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有机化学复习题及答案


A RO- B ROO- C Cl- D NH2-
40. 以 C 2 和 C 3 的 σ 键为轴旋转,用 Newman 投影式表示正丁烷的邻位交 叉式和对位交叉式构象,并比较他们的稳定性。(2’)
CH3 H
<
H H
CH3
H
H
CH3 H
H
H
CH3
41. 在亲核取代反应中,对下列哪个实验现象指出哪些是 SN1,哪些是 SN2 (5’)
)
(5) 反应历程只有一步 ( SN2 )
4. 判断下列说法是否正确(在正确的题号后划(√),在错误的题号后划(×)
(4’)
(1)含有手性碳原子的分子一定是手性分子。( × )
(2)丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。( √ )
(3)试剂的亲核性越强,碱性也一定越强。( × )
(4)反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。( √ )
48. ①氨
②甲胺 ③二甲胺
④苯胺
( ③)>( ② ) >( ① ) >(④ )
49. ①吡咯 ②二甲胺 ③甲胺 ④吡啶
( ② )>( ③ ) >( ④ ) >( ① )
将下列化合物按照亲核加成反应活性从大到小的顺序排列(50)
50. ①苯乙酮 ②甲醛 ③苯甲醛 ④ 乙醛
( ② )>( ④ ) >( ③ ) >( ① )
A 产物构型完全转化 (SN2 ) B 反应只有一步 (SN1 ) C 有重排产物 (SN1 ) D 亲核试剂亲核性越强,反应速度越快 (SN2 ) E 叔卤代烷反应速度大于仲卤代 烷 (SN1 )
将下列化合按照酸性从强到弱的次序物排列(42-43) 42. ① 2-氯戊酸 ② 3-氯戊酸 ③ 2-甲基戊酸 ④ 2,2-二甲基戊酸 ⑤ 戊
51. 六个碳的烷烃可能有的同分异构体最多为 4
种。
52. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为 卢卡斯试剂 。
53. SN1表示
单分子亲核
反应。
54. 分子中有两个高能键的是ATP 。(核苷、AMP、ADP、ATP)
55. 一对对映异构体间 物理性质,生物活性 不同。(构造,化学性质,物
理性质,生物活性)
Br
31. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Cl
Br Mg/ 绝 对 乙 醚 1)CO2
Cl
2) H+/H2O
COOH
32. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
1)H2SO4(C)
2)H2O/
OH
33. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br NBS
酸 ( ① )>( ② ) >( ⑤ ) >( ③ ) >( ④ ) 43. ① 吡咯 ② 环己醇 ③ 苯酚 ④ 乙酸 ( ④ )>( ③ ) >( ② ) >( ① ) 将下列化合物按照沸点从高到低的次序排列(44-45) 44. ① 3-己醇 ② 正己醇 ③ 正辛醇 ④ 2,2-二甲基丁醇 ⑤ 正己烷 ( ③ )>( ② ) >( ① ) >( ④ ) >( ⑤ ) 45. ① 2,2-二甲基丁烷 ② 正己烷 ③ 2-甲基戊烷 ④ 正庚烷
77. 比较下列化合物酸性强弱:( B ) > ( D ) > ( A )> ( C )
A CH3COCH3
B CH3COCH2COCH3
C CH3COOCH2CH3
D CH2(COOC2H5)2
78. 比较下列化合物酸性强弱:( B ) > ( C ) > (A )
A CH2OH
B CH2COOH
( ④ )>( ② ) >( ③ ) >( ① )
将下列化合物按照亲电取代反应活性从大到小的顺序排列(46-47)
46. ①苯
②吡咯
③噻吩
④呋喃
( 2 )>( 4 ) >( 3 ) >( 1 )
47. ①苯
②甲苯 ③二甲苯
④硝基苯
( ③ )>( ② ) >( ① ) >( ④ )
将下列化合按照碱性从强到弱的次序物排列(48-49)
HH H
H CH3ONa
CH3 CH3 CH3OH Cl
CH3
CH3 (反式 消除)
22. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
CH3 1) Hg(OAc)2/H2O D 2) NaBH4/H2O
HO CH3 H
D
23. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
