烯是最早完成工业化的生产氯乙烯的方法。

反应原理为HC≡CH+HCl 2HgCl /100-180−−−−−→℃活性炭CH 2=CHCl(HgCl 2/活性炭作催化剂)。

某学习小组的同学用下列装置测定该反应中乙炔的转化率(不考虑其他副反应)。

铁架台及夹持仪器未画出。

(已知2CH CHCl =的熔点为-159.8℃，沸点为-134℃。

乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A)（1）各装置的连接顺序为(箭头方向即为气流方向):_________→________→_________→h→_________→______→_________→__________ （2）戊装置除了均匀混合气体之外，还有_________和_________的作用。

（3）乙装置中发生反应的化学方程式为_________________________________。

（4）若实验所用的电石中含有1.28gCaC 2，甲装置中产生0.02mol 的HCl 气体。

则所选用的量筒的容积较合理的是_______(填字母代号)。

A ．500mlB ．1000mlC ．2000ml（5）假定在标准状况下测得庚中收集到的液体A 的体积为672ml(导管内气体体积忽略不计)，则乙炔的转化率为_________。

【答案】b f e g c d j 干燥气体 观察气体流速22222CaC 2H O Ca(OH)C H +→+↑ B 50%【解析】【分析】（1）根据反应过程可知，装置乙的作用为制取乙炔，利用装置丁除去杂质后，在戊装置中干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀，在装置丙中发生反应后生成氯乙烯，利用装置己和庚测定气体的体积，据此连接装置；（2）装置乙中制得的乙炔，利用装置丁除去杂质后，与装置甲制得的HCl 在戊装置中干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀后在装置丙中发生反应后生成氯乙烯，由此确定装置戊的作用；（3）乙装置中发生的反应为电石与水生成乙炔和氢氧化钙；（4）碳化钙的物质的量为 1.28g 0.02mol 64g /mol=，可计算出0.02molHCl 反应产生的氯乙烯在标准状况下的体积，再考虑乙炔不能全部转化及乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A ， 据此选择量筒的体积；（5）碳化钙的物质的量为 1.28g 0.02mol 64g /mol=，可计算出乙炔与0.02molHCl 气体的总体积，乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A ，由此可计算出乙炔的转化率。

【详解】（1）根据给定装置图分析可知甲装置用于制取氯化氢，乙装置用于制取乙炔，丙装置用于氯乙烯的制备，丁装置用于除去乙炔中的杂质，戊装置用于干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀，己和庚用于测定气体的体积，所以装置的连接顺序为：b ；f ；e ；g ； c ；d ；j ；（2）戊装置用于干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀等；（3）碳化钙与水反应的化学方程式为：22222CaC 2H O Ca(OH)C H +→+↑；（4）碳化钙的物质的量为 1.28g 0.02mol 64g /mol=，与0.02molHCl 反应产生的氯乙烯在标准状况下的体积为0.02mol ×22.4L/mol=0.448L=448ml ，考虑乙炔不能全部转化及乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A ， 所以应选取1000mL 的量筒；（5）碳化钙的物质的量为 1.28g 0.02mol 64g /mol=，故乙炔与0.02molHCl 气体的总体积在标准状况下为(0.02mol+0.02mol) ×22.4L/mol=0.896L=896mL ，乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A ，所以乙炔的转化率为224mL 10050448mL⨯=％％。

【点睛】本题涉及到了仪器连接顺序问题，在分析时要注意思维流程：4．精细化工在生产和生活中有广泛而重要的应用。

(1)精细化学品往往有特定的功能从而广泛地应用于日常生活中，下列洗涤方法原理各不相同，请比较分析：①沾有油脂的器皿可用汽油擦洗，其原理是________；②也可用洗洁精和水洗涤，其原理是_______；③还可以用纯碱或稀氢氧化钠溶液洗涤，其原理是___________。

④如果水溶液的硬度很大，用肥皂与合成洗涤剂哪个洗涤剂效果更好？为什么？ ____。

(2)据报道，我国某地发生误食工业用猪油的中毒事件，原因是工业品包装中混入有机锡等，下列有关叙述正确的是__________。

A ．猪油是天然高分子化合物B ．猪油是高级脂肪酸甘油酯C ．猪油发生皂化反应后，反应液能使蓝色石蕊试纸变红D ．猪油皂化反应完全后，反应混合物静置后分为两层(3)阿司匹林是一种常用的药剂，其化学名称为乙酰水杨酸，其分子结构如图：阿司匹林的一种同分异构体中含有苯环和两个羧基，且苯环上只有一个侧链，则阿司匹林的这种同分异构体的结构简式为____________。

以苯酚为原料合成水杨酸，为阿司匹林的大量生产开辟了广阔的前景，其生产阿司匹林的流程如下：2NaOH 、CO 一定条件①−−−−−−→ +H → 水杨酸32+乙酸酐(CH CO)OH ，Δ②−−−−−−−→ 阿司匹林 写出反应②的化学方程式__________。

【答案】根据相似相溶原理，汽油与油脂互溶除去 洗洁精属于合成洗涤剂，含有亲水基和憎水基，可将油污洗去 油脂在碱性条件下发生水解，从而用纯碱或稀氢氧化钠溶液可以除去油脂 用合成洗涤剂较好，因为在硬水中肥皂会形成硬脂酸钙(镁)沉淀而失去去污能力 B+(CH 3CO)2O→+CH 3COOH【解析】【分析】 (1)①根据相似相溶回答；②洗洁精具有亲水基，和憎水基，可以将油污除去；③油脂在碱性环境下水解；④硬水中使用肥皂，会产生沉淀，降低去污能力。