有机化学《醇和酚》习题和答案习题9.1 用系统命名法命名下列化合物(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)2COHPh（1）（2）CH 3OHCH 2CH 2CHCH 3OHOH（3）（4）OHCH 2CH CH 2OHClCH 3（5）（6）OHOHCH 2(CH 2)4CH 3OH（7）（8）【解答】（1）2,2-二甲基-1-丙醇 （2）2-苯基-2-丙醇 （3）1-甲基环己醇 （4）1，3-丁二醇 （5）间烯丙基苯酚 （6）4-甲基-2-氯苯酚 （7）4-己基-1, 2-苯二酚 （8）9-蒽酚习题9.2 写出下列化合物的构造式，并指出其中的醇是1°、2 °还是3°醇。
（1）异戊醇 （2）2-环己烯-1-醇 （3）1-环戊烯基甲醇 （4）对乙基苯酚（5）均苯三酚（根皮酚） （6）2, 4, 6-三硝基苯酚（苦味酸） 【解答】CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3OH(1)(2)1°醇 2 °醇CH 2OHOH2CH 3(3)(4)1°醇OHOHHOOHNO 2O 2N NO 2(5)(6)9.3 命名下列多官能团化合物。
CH 2OHCH 2OH OH(2)C 6H 5CHCOOH(1)SO 3HOHOHCOOHOHC 6H 5(3)(4)【解答】（1）α-羟甲基苯乙酸 （2）对羟基苯甲醇（3）2, 4-二羟基苯磺酸 （4）3-苯基-2-羟基苯甲酸9.5 不用查表，将下列化合物的沸点由低到高排列成序。
（1）正己醇 （2）3-己醇 （3）正己烷 （4）正辛醇 （5）2-甲基-2-戊醇 【解答】（3）<（5）<（2）<（1）<（4）9.19 完成下列反应式：OH(CH 2)10OH +2HBr （1）CH 3CH 2CH 2OH ++I 2P（2）CH 3(CH 2)3CHCH 2OH C 2H 5+SOCl2（3）OH+PBr3（4）【解答】OH(CH 2)10OH +2HBr Br(CH 2)10BrCH 3CH 2CH 2OH ++I 2PCH 3CH 2CH 2I CH 3(CH 2)3CHCH 2OH C 2H 5+SOCl2CH 3(CH 2)3CHCH 2ClC 2H 5OH+PBr3Br（1）（2）（3）（4）9.20 写出下列反应的机理：（1）(R)-2-己醇与氢溴酸反应（S N 2 条件）。
用立体表达式表示。
(2)(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)2CBrCH 2CH 3(3)CH 3CHCHCH 2OHCH 3CHCH CH 2Br+CH 3CHCHCH 2Br【解答】C OH H 3CH4H 9H +COH 2H 3C H4H 9+OH 2CH 3Brn-C 49+δδ-H 2OCH 39Br(1)CCH 3H 3CCH 3H 2COH+CCH 3H 3CCH 3H C-H O3H 3C CH 32+H 3CCH 3H 2CCH 3+-CH 3C CH 3H 2CCH 3Br(2)CH 3CHCH CH 2OH+CH 3CHCH CH 2OH+2CH 3CHCH CH2+CH 3CH+CHCH 2Br -Br -CH 3CCH 3CH 2CH 3CHCHCH 2BrBr(3)习题9.24 写出下列反应的主要产物：OHCH 3+HNO 33低温(1)H 2SO 4HNO 3OHCl(2)NaNO 2H 2SO 4, 0oCOH(3)OHNH 223加压，加热(4)【解答】OHCH 3+HNO 33低温OHCH 3NO 2(1)243OHClOHCl2O 2N(2)NaNO 2H 2SO 4, 0oCOHOHNO(3)OHNH 223加压，加热OHNH 2HOOC(4)（一）写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：（1）H 2SO 4, 加热 （2）HBr (3)Na (4)Cu ，加热 (5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4【解答】(1) CH 