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第一节 醇和酚（第二课时）
桐城六中 许兴友
一、 教学目标：
㈠知识目标：
⒈认识苯酚的组成结构特点及性质
⒉了解苯酚的主要物理性质
⒊掌握苯酚的主要化学性质；体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响⒋了解苯酚的主
要用途
㈡能力目标：
⒈培养学生的实验能力和观察能力;
⒉培养学生综合分析能力；
⒊通过多种方法，培养学生获取信息和加工信息的能力。
二、教学重难点
㈠重点：苯酚的结构特点和主要化学性质。
㈡难点：醇和酚的结构的差别及其对化学性质的影响。
三、教学方法：实验法、比较法、讲解法、练习法。
四、教学工具：多媒体
五、教学过程：
『引言』 我们在上节课已经讨论了醇的结构和性质，通过讨论我们知道由于羟基的作
用，使醇体现了一些特殊性质，那么是否意味着只要有羟基，就一定具有醇的性质呢？
请同学们看实验：
『实验过程』：
A B C D E F
A B C
2
牛奶 清水 牛奶 清水 牛奶 墨水
谜团1 谜团2 谜团3
一.苯酚的物理性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性
纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊 气味 常温下固态，熔点不高（43 ℃） 大于水，通常情况在水中为乳状 常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒，
强腐蚀
性
苯酚特殊的溶解性
A B C D E
F
揭谜1:
二.苯酚的分子结构
化学式 结构式 结构简式
C6H6O
苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？
冷却 甲 乙 丙
A苯酚B苯酚C苯酚
3
苯酚的分子结构模型
比例模型 球棍模型
酚与醇概念的对比
酚 ——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。
醇 ——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。
芳香醇 酚
三.苯酚的化学性质
乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混
合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？
结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H
的活泼性？
1.与金属钠的反应
2.与氢氧化钠的反应
剧烈反应，产生无色气体
演示实验
实验现象
实验结论
往熔化的苯酚中加一小块金属钠
酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼
得多；苯环使-OH上的H更容易电离
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—苯酚的弱酸性
A
B C D E F
揭谜2:
3.与碳酸钠的反应
苯酚的酸性到底有多弱？
结论
酸性：H2CO3>苯酚>HCO3，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。
4.苯酚与溴水的反应
冷却 乙 丙
C苯酚D苯酚E苯酚
NaOH溶液
盐
苯酚乳浊液
Na2CO
3
-ONa + CO2 + H2O →--OH --OH + NaHCO3
-OH + Na2CO
3
→
-ONa ＋ NaHCO
3
5
难溶
于水，易溶于有机溶剂
教你一招：
苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
『应用1』
苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯酚、苯与溴取代反应的比较
比较 苯酚 苯
反应物 浓溴水 液溴
反应条件 不需要催化剂 Fe作催化剂
取代氢原子数 三个 一个
反应速率 快 稍慢
结论 苯酚与溴的取代反应比苯 影响：使苯环邻对位上容易，即-OH对苯环的 原子更活泼
+ 3Br2 + 3HBr
OH
OH
BrBrBr
6
的氢
『小结』：
在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果
使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。
5.苯酚的显色反应
『揭谜 3』
『应用2』
该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。
小结
结构 物理性质
苯酚
化学性质
紫色溶液
苯酚乳浊液
(或苯酚溶液)
FeCl3
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酸性 取代反应 显色反应
四.苯酚的用途
酚醛树脂 医药
防腐剂 合成纤维
染料 合成香料
消毒剂 农药
小链接：是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死
因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，
结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯
特也因此被誉为“外科消毒之父”。
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚
苯
酚
的
用
途
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据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中
提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱
乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多
糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合
物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含
量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％回收再利用，酶也有70％左
右能再利用。
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯
酚
2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别
怎样？
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象