CHO
+ HCHO OCH3 CH OCH3
HCHO
H2-Ni
CH3OH
(干)HCl
六、从指定的有机物出发，合成下列化合物（其它无机、 有机试剂任选）
1.乙烯
戊酸
CH3CH2MgBr
HBr
H3O
+
HBr Mg CH2=CH2 CH3CH2Br 无水乙醚
CH 2CH2 O
H 2O
CH3CH2CH2CH2OH
有砖红色
生成糖脎
5.用化学方法分离苯甲酸、苯胺和苯甲醇的混合
物
苯甲酸 苯胺 苯甲醇 Na2CO3 H2O 有机层 水层 苯甲酸钠 苯胺 苯甲醇 HCl 苯甲酸 水层 HCl(H2O) 有机层 苯胺盐酸盐 苯甲醇 NaOH 苯胺
6.除去苯甲醛中少量的苯甲酸
苯甲醛 苯甲酸 有机层 Na 2CO3 H2 O 水层 苯甲醛 苯甲酸钠(弃去)
COOH
+
COOH COOCH3
+
COOH
CH3 OCH2CH(OCH3)2
H3 O+
CH 3OCH 2CHO + 2CH 3OH
O CH3 CCH2 COOCH2 CH 3 Br2 + H2O
OH CH3C CHCOOC2H5 Br Br
COOH
O
PCl3
C Cl
NH3
O C NH2
Br2 /NaOH
10.
CH3CH CH2
O CH3CH2C NHCH2CH2CH3
NH3 HBr CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2NH2 H2O2 [O] H2O CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH OH O O PCl3 CH3CH2CH2NH2 CH3CH2C NHCH2CH2CH3 CH3CH2C Cl
应的是甲苯。
2.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯 用KMnO4
+溶液，不褪色的是叔丁基 /H
) NO 溶液，有灰白色沉淀的 苯；用Ag(NH3 2 3
是苯乙炔；用Br2/H2O褪色的是苯乙烯。
3.果糖、蔗糖、麦芽糖
先用斐林试剂，有砖红色沉淀的是果糖和 麦芽糖；然后用西列凡诺夫反应 ，2分钟内显 红色的是果糖。 注：蔗糖也可发生西列凡诺夫反应。
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2OSO3H H2O
Cu CH3CH2OH
CH3CH=CHCHO
稀OH CH3CHO
H2-Ni
-
CH3CH2CH2CH2OH
5. CH
CH
H2O HgSO4-H2SO4
PBr 3
CH3 CHCH2CH3 OH
H2-Ni
CH
CH
CH3CHO
CH3CH2OH
Mg CH3CH2Br 无水乙醚
O CH3C Cl O C CH3 NO2
AlCl3 I2-NaOH NO2
浓HNO3 浓H2SO4
COOH
H2-Ni NH2
COOH
NH2
NO2
14.
Br
NH2 NaNO 2 HCl 浓HNO3 浓H 2SO4 N2Cl NO2 Br2 Fe C2H 5OH orH3PO2 NO2 Br
CONH2
2－环戊烯酮
（S）－苹果酸
O
COOH HO H CH2COOH
DMF
β －吲哚乙酸甲酯
CH2COOCH3 N H
O CH3 H C N CH3
二、写出反应主要产物
CH3
CH2CH CH2 + HBr （过量）
CH3CH2CCH2CHCH3 Br Br
(CH3)3C
C2H5 + KMnO4
H＋
(CH3)3C
O CHO
CHO
+
Ag(NH3)2OH
COONH4
OH COOH
OH
+ NaHCO3
COONa
CH3CH2CHO
稀OH -
CH3CH2CHCHCHO OHCH3
CH3CH2CH=CCHO CH3
CHO
+ HCHO
浓OH -
HCOOCNa +
CH2OH
O C O C O
COOH
+
CH3 OH
COOCH3
CH3CH2MgBr
CH3CHO
CH3CH2CHCH3 OMgBr
H2O
CH3CHCH2CH3 OH
CH2 COOH
7.
和 CH3Cl
CH3Br AlCl3 KCN CH2CN
CH3
Cl2
CH2Cl
H 3O
+
CH2COOH
CH3
NH2
8.
