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氨基磺酸催化剂在有机合成中的应用

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! ! 此外, 23 还可用于催化生成缩醛或缩酮的反 应 ( 2H8=.= ,
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不仅适用于分子间的反应 ( 2H8=.= ; ) , 也适用于 分子内的反应 ( 2H8=.= A ) 。 7+ 8$"#%9.. 缩合 G=H8.O)) 缩合是 指 I=J?K 酸 促 进 下 酚 和 !F 酮酯的缩合反应, 是制备香豆素最常用的方法之
[ (; 9 C- ] 有抗血管舒张、抗过敏、 抗炎症 等重要的生
用这些催化剂时存在用量大, 反应时间长、 产率低
[ C: ] 及环境污染严重等缺点。最近 2O.O)5 等 研究
发现, 23 完全可以代替传统的催化剂用于 G=H8F .O)) 反应, 对酯交换及分子内关环等关键步骤均 具有良好的催化性能 ( 2H8=.= +- ) 。 :+ ;6-$52<.5$6 缩合 邻氨基芳醛 ( 酮) 在酸性或碱性条件下与酮
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[ )0 ] 报道了 #$ 催化下醇或酚 李同双等
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与酸酐的酯化反应 ( #%&’(’ " ) 。醇的 四氢吡喃化是进行羟基保护的常用方
这些方法存在转化率低、 反应时间长、 设备腐蚀严 重、 环境污染及催化剂不可回收等缺点。靳通收 等
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盐酸, 磷酸及三氟乙 R)"0( ,G$"0C ,30"0C ,GG3,
[ C7 9 CE ] 。但是在使 酸等都可以催化这个缩合反应
用 23 催化的醛与酸酐的缩合反应 ( 2H8=.=
:) 很好地解决了上述的不足。此外, 实验发现超声 波可明显促进该反应的进行, 使反应时间大大缩短。 *+ ,%-./ 0 1-$23 0 425$6 反应 四氢喹啉衍生物是一类重要的天然产物, 具
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摘要:综述了近年来氨基磺酸作为一种绿色催化剂在有机合成中的应用, 主要包括酯化与酯交换、 基团保护、 重排、 取代及缩合等反应。参考文献 &> 篇。 氮杂 ?/1)2 @ A)B15、 关! 键! 词:氨基磺酸;催化剂;有机合成;应用;综述 中图分类号:CDE+* +D ;CD"+* >E 文献标识码:A 文章编号: %##&F%&%% ( "##$ ) #"F#%"+F#>
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[ C; ] 生成喹啉的 Q4?=@0S)@=4 反应 , 是目前制备喹啉
物活性。构建四氢喹啉类化合物的重要方法之一 是酸催化下的氮杂 L?=0K M 30@=4 反应, 一些 I=J?K 酸由于对水十分敏感且与胺可产生配位作用而无 法用于芳醛、 芳胺和富电子烯烃的三组分一锅法 合成 + , (, C, 7F四氢喹啉衍生物的反应。但是 23
万方数据
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!" 酯化和酯交换 脂肪酸与环烯烃酯化反应的产物 是一类具有重要工业应用价值的化合 物
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醇、 仲醇、 叔醇、 苄醇、 烯丙醇及丙炔醇 等都可以 和 ! , "2二 氢 吡 喃 反 应 生 成 相应的四氢吡喃化产物 ( #%&’(’ * ) 。 值得一提的是, 一些在酸性条件下容 易发生消除反应的醇 ( 如叔丁醇等) 并没有发生消除反应, 而是顺利地得 到了相应的四氢吡喃化产物。 万方数据
剂, 研究了脂肪酸与环烯烃的酯化反 应 ( #%&’(’ ) ) 。该方法操作简单、 产 物分离方便、 反应选择性高, 催化剂通 过简 单 的 过 滤 洗 涤 得 到 回 收, 且 #$ 套用 * 次 后, 反应的产率仍然达到 +,- ). 。 #$ 催化的酯化反应还有丁二酸
[ *] 、 顺丁烯二酸二丁酯 二丁酯的合成 [ /] [ 0] 的合成 、 乙酸异戊酯的合成 及氯 [ ,] 等等。 乙酸异丙酯的合成
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对 ! 2羰 基 酯 的 酯 交 换反应也进行了研究 ( #%&’(’ ! ) 。在 杨立 明 等 离子液体中利用 #$ 作催化剂, 可以 得到在传统酯交换反应中无法得到的 化学选择性及转化率, 同时 #$ 及离 子液体的回收也非常简单, 只需要用 丙酮萃取反应液后过滤即可, 再生的 催化剂其催化性能无明显下降。 $ #" 羟基与羰基的保护 通过酯键来保护醇羟基或酚羟基 的反应在有机合成中有着十分重要的 作用。许多催化剂都可以催化这类反
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第( 期
! ! ! ! 卢跃东等: 氨基磺酸催化剂在有机合成中的应用
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