含氮含磷有机物
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2. 仲胺与亚硝酸作用 3.叔胺与亚硝酸作用
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4. 应用:鉴别伯、仲、叔三种胺 (六)缩二脲的生成与缩二脲反应
1. 缩二脲的生成
2. 缩二脲反应 在缩二脲的碱性溶液中,滴加硫酸铜溶液生成紫色物质,这一 颜色反应称为缩二脲反应 ●分子中含有两个或两个含以氮含上磷有酰机胺物 键的化合物均能发生此反应
●与季铵盐、季铵碱相似,也有季鏻盐、季鏻碱 3.由亚磷酸衍生的亚磷酸酯
4.由亚膦酸衍生的烃基亚膦酸酯
5.由磷酸衍生的磷酸酯
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6.由膦酸衍生的烃基膦酸酯 7.由硫代磷酸衍生的硫代磷酸酯 8.由二硫代磷酸酯衍生的二硫代焦磷酸酯
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(三)命名
1. 对于PH3的烃基衍生物,命名方法和胺相似 2. 膦酸、亚膦酸的命名,是在相应的类名前面加上烃基的名称
一、概念
11.1.5 亚硝胺
脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应均能生成稳定的N—亚硝基 化合物(亚硝胺)
二、致癌作用和机理
三、应用
①吸烟者癌症发病率比不吸烟者高(硫氰根离子的浓度 100— 300倍)②腌制品和快餐食品有促癌作用③水果和新鲜蔬菜有防癌 作用(维生素C的还原作用) 含氮含磷有机物
11.2 重氮化合物和偶氮化合物
(二)生物体内的磷酸酯
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(三)生物体内的磷酸酯化反应
三、有机磷农药
(一)有机磷农药的种类
绝大多数属于磷酸酯和硫代磷酸酯,少数属于膦酸酯和磷酰胺 酯,还有更少数属于焦磷酸酯含和氮含硫磷代有机焦物 磷酸酯
(二)有机磷农药的杀虫机理
突键(神 胆碱在突键处积累 神经传导阻抑 肌肉收缩的纤 维性颤搐 麻痹 死亡
1.胺的磺酰化(Hinsberg)反应
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●利用Hinsberg反应可区别伯、仲、叔胺 2. 磺胺类药物 (1)基本结构
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(2)理化性质 ①白色或淡黄色结晶粉末,无臭,几乎无味。在酸性或碱性溶
液中均不易水解。 ②易溶于酸性及碱性溶液
(3)构效关系 当N1上的氢原子被某些基团取代时,能增强其抑菌作用,有
较好的疗效和较低的毒性,这些取代基团多半是杂环化合物。如 果N4上的氢原子被其他基团取含氮代含时磷有,机物将降低甚至丧失其抗菌作用,
但如果N4 上的取代基在体内能被分解而恢复原来的游离氨基时, 则仍具有原来的抑菌作用。
(3)个别的磺胺药物
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(五)胺与亚硝酸的反应及重氮盐的形成 1.伯胺与亚硝酸作用 (1)脂肪伯胺与亚硝酸作用 (2)芳香伯胺与亚硝酸作用
(二)芳香伯胺、仲胺,以芳香胺为母体,注意烃基名称前冠以 “N”
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(三)比较复杂的胺的命名,常以烃为母体,氨基作为取代基 (四)铵盐和季铵类化合物的命名
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11.1.3 胺的物理性质
一、胺类化合物一般都有类似氨的气味或鱼腥味或臭味 二、叔胺的沸点比伯胺、仲胺低的多
一、胺的碱性 (一)反应通式
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3.磷酸、亚磷酸、硫代磷酸及焦磷酸的酯类命名,凡烃基连 接在氧原子上的,前面加“O—”凡烃基连接在硫原子上的,前加 “S—”
4.对于磷酸、亚磷酸、膦酸及亚膦酸分子中的OH基团被卤原 子或氨基取代后的产物,则看作是相应的含氧酸的酰卤或酰胺来命 名
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二、磷酸酯
(一)磷酸酯的种类
(三)有机磷农药的评价
1.好农药应具备的特点 第一高效,第二低毒,第三低残毒。
2.对有机磷农药的评价 有机磷农药,高效、低残毒,但高毒
四、有害有机磷化合物
(一)常见的有害有机磷化合物
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11.1.4. 胺的化学性质
(二)碱性大小
理论根据(1)氮原子上电子云密度的大小(2)与质子结合形成铵离 子的溶剂化程度(3)氮原子连接烃基的立体效应
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1. R2NH>RNH2>R3N>NH3>ArNH2 (三)应用
1.制药
2.胺从其他有机物中分离出来 3. 季胺碱的制备
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(一)重氮化合物的概念 重氮盐中含有基团一N2一,此基团一端与碳原子相连,
另一端与非碳原子基团相连,这类化合物称为重氮化合物
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(二)取代反应
(二)偶联反应
重氮盐在一定条件下与芳香叔胺或酚类作用,生成有色的偶氮 化合物,这个反应称为偶联反含应氮含磷有机物
1.与芳香叔胺的偶联反应
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第11章 含氮含磷有机化合物
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11.1 胺
概念:NH3分子中的氢原子被烃基取代的化合物(amine)。 通式:RNH2 R2NH R3N 意义:①胺是生命科学中重要的含氮有机化合物②胺具有重要 的生理作用和药理作用③某些胺的衍生物严重危害人类健康
11.1.1 胺的结构
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11.1.2 胺的分类和命名
2.与酚的偶联反应
14.7 生源胺
生源胺(biogenic amine)是指人体中担负神经冲动传导作用的胺 类化合物
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11.3 含磷有机化合物
一、概念、分类和命名
(一)概念
含磷有机化合物通常是指磷和碳直接相连所形成的化合物
(二)分类
1.三价磷化合物和五价磷化合物
2.由PH3衍生出的
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一、胺的分类
(一)一元胺、多元胺 (二)脂肪胺、芳香胺 (三)一级胺(伯胺)、二级胺含(仲氮含胺磷有)、机物三级胺(叔胺)
●伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的区别
●季铵盐和季铵碱
R4N+X-
R4N+OH-
●注意区别“氨”、“胺”和“铵”三个字的不同用法
一、胺的命名
(一)简单的胺,以胺为母体含,氮含烃磷有基机名物 +胺字,基字省略。
二、氨基的反应 (一)氧化反应
1.反应举例
2.应用:防止氧化的方法:其盐对氧化剂不那么敏感。因此, 有时先将芳胺变成盐后再贮藏 (二)酰化反应
含氮含磷有机物
●此反应即羧酸衍生物的氨解反应 (三) 生成Schiff碱的反应
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●Schiff碱水解得到原来胺和醛,所以可用来保护氨基或醛基 (四)胺的磺酰化反应及磺胺类药物