+
N(CH3)2
0~5℃
O
O
H2N C CH2 C O
N=N
N(CH3)2
N2Cl
+ CuCl
OO
CH3CHCNHCNH2 + H2O
NH2
Cl
CH3CHCOOH + NH4+ + CO2 NH3+
HOCH2
OH OH
O OH
+ Br2 H2O
OH
COOH CH2OH
O
C O
NH3
C
O
RX
O C NH C O
CH3
NaNO2 HCl
CH3
浓HNO3 浓H2SO4
Fe-HCl
NO2
CH3
KCN CuCN
CH3
H3O+
N2Cl
CN
CH3
NH2 CH3
COOH
Br
22.
Br
Br
浓HNO3 浓H2SO4
NO2 Fe-HCl
NH2
NH2
Br2/H2O Br
Br HNO2 H3PO2 Br
Br
Br
Br
24.
CH CH2
O
O
PCl3 CH3CH2C Cl CH3CH2CH2NH2 CH3CH2C NHCH2CH2CH3
七、填空题 1.能起碘仿反应的醛、酮、醇，应具有的结构分别是
O CH3C
O
H ; CH3C R ; CH3
H C H (R) OH
2.实验室使用乙醚前，要先检查有无过氧化物存在，常用 KI-淀粉 来检查，如有过氧化物存在，其实验现象
CH2OH
CH2OH
8.下列化合物碱性最强的是 B ，最弱的是 C 。 A.吡啶 B.四氢吡咯 C.吡咯 D.苯胺
9.某氨基酸溶于pH＝7的纯水中，测得氨基酸溶液的
pH＝5，问该氨基酸的等电点是
C。
A.大于5 B.等于5
C.小于5
10.下列糖哪些互为差向异构体 A、D。
CHO
A.
B.
CH2OH O
CH2CH2 O
H2O CH3CH2CH2CH2OH HBr
CH3CH2CH2CH2Br KCN CH3CH2CH2CH2CN H3O+
CH3CH2CH2CH2COOH
2.乙醇
叔丁醇
CH3CH2OH Cu CH3CHO CH3MgBr
H2O
[O] CH3CHCH3
CH3CCH3 CH3MgBr
OH
COOH
CH3OCH2CH(OCH3)2
H3O+
CH3OCH2CHO +2CH3OH
O
CH3 CCH2 COOCH2 CH3+ Br2
H2O
OH
CH3C CHCOOC2H5 Br Br
COOH PCl3
O C Cl
NH3
O C NH2
Br2/NaOH
NH2
OH OO
H2N C CH2C Cl+
N2Cl
O
β －吲哚乙酸甲酯
CH2COOCH3 N H
（S）－苹果酸
COOH HO H
CH2COOH
DMF
O
HCN
CH3 CH3
二、写出反应主要产物
CH2CH CH2 + HBr（过量）
CH3 CH3CH2CCH2CHCH3
Br Br
(CH3)3C
C2H5+ KMnO4 H＋ (CH3)3C
COOH
C CH +H2O HgSO4-H2SO4
OH
C2H5
CH3
b. CH3OH c. CH3 CH OH
2.下列卤代烃按SN2反应时，活性由大到小的次序为：
b>c>a
a.
Br
CH3 b.
CH2Br c.
Br
3.下列化合物与NaHSO3加成时，反应活性由大到小
的次序为： O b>a>c>d
O
a. CH3 C H
b. CH2 C H
F
O
O
c. CH3 C CH3
HOCH2
O OH
OH
HO OCH3
HOCH2 O OH
OCH3
HO HO
斐林试剂 有砖红色
苯肼 不生成糖脎
有砖红色
生成糖脎
5.用化学方法分离苯甲酸、苯胺和苯甲醇的混合 物
苯甲酸 苯胺 苯甲醇
Na2CO3 H2O
水层 有机层
苯甲酸钠 HCl 苯甲酸
苯胺
水层 苯胺盐酸盐 NaOH 苯胺
HCl(H2O)
H3O+
CH3CHCOOH CH3
4. CH2 CH2
CH3CH2CH2CH2OH
CH2=CH2 浓H2SO4 CH3CH2OSO3H H2O
CH3CH2OH Cu CH3CHO 稀OH-
CH3CH=CHCHO H2-Ni CH3CH2CH2CH2OH
5. CH CH
CH3CHCH2CH3 OH
浓HNO3 浓H2SO4
NO2 Br
N2Cl
C2H5OH orH3PO2
NO2
Br2 Fe
NO2 Br
CONH2
OH
16.
