3.脂肪酸盐与乳化作用 脂肪酸盐与乳化作用 脂肪酸盐是典型的两亲化合物 用肥皂去污就是一种乳化作用，以肥皂做为乳化剂， 用肥皂去污就是一种乳化作用，以肥皂做为乳化剂， 把衣服上的油污变成细小的颗粒使之均匀的分散在 水中，以达到去污目的（不是溶解） 水中，以达到去污目的（不是溶解）
4.水解作用 4.水解作用
脂肪与酸共煮时,都可以发生水解。酸水解可逆, 脂肪与酸共煮时,都可以发生水解。酸水解可逆, 碱水解不可逆。 碱水解不可逆。 皂化作用：当用碱水解脂肪时, 皂化作用：当用碱水解脂肪时,由于产物为脂肪酸 盐类,即肥皂,此反应称为皂化作用。 盐类,即肥皂,此反应称为皂化作用。
皂化值： 皂化值： 完全皂化1克脂肪所消耗的氢氧化钾的毫克数 克脂肪所消耗的氢氧化钾的毫克数。 完全皂化 克脂肪所消耗的氢氧化钾的毫克数。
花生四烯酸
不同的脂肪酸的区别和表示方法
区别：碳链长度、 区别：碳链长度、双键的数目和位置
脂肪酸表示方法：先写碳原子数目， 脂肪酸表示方法：先写碳原子数目，再写出双键数 中间用冒号分开，最后注明双键的位置。 目，中间用冒号分开，最后注明双键的位置。 软脂酸 16:0 表明软脂酸含l6碳原子，无双键； l6碳原子 表明软脂酸含l6碳原子，无双键； 18:1(9)或 表明油酸为具有18 18个碳原 油 酸 18:1(9)或18:1Δ9 表明油酸为具有18个碳原 在第9 10位之间有一个不饱和双键的脂肪酸； 10位之间有一个不饱和双键的脂肪酸 子，在第9—10位之间有一个不饱和双键的脂肪酸； 20:4(5、 11、14)或 花生四烯酸 20:4(5、8、11、14)或20:4Δ5,8,11,14 表明花生四烯酸为具有20个碳原子，在第5 6 20个碳原子 表明花生四烯酸为具有20个碳原子，在第5—6、8—9、 9 11－12和14-15碳原子之间各有一个不饱和键的脂肪酸 碳原子之间各有一个不饱和键的脂肪酸； 11－12和14-15碳原子之间各有一个不饱和键的脂肪酸；
第二章 脂类化学
重点 脂肪的结构、 脂肪的结构、性质
第一节 概述
一、脂质的概念
1.脂质（脂类）定义： 1.脂质（脂类）定义：脂肪酸与醇生成的酯及其衍生 脂质 范围很广，化学结构上有很大的差别， 物。范围很广，化学结构上有很大的差别，但都 有脂质特有的性质。 有脂质特有的性质。
2.特点----脂溶性 2.特点----脂溶性 特点---脂质定义---是低溶于水 定义---是低溶于水， (另脂质定义---是低溶于水，高溶于非极性溶剂的有机分子)
b c d e f
第三节
磷脂
磷脂是含磷酸的复合脂， 甘油醇磷脂及 磷脂是含磷酸的复合脂，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷 两类。 脂两类。 1. 甘油磷脂 结构
卵磷酯 脑磷酯
锚定膜蛋白 内嵌蛋白
糖脂
胆固醇
卵磷脂
卵磷脂:生物体分布最广的一类磷脂,卵黄、 卵磷脂:生物体分布最广的一类磷脂,卵黄、脑、肾上腺含 量最高。它有控制动物代谢、防止脂肪肝的形成的作用。 量最高。它有控制动物代谢、防止脂肪肝的形成的作用。 脑磷脂:主要存在于脑组织、神经组织，心脏、肝脏。 脑磷脂:主要存在于脑组织、神经组织，心脏、肝脏。脑 磷脂与凝血有关, 磷脂与凝血有关,血小板中的凝血酶致活素即由脑磷脂和 蛋白质组成。 蛋白质组成。
研究各项指数的意义： 研究各项指数的意义： 通过测定天然油脂的皂化值、碘值和酸值， 通过测定天然油脂的皂化值、碘值和酸值， 可以确定某种油脂的特性。 可以确定某种油脂的特性。
6. 氧化作用
酸败的概念： 酸败的概念： 油脂在空气中暴露过久即产生难闻的臭味， 油脂在空气中暴露过久即产生难闻的臭味， 这种现象称为酸败 酸败。 这种现象称为酸败。
酯：指酸与醇所形成的化合物，如乙酸甲酯、三酰甘油、 指酸与醇所形成的化合物，如乙酸甲酯、三酰甘油、 二酰甘油和单酰甘油。 二酰甘油和单酰甘油。
一、脂肪的结构 1.脂肪 1.脂肪
脂肪(fat):甘油三酯，真脂,中性脂肪,三酰甘油。 脂肪(fat):甘油三酯，真脂,中性脂肪,三酰甘油。 (fat):甘油三酯
单纯甘油酯(R 单纯甘油酯(R1=R2=R3)、 混合甘油酯
2.甘油: 2.甘油: 甘油
丙三醇,有三个羟基。 丙三醇,有三个羟基。无色无臭略带甜味的粘稠 液体,可与水、乙醇以任意比例互溶,用途广泛, 液体,可与水、乙醇以任意比例互溶,用途广泛,防 冻剂，柔软剂。 冻剂，柔软剂。
3.脂肪酸(fatty 3.脂肪酸(fatty acid,FA) 脂肪酸
天然油脂中脂肪酸的特点： 天然油脂中脂肪酸的特点：
高等动、植物的脂肪酸有以下共性： 高等动、植物的脂肪酸有以下共性： (1) 链长多数为 一20个碳原子 且都是偶数。 链长多数为14一 个碳原子 且都是偶数。 个碳原子,且都是偶数 (2)饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。 不 饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。 饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸 饱和脂肪酸中最普遍的是油酸。 饱和脂肪酸中最普遍的是油酸。 (3)在高等植物和低温生活的动物中， 不饱和脂肪 在高等植物和低温生活的动物中， 在高等植物和低温生活的动物中 酸的含量高于饱和脂肪酸含量。 酸的含量高于饱和脂肪酸含量。 (4)不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸 的熔点低。 的熔点低。 单不饱和指肪酸酌双键位置一般在第9 10碳原子之间， 10碳原子之间 (5) 单不饱和指肪酸酌双键位置一般在第9—10碳原子之间， 多不饱和脂肪酸的一个双键一般也位于第9 10碳原子之间 碳原子之间。 多不饱和脂肪酸的一个双键一般也位于第9-10碳原子之间。 不饱和脂肪酸几乎都具有相同的几何构型， (6) 不饱和脂肪酸几乎都具有相同的几何构型，而且都用于 顺式( 顺式(cis)。