+ 24.B写r 出C下HP3h列C2反H5应的H2主O要SN有1机产HO物,C如HP有3hC2立H5体化学问Ph题请CH注C32O明HH5
65. 按沸点的高低顺序排列下列烷烃:(2’)
A 正庚烷 B 正己烷 C 正癸烷 D 2—甲基戊烷 E 2,2—二甲基丁烷
( C )>( A ) >( B ) >( D ) >( E )
66. sp3杂化轨道的几何形状为 正四面体
(1’)
67. 结构式为CH3CHClCH=CHCH3的立体异构体数目是 4 种(1’)
68. 1,2-二甲基环丙烷有 2
种异构体(1’)
69. 下列各正碳离子中最不稳定的是
D
+ ClCHCH2CH3
+ CH2CH2CH2CH3
+ CH3CHCH2CH3
。(2’)
+ CF3CHCH2CH3
OH
70. 1-甲基环己烯经硼氢化—氧化反应后得到的主产物为 OH
CH3(2’)
71. 反式1,2—环己二醇最稳定的构象是
(1:1 mol)
34. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
O2N
Cl CH3OH
O2N
OMe
NO2
NO2
35. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br2 Br
36. 比较下列自由基的稳定性:( D ) > ( B ) > ( C ) > ( A )
A列碳正离子的稳定性
A
+
(CH3)2CC=CH2
B
+
(CH3)3C
( C )>( A
)>(
C
D
+
+
(CH3)2CCH=CHCH3 (CH3)2CH
B
)>( D
)
2. 2. 羰基亲核加成反应活性大小排列
A
B
C
D
HCHO CH3CHO CH3COCH3 (CH3)3CCOC(CH3)3
CH2 COOH .H2CO3 .CH3
CH COOH
OH
( E )>( C ) >( D ) >( B ) >( A ) 63. 下列物质碱性由大到小(2’)
NH3 CH3 NH2 . CH3 NH CH3
NH2
( C )>( B ) >( A ) >( D )
64. 烷烃中不同氢原子发生取代反应的活性由小到大(2’) 伯氢、 仲氢 、 叔氢 ( 叔 )>( 仲 ) >( 伯 )
+
COOH
COOH
25. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
H
H
Br
(CH3)3COK
(CH3)3COH/
26. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Ph
D
H CH3ONa/CH3OH
H
Br
Ph 反式 消除
Ph
H
D
Ph
27. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
因为该反应属 自由基 反应,不是一般的亲电加成,所以不遵从马氏规则。 17. 酚中的羟基上的氢原子比醇中羟基上的氢原子易电离,这是因为酚羟基中氧
原子的 P 电子和苯环中的大 π 键发生了 P-π 的缘故。 18. 蛋白质按组成可分为简单蛋白和复合蛋白两类。叶绿蛋白应属 复合蛋白蛋
白质。 19. 核酸按其组成不同分为 脱氧核糖核酸和核糖核酸两大类。 20. 自然界中的单糖的构型一般为 D 型。 21. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明.
13. 手性碳是指 四个不相同的原子或基团相连的碳原子,分子中手性碳原子的个 数(n)与该物质的旋异构体的数目(N)的关系是 N=2n
14. 在费歇尔投影式中,原子团的空间位置是横 前 竖 后 。 15. 烯烃经臭氧氧化,再经还原水解,若生成的产物中有甲醛,则烯烃的双键在 1
号位置上。 16. 当有过氧化物存在时,溴化氢与不对称烯烃的加成反应违反马氏规则。这是
84. 通过仲醇的氧化可以制备 酮
物质。
85. 芳香族伯胺的重氮化反应是在 浓 HCl
溶液中进行的。
86. 在干燥的 HCl 气存在时,乙二醇可与丙醛反应生成 缩醛 物质。
87. 在丙烯的自由基卤代反应中, Br2 对反应的选择性最好。(F2,Cl2,Br2)。 88. 在烯烃与卤化氢的加成反应中, HI 卤化氢反应最快(HCl,HBr,HI)
C OH
NO2
79. 菲具有 2 个 kekule 结构式。
80. 根据下面两个化合物的 pKa 值,

效应起主要影响。
H
COOH
Cl
COOH
pKa=6.25
pKa=6.04
81. 二氯溴苯有 10
个异构体。
82. 进行 Cannizzaro 反应的条件是 浓碱

83. 吡咯比吡啶的碱性弱是因为 吡咯N原子上的孤对电子参与环的共轭 。
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