鲁科版化学选修5《醇和酚》学案编号：使用时间：2011-5 编写人: 秦凡审核人：万天明
酚（复习课）
【学习目标】
1．了解酚的物理性质、用途和常见的酚。
2．掌握苯酚的化学性质。
【自主学习】
一、酚类知识：
⑴代表物：苯酚其分子式为C6H6O，结构简式为。
⑵苯酚的同系物：C n H2n—6O，如：CH3—C6H4—
①酚中烃基异构
⑷酚的同分异构体②与芳香醇异构
③与芳香醚异构
练习：写出C8H10O，分子中含有苯环的有机物的同分异构体
2、物性：
⑴色、态、味：
⑵熔沸点：43℃（保存，使用）
⑶溶解性：
⑷毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（不慎沾到皮肤上应立即用洗涤）
说明：在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在，呈液态，不溶于水，ρ＞1g·cm－3
3、结构特点：
⑴苯环与—OH互相影响
苯环对—OH的影响：C—O极性减弱，O—H极性增强——酸性，
—OH对苯环的影响：邻、对位H活泼性增强——取代
⑵苯酚—OH中的H原子与苯环不在同一平面内。
4、化学性质
⑴弱酸性：俗名石炭酸，加入石蕊不变色
①酸性的验证：浊液中加入NaOH变澄清
②酸性强弱及验证：
弱酸性：思考：—OH＋Na2CO3→－ONa＋NaHCO3？
审批人：班级：小组：姓名：组内评价：教师评价：
OH
—OH ＋NaHCO 3 → －ONa ＋CO 2＋H 2O ？
⑵取代反应：（易与Br 2、HNO 3发生苯环H 取代，不能发生－OH 取代）
①卤代（反应方程式）：
注意：a 常温下浓溴水能与 苯酚反应，说明苯酚的取代比苯及同系物容易，
b 苯酚可以与溴水发生取代反应，生成白色沉淀三溴苯酚。
由于三溴苯酚可以
溶于过量的苯酚中．所以继续滴加苯酚浓溶液白色沉淀会溶解。
此反应常用于苯酚的
定性检验、 与定量测定，
②硝化： 2，4，6－三硝基苯酚，俗名：苦味酸，烈性
炸药
⑶显色反应：苯酚＋Fe 3+→溶液呈紫色（用于Fe 3+和 －OH 的相互鉴别
⑷与甲醛的缩聚反应
5、苯酚的用途：重要化工原料，制酚醛树脂、染料、药品，稀溶液可用于防腐剂和消
毒剂。
一 选择题
1．下列物质中最难电离出H +的是( )。
A ．CH 3COOH
B ．
C 2H 5OH C ．H 2O
D ．C 6H 5OH
2、下列各项中的两种溶液反应时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现
的现象相同的是 （ ）
A ．AlCl 3和NaOH
B ．AgNO 3和浓氨水
C ．苯酚钠与盐酸
D ．苯酚与浓溴水
3. 丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式为： 丁香油酚不具有的性质是 （ ）
A.可使酸性KMnO 4溶液褪色
B.与NaOH 溶液反应
C.与Na 2CO 3反应放出CO 2
D.能发生加聚反应
E.可以跟溴水发生取代反应
F.可与FeCl 3溶液发生显色反应
4.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④萃
取；⑤通入过量CO 2；⑥加入足量Na ；⑦加足量NaOH 溶液；⑧加足量FeCl 3；⑨加入浓溴
水；⑩加入乙酸和浓硫酸的混合液；合理的步骤是（ ）
A.④⑤⑩
B.⑦①⑤③
C.⑨②⑧①
D.⑦①③⑩
CH 3 CH 2CH ＝CH 2 HO
5．下列各组物质中，互为同系物的是（ ）
A ．
OH 与CH 2OH B ．OH 与CH 3
OH C ．CH 2OH 与CH 3OH D ．O
H CH
3与OH CH 3
6．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是( )
A ．可以用有机溶剂萃取
B ．1mol 该有机物可以与5mol Br 2发生反应
C ．可与NaOH 和NaHCO 3发生反应
D ．该有机物分子中，可能有8个碳原子共平面
7．某有机物中若有一个－C 6H 5，一个－C 6H 4，一个－CH 2，一个－OH 。
则该有机物属于
酚类结构可能有 （ ）
A ．二种
B ．三种
C ．四种
D ．五种
8．欲除去混在苯中的少量苯酚，下列实验方法正确的是( )
A ．分液
B ．加入氢氧化钠溶液后，充分振荡，静置后分液
C ．加入过量溴水，过滤
D ．加入FeCl 3溶液后，过滤
9．把过量的二氧化碳气体通入到下列溶液，变浑浊的是：（ ）
A ．碳酸氢钙
B ．苯酚钠
C ．氢氧化钙
D ．硅酸钠
10．某有机物的蒸气完全燃烧时需三倍于其体积的氧气，产生二倍其于体积的二氧化碳，
该有机物可能是：（ ）
A ．乙烯
B ．乙醇
C ．乙醛
D ．乙酸
11．某些芳香族化合物的分子式均为C 7H 8O ，其中与FeCl 3溶液混合后，显紫色和不显紫
色的种类分别为 ( )
A ．2种和1种
B ．2种和3种
C ．3种和2种
D ．3种和1种
12． 漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。
生漆涂在物
体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( )
A ．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO 2和H 2O
B ．与FeCl 3溶液发生显色反应
C ．能发生取代反应和加成反应
D ．不能被酸性KMnO 4溶液氧化
13． )中,具有抗癌性 ,其结构如下
能够跟1mol 该化合物起反应的Br 2或H 2的最大用量分别是 （ ）
A ．1mol,1mol
B ．3．5mol ，7mol
C ．3．5mol,6mol
D ．6mol ，7mol
14.下列物质中，可用来鉴别苯酚、乙醇、甲苯、氢氧化钠、硝酸银溶液的一种试剂是
( AC )
A.溴水
B.新制Cu(OH)2
C.FeCl3溶液
D.Na2CO3溶液
二填空题
15．某有机物的相对分子质量在150至200之间。
经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为53%，其余为氧。
请填写下列空白：
(1)该化合物含有氧原子的个数为。
(2)该化合物的相对分子质量为。
(3)该化合物与三价铁会显色，与碳酸氢钠会放出气体，红外光谱显示除苯环外有两种官能团，核磁共振氢谱显示有四个峰且强度之比为1:2:2:1,请写出两种可能的结构简式，。
(4)此物质能与丙醇反应后生成酯，该酯的结构简式为（任写一种）
16．看图了解含苯酚的工业废水处理的基本方案并回答下列问题：
（1）设备①进行的是操作____________(填写操作名称)，实验室这一步操作____________；（2）由设备②进入设备③的物质A是____________，由设备③进入设备④的物质B是____________；
（3）在设备③中发生反应的化学方程式为________________________；
（4）在设备④中, 物质B的水溶液和CaO反应，产物是______、______和水，可通________操作(填写操作名称)分离产物；
（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、______、______。
17.将含有C、H、O的有机物3.24mg装入元素分析装置，通入足量的O2，使它完全燃烧，将生成的气体依次通入氯化钙管(A)和碱石灰管(B)。
测得A管质量增加了2.16mg，B管增加了9.24mg。
已知该有机物的相对分子质量为108。
(1)燃烧此化合物3.24mg需消耗氧气多少毫克?
(2)求此化合物的分子式。
(3)该化合物分子中存在1个苯环，试写出它的同分异构体的结构简式。