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文档之家› 有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷
(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷
解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷
(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)
6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
解:该烯烃结构式为:
13.某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。
解:该化合物的结构式为:
14.某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A)的结构式。
解:化合物A的结构式可能是(1)或(2):
1,1-二甲基环丙烷
顺-1,2-二甲基环丙烷
反-1,2-二甲基环丙烷
乙基环丙烷
4.下列化合物是否有顺反异构体?若有,写出它们的立体结构式。
解:(1),(2),(3)化合物无顺反异构体。
(4)有顺反异构:
(5)有顺反异构:!!!
(6)有顺反异构:
5.写出下列化合物最稳定构象的透视式。
6.完成下列反应式。
烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物:
2,3,3,4-四甲基戊烷2,4-二甲基-3-乙基己烷
3,3-二甲基戊烷2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷
2,4,4-三甲基戊烷2-甲基-3-乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式:
1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷
14.解:低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,为1,2-加成为主。高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产物,1,4-加成产物比1,2-加成稳定。
15.解:10mg样品为0.125mmol,8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键,一个叁键。但是根据臭氧化反应产物,确定化合物分子式为:CH2=CHCH=CHCH=CH2;分子式:C6H8;1,3,5-己三烯。
(4)异丙烯基
(5)4-甲基-顺-2-戊烯
(6)(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(7)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
3.命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:
解:
(1)
2-乙基-1-戊烯
(2)
(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3)
(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯
4-甲基乙苯
连三甲苯
偏三甲苯
间三甲苯
2.写出下列化合物的结构式。
间二硝基苯
对溴硝基苯
1,3,5-三乙苯
对羟基苯甲酸
2,4,6-三硝基甲苯
间碘苯酚
对氯苄氯
3,5-二硝基苯磺酸
3.命名下列化合物。
叔丁基苯
对氯甲苯
对硝基乙苯
苄醇
苯磺酰氯
2,4-二硝基苯甲酸
对十二烷基苯磺酸钠
(2)因为这个反应历程△H2=435-349=+86Jk/mole而2.7节
CH3CH3+·Cl CH3CH2·+ HCl
+435Jk/mol-431 Jk/mol△H1=+4Jk/mol
△H2〉△H1,故2.7节所述历程更易于进行。
14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:
(1)
(2)
(3)
(4)
3、2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
5、2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷
7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:
(6)聚丙烯腈
(7)环氧氯丙烷
11.某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解:由题意得:
则物质A为:
12.某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。
(1)写出链引发、链增长、链终止各步的反应式;
(2)计算链增长一步△H值。
解:链引发:Cl22 Cl·
链增长:CH3CH3+·Cl CH3CH2·+ HCl
CH3CH2·+ Cl2CH3CH2Cl + Cl·
链终止:2Cl·Cl2
CH3CH2·+·Cl CH3CH2Cl
2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3
(1) CH3-CH3
(2) (CH3)3C-C(CH3)3
(3)CH3CH2-CH3
7.用Newmann投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
解:
对位交叉式构象
最稳定
全重叠式构象
最不稳定
8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?
解:
1.
不等同,构象异构
15.3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成?
解:合成路线如下:
第四章炔烃、二烯烃、红外光谱
2.用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。
(1)
2,2-二甲基-3-己炔
(乙基叔丁基乙炔)
(2)
3-溴-1-丙炔
(3)
1-丁烯-3-炔
(4)
1-己烯-5-炔
(5)
2-氯-3-己炔
中间体分别是:
中间体稳定性:
反应速度顺序为:
8.试以反应历程解释下列反应结果:
解:反应历程:
9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:
10.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:
(1)2-溴丙烷
(2)1-溴丙烷
(3)异丙醇
(4)正丙醇
(5)1,2,3-三氯丙烷
(4)
(Z)-1-氟-2-氯-溴-1-碘乙烯
(5)
反-5-甲基-2-庚烯
(6)
(E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7)
(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
(8)
(E)-3,4-二甲基-3-辛烯
5.2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E两种命名法命名之。
8.某烃(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2,5-己二酮,试写出该烃可能的结构式。
解:该烃为1,2-二甲基环丁烯:
9.分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:
(1)三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与(B)和(C)反应的溴是(A)的两倍。
(2)者都能与氯化氢反应,而(B)和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。
(2)CH3CH3+·Cl CH3CH2·+ HCl
+435Jk/mol-431 Jk/mol
△H1=+4Jk/mol
CH3CH2·+ Cl2CH3CH2Cl +·Cl
+243 Jk/mol-349 Jk/mol△H2=-106Jk/mol
△H=△H1+△H2= -104Jk/mol
13.一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤:
C l22Cl·△H1
Cl·+ CH4CH3Cl + H·△H2
H·+Cl2HCl +·Cl△H3
(1)计算各步△H值:
(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?
解:
(1)△H1=+243Jk/mole
△H2=435-349=+86Jk/mole
△H3=243-431=-188Jk/mol
(2)
得三种一氯化产物
(3)
得四种一氯化产物
(4)
只得两种二氯化产物
10.那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有:
(1)两个一溴代产物(2)三个一溴代产物
(3)四个一溴代产物(4)五个一溴代产物
解:分子量为86的烷烃分子式为C6H14
12.反应CH3CH3+ Cl2CH3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似,
有顺反异构
4-甲基-2-戊烯
有顺反异构
4-甲基-1-戊烯
3-甲基-1-戊烯
有顺反异构
3-甲基-2-戊烯
有顺反异构
2,3-二甲基-1-丁烯
2,3-二甲基-2-丁烯
3,3-二甲基-丁烯
2.写出下列各基团或化合物的结构式:
解:
(1)乙烯基
CH2=CH-
(2)丙烯基
CH3CH=CH-
(3) 烯丙基
CH2=CHCH2-
第五章脂环烃
1.命名下列化合物:
(1)
(2)
1-甲基-3-异丙基-1-环己烯
1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)
(4)
1,2-二甲基-4-乙基环戊烷
3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)
(6)
1,3,5-环庚三烯
5-甲基双环[2.2.2] -2-辛烯
(7)
螺[2.5]-4-辛烯
2.写出下列化合物的结构式。
(3)(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式为C4H8O的化合物。