含氮和含磷有机化合物
N-甲基-N-异丙基 邻硝基苯胺
◇复杂的胺 以烃作母体氨基作为取代基来命名
2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷
◇季铵类化合物 (CH3CH2)4N+Cl-
氢氧化三甲乙铵(季铵碱 )
乙酸二甲铵 (二甲胺乙酸盐)
氢氧化-三甲基( 2-羟乙基)-铵
二、 胺的结构 胺与氨的结构相似,氮原子是SP3不等性杂化
含氮和含磷有机化合物
2020年4月24日星期五
第二节 重氮盐和偶氮化合物 一 放氮反应 二 保留氮的反应
第三节 硝基化合物 一 硝基化合物的结构 二 硝基化合物的物理性质 三 硝基化合物的化学性质
第四节 含磷有机化合物
学习要求: 1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法 2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质 3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的
分子量 87
沸点104.4℃
88
138℃
101
89.3℃
100
93.5℃
四、 胺的化学性质 1、胺的碱性
结构对碱性的影响: 诱导效应
共轭效应 空间效应
同诱导效应相反 同共轭效应一致
溶剂化效应
1°胺>2°胺>3°胺
综合各种因素,各种胺的碱性强弱顺序如下:
给电子基碱性增强 吸电子基碱性减弱 比较下列化合物碱性:
胆胺
(HO—CH2CH2—N+(CH3)3)OH氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)
第二节 酰胺概述
一、 命名 根据酰基和氨基的名称,称为“某酰胺”或“某酰 某胺”,有时也常用“N”标出取代氨基上所连的 烃基。
乙酰苯胺
N-甲基-N-乙基乙酰胺
N,N-二甲基甲酰胺 N,N-二甲基苯甲酰胺 二、结构
三、物理性质
季铵碱的碱性可与KOH 、NaOH相比。 2、烷基化反应
3、酰基化反应
这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺, 该反应称为兴斯堡反应
4、胺与亚硝酸的反应
(1)伯胺的反应
脂肪族伯胺
NaNO2
HCl 重氮盐
芳香族
(NaNO2 +HCl)
(2).仲胺的反应: 脂肪族:
(NaNO2 +HCl)
芳香族
(NaNO2 +HCl)
(3) 叔胺
(NaNO2 +HCl) (NaNO2 +HCl)
5、芳香胺的特殊反应 (1)氧化反应
产物复杂,有色物质
(2) 芳环上的取代反应
H2O
例如:
6、重氮盐的反应 (1) 重氮基被取代的反应
2
例如:1.
(2) 偶合反应
橙黄
五 重要的胺类化合物
1、胆胺与胆碱
HO—CH2CH2—NH2 2-羟基乙胺或2-氨基乙醇
三、胺的物理性质
状态和气味:低级胺为气体或易挥发的液体, 有与氨相似的气味;高级胺为固体,近乎无味; 二甲胺和三甲胺有鱼腥味。
溶解度:胺与水能形成氢键,因此低级胺较易 溶于水;随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降。
沸点:伯胺和仲胺分子间可形成氢键,但比 醇分子间的氢键要弱,所以分子量与醇相近的伯胺 、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键, 它的沸点与分子量相近的烃相近。
应用。 4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质 5.了解季铵盐和季铵碱的特性
第十章 含氮有机化合物
有机含氮化合物的种类很多,范围也很广,它们的结 构特征是含有碳氮键(C—N、C=N、C≡N),有的还含有 N—N、N=N、N≡N、 N—O、N=O 及N—H键等。
硝基化合物
第一节 胺
一、胺的分类及命名
熔点及沸点都比较高,绝大多数酰胺都是固体。
m.P. 2 ℃
-61℃
b.P. 192 ℃
153 ℃
水溶性:低级酰胺溶于水
四、 化学性质 (一)、酸碱性
中性
酸性 (二)、水解与脱水反应
(三)、霍夫曼降级反应
(四)、与亚硝酸反应
1.胺的分类 根据胺中烃基种类的不同,可分为:
脂肪族胺
芳香族胺
混合胺
Байду номын сангаас
根据分子中氨基的数目分为: 一元胺、二元胺、 多元胺。
根据氮原子连结烃基的数目分为:伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物
2、命名 ◇简单的胺可根据其烃基来命名,即在胺字前写 出烃基的数目及名称
二乙胺 N-甲基-N-乙基环丙胺
乙醇胺
◇N原子上同时连有脂烃基和芳烃基时,以芳胺为母体, 并在脂烃基前冠以“N”字。