2.写出下列化合物的构造式。

(1) 3, 5-二溴-2-硝基甲苯(2) 2, 6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3) 2-硝基对甲苯磺酸(4)三苯甲烷(5)反二苯基乙烯(6)环己基苯(7) 3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯(9)对溴苯胺(10)氨基苯甲酸(11) 8—氯一奈甲酸12) ( E)—1—苯基—2—丁烯答案：IN XT N°2Br Br kJ—CH3第七章芳烃1. 写出单环芳烃答案：--十“的同分异构体的构造式并命名之异丙苯邻甲基乙基苯问甲基乙基苯对甲基乙基苯连三甲苯或仁N 3-三甲苯偏三甲苯或2» 4■三甲苯对三甲苯或1,3, 5-三甲苯[7] CHg-CHj-CHTCHFCHj®][9] E r-Q^H3(2) p-bromotoluene(4) m-dinitrobenzene(6) 3-chloro-1-ethoxybenzen(7) 2-methyl-3-phenyl-1-butanol(9) benzyl bromide(8) p-chlorobenzenesulfonic(10) p-nitroaniline(41〔氨基位置不确定）(11)3、写出下列化合物的结构式(1) 2-nitrobenzoie acid(3) o-dibromobenzene(5) 3,5-dinitrophenolacid⑵H- 两组结构都为烯丙型G 共振杂化体+答案: 解:（13）p-cresol（15）2-phenyl-2-butene（14）3-phenyIcyclohexanol （16）naphthalene答案：（1）（2）（3）（ 4）（5）（6）（ 7）（ 8）（ 9）（10）（ 11）（12）（13）（ 14）（ 15）（11） o-xylene（12） tert-butylbenzene4. 在下列各组结构中应使用 们正确地联系起来，为什么?或“ -■”才能把它⑶（CHghC—H E E HH H同⑴EOH⑶（CH3）£=O ==CHj-CFH?两者为酮式与烯醇式互变异构衡体¥H w CH3COCH2COOC2H5■■ CH—C=CHCOOC2H5同⑶5. 写出下列反应物的构造式CgH12、■C6H5COOH6、完成下列反应+ CICH2CH(CH)CF b CH AlCl 3・(1) CgH10KM N04潯液coa H KM N O4沼板CaH10—瓦f答案:I2l(1)(过量)+ CH2CL2AICI3 (2)(3) HNQ,H2SQ(4) (Cf)2C—CHHFC2H5ALCL>(B)K^CoQH2SO(5)(6)(7)(8) 答案: (1)CHCHCCLIIOCH3HNO—ifSQALCI32H2 CHCOCLa (A) » (B)Pt ALCLC2H5KMnQHT,—+ CICH 2CH(CH)CH2CH3 AC2亠CHCHCCHjCHzCf(2)CH2(3)N (ONO(4)(C)(B)(5)O(6)CH(A)(B)(7)(8)C(C 3)3 HOOCC ——OC 2H 5 一+ 屮，厶COOH(过量)+ CH 2CL 2AICI 3-----C(CH)3—COOHHNOH 2SQKMnQHOOALCL 3CfCfCCL -----------------CH3CH3(1)7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称答案： 解：亠CH 3[| ] ^j| — HCH2CH3异丁基苯或2-苯基丁烷JH 3IO-CH 3⑵ J （CHa ）3 （2, 4二甲基叔丁基苯）8试解释下列傅-克反应的实验事实PhH+CH^CH 2CH 2CIPh-CH 2CH 2CH 3+HCI 产率极差NQ(1)C 6H 6+CH 3CH2CH2CH 2CIAICI3 L 100B C(2)m-C 6H 4(CH 3)2+(CH 3)3CCI100* C(3) PhH+CH 3CHCICH 3CH (CH 3)2（异丙苯）(2)苯与RX 在…•一存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。

答案： 解：⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象，反应过程中 亡* 一56「一、广-.…厂…r .- 多排为更稳定的 .所以产率极差，主要生成⑵加入过量苯后，就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产 物二烷基苯及多烷基苯生成.9、怎样从PhH 和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。