CH CH
O2
CH O
CH O
分裂
醛（或酮）＋酸等
过氧化物
聚合
C H O C H O
固体薄膜
x
酸值(acid number)： 酸值(acid number)： 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH mg数 1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的mg数。 意义： 意义： 酸败程度越高,酸值越大,油脂的品质越差。 酸败程度越高,酸值越大,油脂的品质越差。 酸价是食用油游离脂肪酸含量的一个指标。主 酸价是食用油游离脂肪酸含量的一个指标。 要是衡量食用油的品质的好坏， 要是衡量食用油的品质的好坏，与食用油的。 植物油是必需脂肪酸的主要来源。如亚油酸和花生 四烯酸必须从植物中获取 亚麻酸(ARA) 必须从植物中获取。 (ARA)可由亚油 四烯酸必须从植物中获取。亚麻酸(ARA)可由亚油 酸在体内合成。 酸在体内合成。 油脂中必需脂肪酸含量高、脂溶性维生素高， 油脂中必需脂肪酸含量高、脂溶性维生素高，被 认为营养价值高。 认为营养价值高。
WHO,FAO,中国营养协会推荐 中国营养协会推荐
脂肪酸摄入的健康比例
1 ： 1 ： 1
饱 和 脂 肪 酸
单 不 饱 和 脂 肪 酸
多 不 饱 和 脂 肪 酸
二、脂肪的理化性质
1.溶解度: 1.溶解度: 溶解度 不溶于水，也没有高度分散的倾向， 不溶于水，也没有高度分散的倾向，但溶于乙 丙酮等非极性溶剂， 醚、丙酮等非极性溶剂，二酰甘油和单酰甘油有高 度分散的倾向（有游离的羟基） 度分散的倾向（有游离的羟基） 2. 熔点: 熔点: 天然油脂无明确熔点， 天然油脂无明确熔点，因为它们多是几种脂肪的混 合物. 合物 脂肪酸所含双键和碳原子数有关（碳原子数↑ 与脂肪酸所含双键和碳原子数有关（碳原子数↑ 熔点↑ 双键数↑ 熔点↓ 熔点↑；双键数↑ 熔点↓）
软脂酸（ 软脂酸（16C） ） 饱和脂肪酸 硬脂酸（ 硬脂酸（18C） ） 两大类 不饱和脂肪酸 十八碳烯酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 二十碳烯酸(花生四烯酸 二十碳烯酸 花生四烯酸) 花生四烯酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
有顺反异构，顺式：cis有顺反异构，顺式：cis亚油酸 α-亚麻酸 亚麻酸
反式:trans反式:trans:trans
例外： 例外：低级脂肪酸构成的脂质可溶与水
二、 脂质的分类
依据： 依据：脂质的主要成分 1. 单脂(simple lipid)--单纯脂 单脂(simple lipid)--单纯脂 -仅含有高级脂肪酸和醇。如油、 仅含有高级脂肪酸和醇。如油、脂、蜡（高 级脂肪酸+高级一元醇） 级脂肪酸+高级一元醇） 复脂（ lipid)— 2. 复脂（complex lipid)—有多种成分 糖脂、磷脂、 糖脂、磷脂、脂蛋白 3.衍生脂质: 3.衍生脂质: 衍生脂质 主要有取代烃、固醇类、萜和其他脂质。 主要有取代烃、固醇类、萜和其他脂质。
三、脂类的主要生理功能
1．提供能量。 提供能量。
人体内氧化1g脂肪可得到38KJ热能 人体内氧化1g脂肪可得到38KJ热能 1g脂肪可得到38KJ 氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ 1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能 氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能
2．保护作用和御寒作用 作溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质。 3．作溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质。 提供必需脂肪酸。 4．提供必需脂肪酸。 构建生物膜。 5．构建生物膜。 脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、 6．脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等 密切相关。 密切相关。 有些还具有维生素和激素的功能。 7．有些还具有维生素和激素的功能。
植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪 植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪 CoA 酸。 哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸， 哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可 以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。但是， 以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。但是， 哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和花 哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和花 生四烯酸），而对人体的功能又是必不可少的， ），而对人体的功能又是必不可少的 生四烯酸），而对人体的功能又是必不可少的，称 为必需脂肪酸。 为必需脂肪酸。