乙炔 炔烃
知识重点
1．乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法； 2．炔烃的组成、结构、通式、通性。

炔烃是一类含有碳碳三键的脂肪烃。

其通式为CnH2n-2，属于不饱和烃。

一、乙炔分子的结构和组成
分子式 电子式 结构式 结构简式 C 2H 2 H －C ≡C －H CH ≡CH 或 HC ≡CH
空间结构：直线型，键角1800
乙炔是无色、无味的气体，微溶于水
几类重要烃的代表物比较
二、乙炔的实验室制法
CaC 2＋2H 2O C 2H 2↑＋Ca(OH)2 实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，为什么？ 为了缓解电石与水的反应速率，实验室长滴加 饱和食盐水而不是直接滴加水。

三、化学性质 （1）氧化反应
a.燃烧 2CH≡CH+5O 2−−→−点燃
4CO 2+2H 2O 火焰明亮，并伴有浓烟。

b.易被酸性KMnO 4溶液氧化，乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。

（2）加成反应
乙炔与乙烯类似，也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且加成也是分步进行的；
乙炔除了和溴可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。

乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯，第二步产物为乙烷， 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯
HC≡CH+HCl H 2C==CHCl
四、炔烃
1.炔烃的概念
分子里含有碳碳三键的一类链烃 2.炔烃的通式 C n H 2n －2
烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为C n H 2n ，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为C n H 2n －2 3.炔烃的物理性质
①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃，随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； ②炔烃中n ≤4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态； ③炔烃的相对密度小于水的密度； ④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。

4.炔烃的化学性质
由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如容易发生加成反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO 4溶液褪色等。

也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃，另外在足够的条件下，炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物，如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的。

1，2—二溴乙烯
1，1，2，2—四溴乙烷 催化剂
△
氯乙烯
芳香烃 1. 定义：分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2. 最简单的芳香烃是
一、苯的物理性质
二、苯的结构
（1）分子式：C 6H 6，
（2）结构式： 结构简式
_或
（3）结构特点：
成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键
之间的特殊的键。

空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。

C C
C C
C C H
H H
H H
H
苯
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。

四、苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

通式为：C n H2n－6（n≥6）。

（2）化学性质（以甲苯为例）
①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。

②取代反应
a．苯的同系物的硝化反应
①甲苯与HNO3的硝化反应，主要产物为三取代，而苯的硝化反应，产物主要是一取代。

②注意苯环上三个硝基(—NO2)的位置及写法。

三个硝基(—NO2)均处于彼此的间位上，
且都是氮原子与苯环上的碳原子相连。

③三硝基甲苯（TNT）是一种淡黄色的晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，常用于国
际开矿，筑路、兴修水利等。

b．苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时：
光照时：
烃的来源及应用
卤代烃
一、卤代烃
1. 概念：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。

2. 分类：
按卤原子数目：一卤、二卤、多卤代烃。

按卤元素不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。

3. 卤代烃的命名：
A. 含连接—X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。

B. 从离—X原子最近的一端编号，命名出—原子与其它取代基的位置和名称。

例：
二、溴乙烷
1. 溴乙烷的结构
乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷，分子式是C 2H 5Br ，
结构简式 C 2H 5Br CH 3CH 2Br
2. 溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大。

3. 溴乙烷的化学性质
C —Br 键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C —Br 键易断裂；由于官能团（－Br ）的作用，乙基可能被活化。

溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解反应，又可以发生消去反应。

（1）水解反应（与氢氧化钠溶液共热）
溴乙烷在NaOH 存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢：
取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。

现象描述： 有浅黄色沉淀析出
此反应叫做水解反应，属于取代反应！
（2）消去反应（与氢氧化钠的醇溶液共热）
CH 3CH 2Br + Na OH
CH 3CH 2OH + Na Br
水
△
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。

现象：有气泡产生；油层逐渐减少至消失，酸性高锰
酸钾溶液褪色
取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，
观察有浅黄色沉淀生成现象。

A.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?
除CH3CH2OH蒸汽
B.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
实验的注意事项
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；
2.反应条件：共热
3.产物检验：将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。

有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。

与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢才能发生消去反应
卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
强调：溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。

消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。

比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。

取代反应消去反应
反应物
CH3CH2Br CH3CH2Br
反应
条件
NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热
断键
C－Br C－Br，邻碳C－H
生成物
CH3CH2OH CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。

乙烷乙烯乙炔化学式C2H6 C2H4 C2H2电子式
结构式
结构特点C - C（单键），
碳原子的化合达
“饱和”
C = C（双键），
碳原子的化合价未
达“饱和”
（叁键），
碳原子的化合价未
CH3Cl
能否都发生消去反应？
C CH2Cl H3C
CH3
CH3
CH3CH CH BrCH3
CH3
、。