10. 将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置(指 主要产物)。

COCH 3X ^-^COOH答案:NO 2NHCOCH 3ClO HCOOHCH 3I + CH 3CH 2COa"-C H 3CH 3^HOCIH 2CH 3CH 3OH10.解:11 .比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易(1) 苯、1 , 2, 3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯 (2) 苯、硝基苯、甲苯C 6H 5COCH 3 苯11. 解:⑶ C e HsNHCOGH 苯 >G 6HsCOCH⑴1，2，3-三甲苯 ＞间二甲苯〉甲苯＞苯⑵甲苯 ＞苯＞硝基(4)(5)COOHCOOHH 2NO 2COO HCH 3OO H H 3OO HH 3CHyOH aNO 2(51⑵⑷⑶Br(6)(5) O 2NBrNO 2(21AICI3 撒量HCIBr i CH 2Br [NO；硝化”―-12.以甲苯为原料合成下列各化合物。

请你提供合理的合成路线。

答案: 12.解:H 2NO 2⑴。

2“一COOHCH M YD^CH(CH3)2COO HCH 2SKMnh^ H3S >3NorQ~^COQH间氯苯甲酸OO HBr2 cCH 314)-|^Br-<><H 3^-Br-<y<H 3CI13. 某芳烃其分子式为 • v b ■,用 工匚； 硫酸溶液氧化后得 一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两 种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。

答案：解：由题意，芳烃C9H2有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有 邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：b OOH^^ COO H⑸ Q «iU N orC)^H 3-|r^主要 次要（少量）因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳00H14. 甲，乙，丙三种芳烃分子式同为 • v b ，氧化时甲得一元羧 酸， 乙得二元酸，丙得三元酸。

但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化 合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。

答案:14. 解：由题意,甲,乙，丙三种芳烃分子式同为 CH2，但经氧化得一元 羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是-■■■ 2 1'：或■ - ：',两者一元硝化后，均得邻位和对位两种主要一硝基 化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.能氧化成二元羧酸的芳烃 GH 2,只能是邻，间,对甲基乙苯,而这 三种烷基苯中，经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间 甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烃 C 9H 2,在环上应有三个烃基，只能是三甲苯的三种异构体，而经硝化只得一种硝基化合物，则三个甲基必j ，氧化后得二元酸 烃GHb是 CH 3 00HBr2 cCIH3A须对称，故丙为1,3,5-三甲苯，即卜T..15. 比较下列碳正离子的稳定性。

R3C ArCH2 AqC A 匕C CH3答案：15. 解：Ar sOARCH'ArCHQR s C^CH16. 下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个 是平衡控制产物？CH 3X 80'C CH3CI+HCI答案:16. 解:17. 解释下列事实： （答案） (1) 以 十上， 硝化可得到50%邻位产物，而将匚心.T-：硝 化则得16%勺邻位产物。

CHCHgCkAICIO' c 4- H 3 亍CHCH 3CH3OAIC 年8CT CCH 3（速率控制）H （平衡控制） H 3(2)用-_：'J-' I做氧化剂，使T氧化成八产率差，而将氧化成的产率较好。

答案：17. 解:⑴由于-C(CH3) 3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大而基团主要进攻空间位阻小的对位，故硝化所得邻位产物较少.⑵由于-NO吸电子，降低了苯环电子密度，, 从而促使甲基的电子向苯环偏移，使-CH3中的C・H极化,易为氧化剂进攻，断裂C-H键，故氧化所得'■- 产率高.18、下列化合物在Be和FeBm存在下发生溴代反应，将得到什么产物？答案:O19、下列化合物或离子有无芳香性，为什么？4-答案:19、解：⑴—」的J!电子数为4,不符合(4n+2)规则，无芳香性.⑵当环戊二烯为负离子时，原来SP3杂化状态转化为SP杂化,有了一个能够提供大Ji键体系的P轨道，Ji电子数为4+2,符合(4n+2)规则, 故有芳香性.。