、碘代烃
2．按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃
饱和卤代烃
CH3Cl
Br
CH2 CH2
Br Br
CHI3
氯甲烷
溴代环己烷 1,2-二溴乙烷 三碘甲烷
一元卤代烃
二元卤代烃
三元卤代烃
不饱和卤代烃
3、C按H2所=CH连Br烃基不同 Cl
溴乙烯 3-氯环己烯
Cl
CH2=C-CH=CH2 2-氯-1,3-丁二烯
2-氯丁烷
仲
CH3
CH3CCH2CH2CH3 Br
2-甲基-2-溴戊烷
叔
7.1.3 命 名
1、简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）
烃基名＋卤素名
CHCl 3 氯仿
CHBr 3 溴仿
CH I3 碘仿
CF 3CF 2CF 3 全氟丙烷
CH 2Cl 氯化卞
2、复杂的卤代烃用系统命名法
1. 卤代烷通式： R X （ X = F, Cl, Br, I）
RCH2 H
RCH2 X
X = Cl Br I
自然界中存在极少，主要是人工合成的。
R Cl , R Br , R I
RF
性质接近 通常总称卤代烷
性质特殊 氟代烷
2、卤代烃的官能团：-X
C-X键是极性键，化学性质较活泼
X 起吸电子作用
NBS试剂是进行烯丙式烃类α-H溴代的特殊试剂
CH2 C O N-Br
CH2 C O
NBS 试剂 （N- 溴代丁二酰亚胺）
反应有两个特点： 1） 反应条件低，低温即可。
2） 产物纯度高，付反应少
取代活性：3°H > 2°H > 1°H
NBS
CH3CH2CH=CHCH3
CCl4，沸腾
CH3CH-CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CHCH2
HC
N
2.1 2.5 3.0 P
2.1
一些元素 的电负性
O
F
3.5 4.0
S
Cl
2.5 3.0
Br
2.8
I
2.5
通过诱导效应使σ电子发生偏移
卤代烃是有机合成的重要中间体，在有机合成中起着桥梁的作用
CH 2
CH Cl
n
CF2 CF2 n
Cl
CH
Cl
CCl 3
双对氯苯基三氯乙烷（DDT）
7.1.2 分 类
第7章 卤 代 烃
（Halohydrocarbons）
➢ 本章内容
7.1 卤代烃的分类、命名和制备 7.2 卤代烃的物理性质 7.3 卤代烃的化学性质 7.4 亲核取代反应历程 7.5 消除反应的机理 7.6 卤代烯烃、芳烃和多卤代烃
7.1 卤代烃的分类、命名和制备 7.1.1 概 况
卤代烃：烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物
3-苯基-1-溴-2-丁烯
CH=CHBr
溴代苯乙烯
9.1.4 异构现象
异构体数目比相应的烷烃多，既有碳架不同，又有卤原子位置的不同
CCCC
CCC C
丁烷
Cl CCCC
CCC C Cl
Cl CCCC
Cl CCC
C
氯代丁烷
7.1.5 卤代烃的制法
卤代烃在自然界极少存在，主要是由化学合成而得
1）烷烃卤代
4-甲基 -2- 氯己烷
Cl
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 Br Cl
3- 氯 -4- 溴己烷 3- 溴 -4- 氯己烷 ×
先写小基团、再写大基团
练习
BB((CSrSrC2C)H)22HHCC3C3乙3233CH乙乙HHCC3H基甲甲乙22H基CH基CC2基2基H基C2CCCHHCC1CC21HHHH221HCHCHHCC11313C2溴HHC2溴BCC2CB溴HC2HH溴溴BH溴丁HrB丁HHr2H2丁r2丁戊Cr2C2戊烷2CCCCHH烷烷烷H烷HHH333333
1）烃为母体，卤素作为取代基
2）饱和卤代烃以烷烃名称为基础，选取含卤原子的最长碳链为主链 并从卤原子开始编号
3）取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出
示例
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 Cl
3- 甲基 -5- 氯庚烷 3- 氯-5- 甲基庚烷 ×
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH2= CH-CH-CH2-Cl CH3
Cl
CH3
3- 甲基 -4- 氯 -1-丁烯 2- 甲基 -1- 氯 -3-丁烯 ×
4 -甲基 -5- 氯环己烯
卤代芳烃命名时，以芳烃为母体
侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基
32 1
CHCH2CH2Cl 4 CH3
3-苯基-1-氯丁烷
4
32
1
CH3 C=CH CH2Br
反1氯甲基4氯环己烷
Br Br C(SH
(S)3
Cl
(R
(R)2
4）当有两个或多个相同卤素时，在卤素前冠以二、三等
示例
2-甲基-3,3,5-三氯己烷
5）当有两个或多个不相同的卤素时，卤原子之间的次序是 氟、氯、溴、碘
示例
2-甲基-3-氟-4-溴-1-碘丁烷
卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号
Br
Br
反应特点：
1、限于制备烯丙基卤代物和苯甲基卤代物 2、烷烃的溴代反应比氯代反应困难 3、碘代反应更难，一般不用烷烃碘代制备碘烷
2乙基1溴丁烷
Cl
Cl
CCCll lCCCCCl HHCCHH32HH32CCCCCC32CCHHHHCHHHHCCC3323HC3C3CCHHHCC3HHHHC32HH3C3H23lC3C3Hl 3
反((R(R1R))()R2氯2,2),33甲,32二二,基3二甲甲二甲基基4基甲氯33基环3氯氯己戊戊氯3烷烷烷戊氯烷戊烷
CH3 CH3
CCCClCllCll l CCHH32CCCCHHHH3C3CCCHHCCHH33HH22CC22CCll ll 反(反反 R)反1112,氯13氯氯C甲氯H二甲甲2甲基C甲基基H基基34444氯3氯氯氯环环氯环环己己戊己己烷烷烷烷烷
(R)2,3二甲基3氯戊烷
CBC(BBSrH(HrSr)B33()CCCS3rCCHHH3)H甲2H22C23CCCC甲C2基HCHHCCHHH甲基H2CC2HH2C2CC1C3H3HB基2CHCHCC213rH溴HCHH2H2CCCH12H溴3戊2HCCH3C2烷戊HH溴H3HC33烷2H戊C3烷H3 2(S)乙3基甲C基1H2B溴1r丁溴烷戊烷
F2C=CF2 四氟乙烯
一元卤代烃
多元卤代烃
饱和卤代烃
CH3CH2CH2X
X
不饱和卤代烃
卤代芳烃
X CH2X
4．按卤素所连的碳原子的类型
RCH2 X
R R CH X
伯（一级）卤代烷 仲（二级）卤代烷
R RC X
R 叔（三级）卤代烷
示例
CH3CH2CH2CH2Br
1-溴丁烷
伯
CH3CHCH2CH3 Cl