有机化学试题二及答案
一、用系统命名法命名下列化合物,必要时标明构型(R/S, Z/E),每题1分,共10分。

序号 化合物结构
命 名
1.
CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3
C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2
2，4，4-三甲基-5-丁基壬烷
2. Z-4-甲基-3-乙基-2-戊烯
3.
2，6-二甲基萘
4.
2-氯-1，4-戊二烯
5.
O 2
3-硝基苯酚
6.
Z-3-环己基2-丙烯醛
7.
N-乙基苯胺
8.
2
4-甲基苯甲酰胺
9.
2-甲基-1，3，5-己三烯
CH 2C
CH 3
CH
CH CH CH 2
10.
2
2-硝基丙烷
二、根据下列化合物名称写出正确的结构，只能一个答案。

每题1分，共6分。

序号化合物名称化合物结构
1. 2-氯苯磺酸Cl
SO
3
H
2. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷CH
3
CHCH
2
CHCHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3 CH
3
CH(CH
3
)
2
CH
3
3. 乙酸酐
CH3COOCOCH3
4. 3-氯丁酸CH
3
CHClCH
2
COOH
5. 异戊酸苄酯O
O
6. 3-丁烯-2-醇
CH3CH(OH)CH=CH2
三、判断并排列顺序（每题3分，共15分）
1.将下列化合物与HCN 反应的活性由大到小排列：（ c>b>a>d ）
a. CH 3CHO
b. ClCH 2CHO
c. Cl 3CCHO
d. CH 3COCH 3
2.将下列化合物按碱性由大到小排列： （ c>c>a>d ）
a.
2
b.
2
c. CH 3NH 2
d.
2
3.苄醇按S N 1历程与HBr 反应可以生成相应的苄基溴。

将下列化合物与HBr 反应的活泼性从大到小排序：（ b>d>c>a ）
a.
2
OH
b.
2
OH
c.
OH
d.
4.下列化合物酸性由大到小的顺序为： （d>c>b>a
）
a.
2
b.
2
c.
3
d.
5.下列化合物与金属钠反应速率由快到慢的顺序为：（b>a>c>d ）
a. 甲醇;
b. 苯酚;
c. 乙醇;
d. 仲丁醇.
四、完成下列反应（每空1分，共20分）
1.
I (
)
CHI 3
+
2.
+(
)
CH CH NH
(
)
)
2CH
3
2NHCH 2CH 3
3.
CH 3CH 2CH 2CH 2浓H 2SO 4
H 2O
4.
(
)2H
5
5.
(
)
6.
+(
)
-
乙酰乙酸乙酯C 2H 5ONa,C 2H 5
OH
(
)
5
7.
(
)
H 3
3
H 33
-2()H 33
8
．
(
)
9.
(
)
+
2
Br
2
(
+
10.
(
)
(
)
(
)
11.
CH 2CH 2COOH (
)
2)2COOH
CH
CH OH
(
)
2)2COOCH 2CH 3
五、写出下列转化的反应机理（每题4分，共12分）。

1. CH
3CHO
-H 2O
CH 32CHO
OH
H
O -CH 3CH
CH 2CHO
O -CH 32CHO
OH
2.
+
HO
OH
H +
2
OH
-H +
O
3. 写出由甲烷氯化的反应机理。

链引发链增长： ?
链终止：
（1）Cl-Cl
hv
Cl .+ Cl .（2）Cl .+ CH 4CH 3.+ HCl (3) CH 3.+ Cl CH 3Cl + Cl .
重复以上过程 ?
（4）Cl .+ Cl .Cl 2(5) Cl . + CH 3.
CH 3Cl
六、推断结构（每小题5分，共10分）。

1．化合物A ，分子式为C 4H 6O 4，加热后得分子式为C 4H 4O 3的B 。

将A 与过量的甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C 6H 10O 4的C 。

A 与LiAlH 4作用后得分子式为C 4H 10O 2的D 。

试写出A, B, C, D 的结构式以及它们相互转化的反应式。

3
3
D2
OH
2
OH
反应式：略。

2．不饱和化合物A，分子式C7H12，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，催化氢化后得到化合物B，分子式为C7H14。

A经过臭氧解后得到化合物C，分子式C7H12O2，C 可以被AgNO3的氨溶液氧化生成D，分子式C7H12O3，
D发生溴仿反应酸化后生成己二酸。

试写出A, B, C, D的结构式以及它们相互转化的反应式。

反应式：略。

七、设计合理路线，完成下列各个转换，以得到产率较高的纯物质，所用的有机物碳原子数不多于4，无机物任选。

(每小题4分，共12分)
1、由苯及无机试剂制备4-溴-3-硝基苯甲酸
CH
3
Cl
3
CH
3
2
/Fe
CH
3
KMnO
4
COOH
H
2
SO
4
HNO
3
COOH
Br
NO
3
2．由乙醇制备2-羟基丙酸
CH 3CH 2MnO 2
CH 3HCN
CH 3CH
CN
2+
CH 3CH
OH
COOH
3
OH
H 2/Pd OH
325
HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH O
25OH C 2H 5
八、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：（每小题5分，共15分） 1．庚烷， 1,4-庚二烯，
1-庚炔
取三种药品各少许分别放入试管中，分别加入银氨溶液，有白色沉淀生成的为1-庚炔，在剩下的两个试管中加入溴的四氯化碳溶液，能使溴的四氯化碳溶液退色的为1，4-庚二烯，没有现象的为庚烷。

2．环丙烷和丙烯
分别取两种药品少许放入两支试管中，分别加入高锰酸钾的酸溶液，能使高锰酸钾的酸溶液退色的是丙烯，没有现象的事环丙烷。

3．邻甲氧基苯甲酸和邻羟基苯甲酸
分别取两种药品各少许放入两支试管中，滴加1%的三氯化铁溶液，能与三氯化铁溶液发生显色反应的为邻羟基苯甲酸，没有现象的为邻甲氧基苯甲酸。