NO2
O C NH2
浓HNO3 浓H2SO4
O C NH2
NO2
Br2-NaOH H3O+
NH2 NaNO2 HCl
NO2 OH
N2Cl NO2
NO2
CH3
CH3
17.
COOH
五、以给定的有机物为原料，无机试剂任选，完成下
列转化
1. CH3CH2CH2Cl
CH3CHCH3 Br
CH3CH2Cl KOH-C2H5OH CH3CH=CH2
HBr
CH3CHCH3 Br
3. CH3CH CH2
CH3CHCOOH
CH3
CH3CH=CH2 HBr
KCN CH3CHCH3
Br
CH3CHCH3 CN
C.
CHO
CHO
D.
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
四、分离或除去
1.甲苯、苯酚和2,4,6－三硝基苯酚
用NaHCO3溶液，有CO2气体放出的是2,4,6-三 硝基苯酚；用FeCl3溶液，呈蓝紫色的是苯酚；不反 应的是甲苯。
2.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯
用KMnO4/H+溶液，不褪色的是叔丁基 苯；用Ag(NH3)2NO3溶液，有灰白色沉淀的 是苯乙炔；用Br2/H2O褪色的是苯乙烯。
H
CH2OH
H
OH
A.
OCHH2
OH H
H
O OH
B.
OH H
OH
OH
OH
OH
H OH
H
H
O OH
C.
OCHH2OHH
D.
OH
H
H OH
CH2OH
H
OH
OH H
OH
OH
H OH
7.下列化合物具有变旋现象的是 C 。
H OCH3
O
A.
C
B. C
H OH
C
C.
COOH
D.
O
O
O
CH2OH
CH2OH
内酯
O C CH3
+ CH3CHCH2Cl AlCl3
CH3
C(CH3)3
BrCH CHCH2Cl +KCN（过量）
OH
浓H2SO4
BrCH=CHCH2CN
+ K2Cr2O7 OH OCH3
+ HI
浓H2SO4 O
OH CH3I +
+ O3
O O
Zn/H2O
O
CHO
+ Ag(NH3)2OH
O CHO
CH3
NO2 NH2
HNO2
CH3
NO2 N2+
H3PO2
CH3 NO2
10. CH3CH CH2
O CH3CH2C NHCH2CH2CH3
CH3CH=CH2
HBr H2O2
CH3CH2CH2Br NH3
CH3CH2CH2NH2
CH3CH2CH2Br
H2O OH-
[O] CH3CH2CH2OH
CH3CH2COOH
的平B均分子量。
10.斐林试剂是由 CuSO4，NaOH-酒石酸钾钠 组成。 11.缩二脲的碱性水解产物是 CO32-，NH3 。 12.丙烯酸和HCl的加成产物是 Cl-CH2CH2COOH 。
苯甲醇
有机层 苯甲醇
6.除去苯甲醛中少量的苯甲酸
苯甲醛 苯甲酸
Na2CO3 H2O
有机层 水层
苯甲醛 苯甲酸钠(弃去)
7.分离环己烷和环己烯的混合物
环己烷 环己烯
上层
冷浓H2SO4 分液
下层
环己烷 OSO3H
环己烯
8.分离苯和吡啶的混合物
苯 浓HCl
苯
吡啶
吡啶盐酸盐 稀NaOH 吡啶
9.除去苯中的少量噻吩 用浓H2SO4可除去噻吩
3.果糖、蔗糖、麦芽糖
先用斐林试剂，有砖红色沉淀的是果糖和 麦芽糖；然后用西列凡诺夫反应 ，2分钟内显 红色的是果糖。
注：蔗糖也可发生西列凡诺夫反应。
HOCH2 O
OH
OCH3
HOCH2 O OH
OH
HOCH2 O OH
OH