第四章参考答案
4-1 如何用IR 光谱区别下列各组化合物。

（1）异戊烷分子中有异丙基，在1370—1380cm -1 的吸收峰分裂成两峰，强度接近；
（2）在3000cm -1以上无吸收峰者为丁烷； （3）在3000—3100cm -1无吸收者为环已烷；
（4）在3010cm -1附近有吸收峰者为甲叉基环已烷（亚甲基环已烷）；
（5）在3025cm -1附近和2720cm -1处有强吸收峰者为4-已烯醛；
（6）在1060cm -1附近有强吸收峰者为正戊醇；
（7）在1750—1860ｃｍ-1出现两个峰，其中高频峰强于低频峰者为乙酐。

4-2 如何用1H-NMR 谱区分下列各组化合物？
（1）环丁烷只有一个单峰，而甲基环丙烷有四组吸收峰；
（2）新戊烷只有一个单峰，而正戊烷有三组吸收峰；
（3）前者（1-氯-2-溴乙烷）有两组峰，而后者（1,2-二溴乙烷）只有一个单峰。

4-3 比较下面两化合物中所标出的质子在1H-NMR 谱中化学位移大小，并从低场到高场的顺序排列。

（1）B →A →C →D ； （2）A →B →C 。

4-4 请将下列各化合物中画线的质子的化学位移按由低场至高场的顺序排列。

（2）→（1）→（3）。

4-6 请将下列各组化合物按紫外吸收波长由大到小的顺序排列。

(1) B →D →A →C ； (2) D →C →B →A 。

4-7根据NMR 谱推测下列化合物可能的构造式。

C
CH 3
CH 3H 3C Br CH 2OH CH 3CH CH 3(1)(2)(3)(4)CH 2CH 2CHCH 3
4-8某化合物的分子式为C 4H 8O,它的红外光谱在1715cm -1有强吸收峰，它的核磁共振谱有一单峰，相当于三个H ，有一四重峰相当于二个H ，有一三重峰相当于三个H.。

试写出该化合物的构造式。

CH 3CCH 2CH 3O
该化合物为丁酮，其构造式为
4-9根据光谱分析，分别推断下列各芳香族化合物可能的构造式。

(1)(2)(3)CH 2CH 2CH 2Br CH 2CCH 3O C CH 3CH 3
CH 3
4-11某化合物的分子式为C 4H 6O ，其光谱性质为：
UV 谱:在230nm 附近有吸收峰，κ>5000；
1H-NMR 谱：δ＝2.03（3H ）双峰,δ=6.13（1H ）多重峰，δ=6.87（1H ）多重峰；
δ=9.48（1H ）双峰；
IR 谱：在1720 cm -1 2720cm -1处有强吸收。

试推该化合物的构造式。

δ2.03δ6.13
δ6.87δ9.48该化合物构造式为CH 3CH C H CHO
4-12根据光谱分析，分别推测下列各脂肪族化合物的构造式：
（1）分子式为C 3H 6O
UV 谱：210nm 以上无极大值；IR 谱：1080cm -1；
1H-NMR 谱：δ=4.75（4H ）三重峰，δ=2.75（2H ）五重峰，J=7.1Hz 。

(2) 分子式为C 3H 7NO
UV 谱：219nm(κ=60）；IR 谱：3413cm -1，3236cm -1，1667cm -1；
1H-NMR 谱：δ=6.50（2H ）宽单峰，δ=2.25（2H ）四重峰，δ=1.10（3H ）三重峰，J=7.5Hz 。

(3) 分子式为C 4H 7N
UV 谱：219nm 以上无极大值；IR 谱：2273cm -1；
1H-NMR 谱：δ=2.82（1H ）七重峰，δ=1.33（6H ）双峰，J=6.7Hz 。

（4）分子式为C 8H 8O 2
UV 谱：270nm(κ=420）；IR 谱：1725cm-1；
1H-NMR 谱：δ=11.95（1H ）单峰；δ=7.21（5H ）多重峰，δ=3.53（2H ）单峰。

(2)(3)(4)H 2C O
H 2C 2CH 3CH 2CONH 2(CH 3)2CHCN CH 2C O OH
(1)。