一、命名下列各化合物或写出其结构式。

(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)1、写出γ-戊酮酸的结构2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称3、写出仲丁胺的结构4、写出的CH 3CH 2C O CCH 3O O名称5、写出OCHO 的名称6、写出 SO 2Cl CH 3的名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(本大题共11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHOAg(NH 3)2NO 32、浓 ,热4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO3、CH 2ClCH 2CN2(CH CO)O4、3CH2O + CH 3CHOCH O NaOH5、CH3COOH32Cl P6、COOH(1) LiAlH (2) H 2O7、CH 2CHO CH 2COOH4H 2O300℃8、(1) C H ONa +CH 3C(CH 2)3COC 2H 5OO9、CH 3CCH 3O H O H+BrZnCH 2COOC 2H 5干醚10、H 2O, HO -N K OOCH (CH )Br三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共4小题，总计10分)1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。

(1)CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH(2)CHCH 3OH(3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？(1) CH 3COCH 2CH 3 (2)CHOH OOHOH CH 2OHHO(3)CH 3CHCHOCH 3特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。

3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？(1) CH 3C O -H 3CC O -O和(2)和OOH4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。

(1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共6小题，每小题3分，总计18分)1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：2、试比较下列化合物的碱性大小：(A) 环己胺(B) 六氢吡啶(C) N-甲基六氢吡啶(D) 苯胺(E) 氨3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列：(A) CH3COCH2COCH3(B) CH3COCH2COOCH2CH3(C) CH3COCH2COC6H5(D) CH2(COOC2H5)24、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序：(A) CH3CONH2(B) CH3COOC2H5(C) (CH3CO)2O(D) CH3COCl(E) CH3COOH5、试将下列化合物按芳香性大小排列：(A) 呋喃(B) 噻吩(C) 吡咯(D) 苯6、试比较下列化合物的酸性大小：(A) 三氯乙酸(B) 氯乙酸(C) 乙酸(D) 羟基乙酸五、鉴别及分离提纯(本大题共3小题，总计9分)(1) 用简单的化学方法区别下列化合物：(A) 2-己醇(B) 3-己醇(C) 环己酮(D) 环己烯(2) 用简单的化学方法区别下列化合物：(A) 正丁醛(B) 苯甲醛(C) 2-丁酮(D) 苯乙酮(E) 环己酮(3) 除去混在苯中的少量噻吩六、反应机理(本大题共2小题，总计10分)1、指出下列反应机理所属的类型：(1)N2OH 2OH - N 2- H +(2)N 2N=N OH OHNaOH,pH=90~5C+(3) CH 3CCH 3OC CH 3CH 3OH CHHCN -2、写出下列反应的机理：OCH 2COOCH 332DOON-CH 3+ CH 3OH七、合成题(本大题共5小题，每小题4分，总计20分)1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸 。

2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇。

3、用丙二酸二乙酯法合成COOH4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。

5、由萘及β-萘酚为原料合成CH 3CH 2N NOH八、推测结构(本大题共3小题，每小题3分，总计9分)1、化合物A 的分子式为C 8H 9OBr ，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A 用硝酸银处理时有沉淀生成。

A 与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C 8H 8O 3)，B 与浓氢溴酸共热得C ，C 与邻羟基苯甲酸的熔点相同。

试写出A ，B 和C 的构造式。

2、化合物(A)是一个胺，分子式为C 7H 9N 。

(A)与对甲苯磺酰氯在KOH 溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。

当(A)用NaNO 2和HCl 在0~5℃处理后再与α-萘酚作用，生成一种深颜色的化合物(B)。

(A)的IR 谱表明在815cm -1处有一强的单峰。

试推测(A)、(B)的构造式。

3、某化合物的分子式为C 6H 10O 3，其红外光谱在1720cm －1及1750cm －1处有强吸收峰；其核磁共振谱有如下数据：δ=1.2(三重峰，3H)，δ=2.2(单峰，3H)，δ=3.5(单峰，2H)，δ=4.1(四重峰，2H)。

