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CH3 NHCO
C4H9 N
CH3
HCl
盐酸布比卡因
CH3
NHCOCH2N(C2H5)2
CH3
HCl
盐酸利多卡因
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（二）主要化学性质
1.水解后显芳伯氨基特性：分子结构中含有芳酰氨基，酸 水解后显芳伯氨基的特性反应。 注意空间位阻的影响。
2.水解产物易酯化：对乙酰氨基酚，酸水解生成 醋酸，在硫酸中与乙醇反应，发出醋 酸乙酯香味。
黄色
Hg(NO3)2
对氨基苯甲酸酯 ＋ H2NO3 +
Hg(NO3)2
红色或橙黄色
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(四) 水解产物反应
1. 盐酸普鲁卡因的鉴别
盐酸普鲁卡因 +
普鲁卡因
NaO油H状物 对氨基苯甲酸钠 + 二乙氨基乙醇
（使湿润的红色石蕊试纸变兰色）
对氨基苯甲酸钠 + HCl 对氨基苯甲酸（白色）
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NH2
（一）重氮化-偶合反应
分子结构中含有芳伯氨基或潜在芳伯 氨基的药物，均可发生此反应。
Ar-NH2
HCl NaNO2
重氮盐
OH-
-萘酚
橙黄~猩红色
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直接反应：苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、 盐酸普 鲁卡因胺
间接反应：对乙酰氨基酚
利多卡因和布比卡因由于空间位阻很难发生 此反应。
丁卡因虽无芳伯氨基，但可与NaNO2反 应生成N－亚硝基化合实用物文档的乳白色沉淀。
(六)红外吸收光谱法（略）
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四、特殊杂质检查
（一）对乙酰氨基酚中的特殊杂质检查
1.乙醇溶液的澄清度与颜色：因其生产工艺用铁粉作还原剂，可 能带入，致使乙醇溶液产生混浊，中间体对氨基酚易氧化产生 有色化物，在乙醇溶液中显橙红色或棕色。
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1.乙醇溶液的澄清度与颜色：
检查方法：配制0.1g/ml本品乙醇溶液，溶液应澄清，无色； 如显混浊，与1号浊度标 准液比较，不得更浓； 如显色，与棕红色2号或橙红色2号 标准液比较， 不得更深。
第七章 芳香胺类药物的分析
基本要求 第一节 芳胺类药物的分析 第二节 苯乙胺类药物分析
练习与思考
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基本要求
一、掌握芳胺类、苯乙胺类药物的鉴别 和含量测定的基本原理与方法。
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第一节 芳 胺类药物的分析
芳伯氨基未被取代 芳胺类药物分为两类
芳伯氨基被酰化
一、对氨基苯甲酸酯类药物的基本结构与主要化学性质
NaOH
NH2
NaOH
COO2CCHH2N(C 2H5)2.HCl CON(OH2C)CH2NH(C 2H5)2
NH2
HCl
NH2
HCl
NH2 + HOCH2CH2N(C2H5)2
COONa
NH2. HCl
COONa
COOH
COOH
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2. 苯佐卡因的鉴别 苯佐卡因 + NaOH 乙醇 乙醇 + I2 + NaOH CHI3（碘仿臭气，黄色 沉淀）
NCOCH 2N(C 2H 5)2
CH 3
Cu
CH 3
(C 2H 5)2NCH 2CON
2
NHCOC2NH(C2H5)2
CH3
+Co2+
CH 3
蓝紫色
CH 3
CH 3
NCO2N C(2H C H5)2 (C2H5)2NC2CHON
CH 3
Co 亮 绿 色
CH 3
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2. 羟肟酸铁盐反应 基于普鲁卡因胺分子中的 芳酰胺结构。
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3.酚羟基特性：对乙酰基酚有游离酚羟基，可与FeCl3 发生显色反应。
4.弱碱性：利多卡因和布比卡因烃胺侧链有叔胺氮，显 碱性，可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应，可 相互区别。
5.与金属离子发生沉淀反应：利多卡因和布比卡因酰氨 基上氮可与Cu2+,Co2+生成 有色配位化合物沉淀。
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三、鉴别试验
NH2
H2O2
CON2C H2H N C(2H H C 5)2
NH2
NH2
Fe3Cl
Fe
CON(2 O CH 2H N)(2C H C 5)2 H CON(2 O CH 2H N)(2C H C 5)2 H3
紫 红 ， 暗 棕 色 ， 棕 黑 色
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3. 与汞离子反应
盐酸利多卡因 + H2NO3 +
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（二）与三氯化铁反应
对乙酰氨基酚 + FeCl3
蓝紫色化合物
NHC3OCH
3 OH
+ FeCl3
NHC3OCH
Fe + 3H Cl
O -
3
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（三）与金属离子反应
1. 与铜和钴离子反应： 利多卡因与硫酸铜生成蓝紫色配位化合物； 与氯化钴生成亮绿色沉淀。
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CH 3
CH3
+ Cu2+
4. 其它特性：因结构中有 芳伯氨基或同时具有脂烃胺侧链，其 游离碱多为碱型油状液体或低熔点固体，难溶于 水，可溶于有机溶剂。其盐酸盐则易溶于水。
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二、酰胺类药物的基本结构与主要化学性质
（一）基本结构与典型药物
R3
R1
NH C R2
O R4
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HO
NHCOCH3
对乙酰氨基酚（扑热息痛）
NH2
COOCH2CH2N(C2H5)2
OH [H2O]
NHCOCH 3
Ar-NH2 NaN2+OHCA l r-2N+C-l
OH
OH-
Ar-N=N OH
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猩红或红色
NHC4H9
+ HNO2 COOC2HCH2(C2H5)2
C4H9N-NO
COOCH2CH2(C2H5)2 乳白色
+ H2O
（一）基本结构与典型药物
H R1N
O C OR2
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H2N
COOC2H5
H 2N
苯佐卡因
. COO 2CC 2H NH C2H 52 HCl
盐酸普鲁卡因
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C H 3 (C H 2 )3 N H
C O O C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 )2 H C l
盐酸丁卡因
H 2N
C O N H C H 2C H 2N (C 2H 5)2 H C l
盐酸普鲁卡Байду номын сангаас胺
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（二）主要理化性质
1.芳伯氨基特性：重氮化－偶合反应；芳醛缩合成Schiff碱；易 氧化变色等。盐酸丁卡因无此特性。
2. 水解特性：分子结构中的酯键或酰胺键易水解，除盐酸 丁卡因外水产物为对丁基氨基苯甲酸外，上述均 为对氨基苯甲酸。
3. 弱碱性：除苯佐卡因外，其余均含有叔胺氮的侧链，故具 有弱碱性。
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(五) 紫外特征吸收光谱法
1. 在λmax 处测定供试液的百分吸收系数。 例如：对乙酰基酚在0.4%NaOH中于λmax =240nm;E1%1cm = 715
在HCl(0.1nol/L)-甲醇于λmax =249nm; E1%1cm = 880 2. 在规定的浓度测定λmax
例如：盐酸普鲁卡因胺5μg/ml; λmax = 280nm