O CH3 [O] COOH SO2Cl C Cl
NH3
O C NH2 Br2-NaOH
HOCH 2 O OH HO
HOCH 2 O OCH 3 OH HO HO HOCH 2 O OH OH HO OCH 3 HOCH 2 O OH OCH3 HO HO
HOCH2 OCH 3 OH HO OH OCH3
无砖红色
HOCH 2 O OH OH HO OH O OH
斐林试剂
有砖红色
苯肼
不生成糖脎
OH
16.
NO2
O C NH2 浓HNO3 浓H2SO4 NO2 Br2-NaOH NO2 H3O+ NO2 OH NH2 NaNO2 HCl NO2 N2Cl O C NH2
CH3
CH3
17.
COOH
CH3 浓HNO 3 浓H2SO 4 CH 3 NaNO 2 HCl N2Cl KCN CuCN
一、命名或写结构式
CH 3 H H CH3
SO3 H
CH3
(R)—2—甲基—3—溴丁烷
Br
5—羟基—2—萘磺酸
OH
N N
NHCH3
4 —甲氨基偶氮苯 4 —（N-甲基氨基）偶氮苯
O CH3 C ONO2
醋酸硝酸酯(乙酰基硝酸酯)
O CH2 O C Cl
苄氧甲酰氯
CH
OCH3 OCH3
苯甲醛缩二甲醇
O O
a. CH 3
C
O
H
b. CH2
F
C
H
O
c. CH3
C CH3
d. CH3
CH2 C CH3
4.下列卤代烃按E1反应时，活性由大到小的次序为：
c>b>a
a. CH2CH2 Cl b. CH3CHCH3
Cl
CH3
c. CH3
C
Cl
CH2CH3
5.伯、仲、叔醇与金属钠发生反应时，反应速率最快 的是 伯醇 ，最慢的是 叔醇 。
七、填空题 1.能起碘仿反应的醛、酮、醇，应具有的结构分别是
O CH3C H O H C OH H (R)
;
CH 3C R ; CH3
2.实验室使用乙醚前，要先检查有无过氧化物存在，常用
KI-淀粉
来检查，如有过氧化物存在，其实验现象
为 蓝色 ，若要除去它，可用 FeSO4或Na2SO3溶液洗涤 方法
除去。
3.赖氨酸（2,6－二氨基己酸）在水中以 正离子 形式存
在，若要使其达到等电点，应向水中加入 碱 。
+
4.ArCH2CH2+和ArC+HCH3相比较，最稳定的是 ArCHCH 3。
NH2
OH O O H2 N C CH2C Cl +
N2Cl N(CH3 )2
O
O
H2N C CH2 C O
+
N2 Cl
0~5℃
N=N
N(CH3)2
+ CuCl
O NH2 O CH3 CHCNHCNH2
Cl
+ H2 O
CH 3CHCOOH + NH 4+ + CO2 NH 3+
HOCH 2 O OH OH OH OH
7.分离环己烷和环己烯的混合物
上层
环己烷 环己烯
冷浓H2SO4 分液
下层
环己烷 OSO3H 环己烯
8.分离苯和吡啶的混合物
苯 吡啶
浓HCl
苯 吡啶盐酸盐 稀NaOH 吡啶
9.除去苯中的少量噻吩 用浓H2SO4可除去噻吩
五、以给定的有机物为原料，无机试剂任选，完成下
列转化
1. CH3CH2CH2Cl
6.下列糖为α －D－构型的是： D
H H CH 2OH H H O OH OH H OH H OH O CH2 OH OH H OH
A.
OH
B.
OH
H H
C.
OH
O CH2 OH OH H H OH
OH
H
CH2 OH O OH H
H OH
D.
H OH
H
OH
7.下列化合物具有变旋现象的是
H OCH3 C O O C O H
NHCCH3 浓HNO3 浓H2SO4
NHCCH3 H2O/OHNO2
Br2 （过量） Fe NO2
NH2 Br Br NO2
NO2 HNO2 H3PO2 Br Br
NO2
NO2
8.
CH2CH 2OH
NO2 8. Br Fe
CH2CH2 O
NO2 Br H 2O Mg THF NO2
NO2 MgBr
10.下列糖哪些互为差向异构体 A、D。
CHO
CH2 OH O
CHO
CHO