请给出该化合物的构造式。

试题参考答案一、命名下列各化合物或写出其结构式。

(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、CH 3CCH 2CH 2COOHO2、十六烷基三甲基溴化铵3、(CH 3CH 2CH 2CH 2)2NH4、乙丙酸酐5、α-呋喃甲醛 or 糠醛6、对甲苯磺酰氯二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(本大题共11小题，总计18分)1、CH 3CH 2CH=CHCH 2COOH2、CH 3CH 2COOH + HOOCCH 2COOH3、NaCN ,CH 2CH 2NH 2,CH 2CH 2NHCOCH 34、(HOCH 2)3CCHO ， C(CH 2OH)45、CH 2COOH Cl，CH 2COOC 2H 5Cl6、CH 2OH 7、CH 2COOH CH 2COOH，CH 2CH 2C COO8、OO9、CH 3C CH 3OZnBrCH 2COOC 2H 5 , CH 3C CH 3CH 2COOC 2H 5OH10、N OOCH 2(CH 2)3CH 3 , CH 3(CH 2)4NH 2 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共4小题，总计10分) 1、(2)、(3)能发生碘仿反应。

2、(2)、(3)能进行银镜反应。

3、(1)是共振杂化体；(2)是互变异构体。

4、(2)、(3)能进行酯缩合反应。

(反应式略)四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共6小题，每小题3分，总计18分) 1、A ＞B ＞C ＞D 2、B ＞A ＞C ＞E ＞D 3、C ＞A ＞B ＞D4、D ＞C ＞E ＞B ＞A5、D ＞B ＞C ＞A6、A ＞B ＞D ＞C五、鉴别及分离提纯(本大题共3小题，总计9分)(1)xxCHI 3 (黄色结晶)2－已醇3－已醇环己酮环己烯析出白色结晶褪色(2) CH 3(CH 2)2C 6H 5CHOC 6H 5COCH 3CH 3COC 2H 5环己酮xx xx砖红(3) 苯(含少量噻吩硫酸层(含α- 噻吩磺酸)有机层(苯)浓H SO 室温六、反应机理(本大题共2小题，总计10分)1、指出下列反应机理所属的类型：(1) 亲核取代，S N 1； (2) 亲电取代； (3) 亲核加成2、δOCOOCH 3NH 2CH 3质子交换HOCOOCH 3NHCH 3烯醇式重排33NH CH 33CH 3七、合成题(本大题共5小题，每小题4分，总计20分)1、NO 2NO 2BrNH 2BrHNO H 2SO 42DN 2 Cl -BrCN Br20~5CKCNCOOHBr2+2、CH 3CH 2COOCH 332H +CH 3CH 2C CH 3CH 3OH3、CH 2(COOC 2H 5)225-+CH CH CH CH BrBrCH(COOC 2H 5)2COOC 2H 5COOC 2H 525-+CH CH CH CH BrBrCH 2(CH 2)3CH(COOC 2H 5)2BrCOOH (1) NaOH/H 2O (2) H +24、CH 3CCH 2COC 2H 5OO CH 3C CHCOC 2H 5CH 2CH 2CH 3OO 25-+322(1) 5%NaOH (2) H +(3) D , -CO 2CH 3C CH 2CH 2CH 2CH 3OCH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3OHH 2Ni（成酮分解）5、CH 2CH 3混酸Fe CH 2CH 3NO 2CH 2CH 3NH 22224NaNO 2 , HCl0~5CCH 2CH 3N 2+Cl -NaOH , 0~5 C。

β-萘酚N=NCH 3CH 2OH八、推测结构(本大题共3小题，每小题3分，总计9分) 1、 A ，B 和C 的构造式分别为：(A)OCH 3CH 2Br(B)OCH 3COOH (C)OHCOOH2、(A)、(B)的构造式分别为：(A) NH2CH3(B)N=NCH3OH3、C6H10O3的构造式为：CCH3CH2C OCH2CH3O Oδ2.2δ3.5δ1.2δ4.1。