3CHCHCH 3(2) CH 3CHCH 2CH 3Br(3) CH 3CHCH 2CH 3ONa(4) CH 3CH 2CCH 3O(5) CH 3CH 2CCH 3O（二）完成下列反应式：（1）ONa+ ClCH 2CHCH 2OHOH（2）OHCl OHK 2Cr 2O 724（3）OHOH+ ClCH 2COCl吡啶AlCl 3CS 2（4）ClOHCl+ 2Cl 2乙酸【解答】OCH 22OHOH (1)(2)ClO(3)OCOCH 2ClOHOHOH2Cl(4)OH ClClCl（三）区别下列各组化合物：（1） 乙醇和正丁醇 （2）仲丁醇和异丁醇 （3） 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 （4）对甲苯酚和苯甲醇 【解答】（1）与水混溶者为乙醇，溶剂度不大的为正丁醇（2）与Lucas 试剂在几分钟内起反应者为仲丁醇，反应很慢的为异丁醇（3）与高碘酸水溶液作用，再加AgNO3溶液，有白色沉淀生成的为2，3-丁二醇 （4）与FeCl3水溶液作用，发生颜色反应的是对甲苯酚（四）用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚【解答】2，4，6-三硝基苯酚溶于NaHCO 3水溶液，而2，4，6-三甲基苯酚不溶（五）下列化合物中，哪一个具有最小的pKa 值？(1)OH(6)(2)(3)(4)(5)OHCH 3OHOH3OH2OH2H 5【解答】化合物（5）的酸性最强，pK a 值最小(六）完成下列反应式，并用R,S-标记法命名所得产物。
N (R)-2-己醇（1）(2) (R)-3-甲基-3-【解答】XCH 3H 9(1)CXC 2H 5H 73C 2H 537H 3X和（2）（七）将3-戊醇转变为3-溴戊烷（用两种方法，同时无或有很少2-溴戊烷）。
【解答】(CH 3CH 2)2CHOH + PBr 3(CH 3CH 2)2CHBr(1)(2)(CH 3CH 2)2CHOH +CH 3ClSO 2吡啶-HClCH 3SO 2(CH 3CH 2)2CHO Br -(CH 3CH 2)2CHBr +CH 3-SO 2（八）用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。
（1）只得一种化合物：CH 3COCH 2CH 3（2）得两个醛：CH 3CHO 和CH 3CH 2CHO （3）得一个醛和一个酮：HCHO 和CH 3COCH 3（4）只得一种含有两个羰基的化合物（任选一种） 【解答】(1)CH 3CH 2CH 3OHCCH 2CH 3CH 3OH (2)CH 3CHOHCHCH 2CH 3OH(3)(CH 3)2CCH 2OHOH(4)OHOH（九）用反应机理解释下列反应：CH 3CH 2CHCH 2CH 2OHCH 32CH 3CH 2CCH 2CH 33Cl+CH 3CH 2CCHCH 33(1)(2) (CH 3)2C-C(CH 3)2I Ag +(CH 3)3C-C-CH 3O(3) CH 2CHCHCH CHCH 3H 2SO 4中CH 2CH 3CHCHCHCH 3OH+CH 2CHCHCHCHCH 3(4)CH 3CHCH+CH 3CH 3【解答】 （1）CH 3CH 2CHCH 2CH 2OHCH 3ZnCl 23CH 2CHCH 2CH 2OZnCl 2CH 3-ZnO, -Cl -CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3+重排CH 3CH 2CCH 2CH 3CH3+产物（2）(CH 3)2CC(CH 3)ⅠOHAg +(CH 3)2CH C(CH 3)2OH+3)3CCHCH 3OH重排+（3）CH 2CHCH 3CHCHCH OHH +-H 2OCH 2CHCH 3CHCHCH OH 2+-H 2OCH 2CHCH 3CHCHCH 2+CHCH CHCH+CH 2CHCH 2CHCHCHCH 2CH 3+H 2O 得具有共轭双键的产物（4）CH 3CHCH 33CHCH+32CH 3重排33-H+CH 3CH 3。