中南大学考试试卷（A ）2006— 2007学年 上 学期期中考试试题 时间110分钟有机化学 课程 64 学时 4 学分 考试形式： 闭 卷 专业年级： 05级化工专业 总分100分 占总评成绩 70 %一、选择题（本题共20分，单选题14题，每题1分；多选题2题，每题3分）1、单选题（共14题，14分。

每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。

1. 沸点最高的是（ ）。

A ：丁酸B ：丁醛C ：丁醇D ：2-丁酮E ：1-丁烯2. 某烷烃的分子式为C 5H 12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为( )。

A ：正戊烷B ：异戊烷C ：新戊烷D ：前A 、B 、C 均可E ：不存在这种物质 3. 下列化合物不具有芳香性的是( )。

A ：[18]轮烯 B ：环庚三烯正离子 C ： D ： E ： 4. 下列化合物与AgNO 3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是( )。

A ：B ：C ：D ：E ： 5. 可用于鉴别CH 3C ≡CH 和CH 3CH=CH 2的试剂是（ ）。

A ：Lucas 试剂B ：Ag(NH 3)2NO 3C ：CuSO 4D ：酸性KMnO 4E ：Br 2/H 2O 6. 下列化合物加热后形成内酯的是（ ）。

A ：β-羟基丁酸B ：乙二酸C ：δ-羟基戊酸D ：α-羟基丙酸E ：己二酸 7. 下列化合物与FeCl 3溶液发生显色反应的是（ ）。

A ：对甲基苯酚B ：苄醇C ：2 -戊酮D ：丙酮E ：环己醇 8. 下列化合物酸性最强的是( )。

A ：苯酚B ：2,4-二硝基苯酚C ：对硝基苯酚D ：间硝基苯酚E ：对甲基苯酚 9. 下列化合物碱性最强的是（ ）。

A ：苯胺B ：苄胺C ：吡咯D ：吡啶E ：对硝基苯胺10. 将CH 3CH=CHCHO 氧化成CH 3CH=CHCOOH 选择下列哪种试剂较好？（ ）A ：酸性KMnO 4B ：K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4C ：Tollens 试剂D ：HNO 3E ：以上试剂都不能11. 苯①、氯苯②、甲苯③、苯酚④、苯甲醛⑤发生硝化反应活性顺序是（ ）。

A ：⑤>④>③>②>① B ：④>③>②>①>⑤ C ：④>③>①>②>⑤ D ：⑤>②>①>③>④ E ：③>②>①>④>⑤ C(CH 3)3H 3C a.b. c. d.3)3CH 33)3H 3CC(CH 3)3CH 312.稳定性由强到弱的顺序是（ ）。

A ：abcdB ：dacbC ： cbadD ：dcabE ：adcbSNCH 2CH 2BrCH 2Br CHCH 3BrCHCH 3CH 3Br13. 下列化合物具有旋光性的是（ ）。

A. CH 2=CHCH=CH 2B.CH 3CH 3HHC.CH 3CH 3HHD.NO 2COOH NO 2E .COOH14. 下列化合物能形成分子内氢键的是( )。

A ：水杨酸B ：间硝基苯酚C ：邻甲苯酚D ：对硝基苯酚E ：邻甲基苯甲酸2、多选题（共2小题，每小题3分。

选错、多选或不选不给分，少选选对一个给1分） 15. 下列化合物能发生碘仿反应的有（ ）。

A ：乙醛B ：丙酮C ：乙酸D ：丙醛E ：异丙醇16. 下列化合物能发生Cannizzaro 反应的有 ( )。

A ：糠醛B ：甲醛C ：乙醛D ：苯甲醛E ：苯乙醛二、命名或写出结构式（必要时标出Z 、E ，R 、S 构型，本题20分，每小题2分）32CH 31.2.CH 3CH 2CH —CCH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3 3.CH 3CHCOCH 3OH 4.COOCH 25.OC 2H 5CH 3CHO6.N7. (Z)-3-甲基-2-戊烯-1-醇 8. 3-苯基丙烯酸9. 顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象) 10. 5-甲基螺[2.4]庚烷三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ( A~O), 每空1分，共15分）4.（ K （ L ）52OHHCl干稀H( )NaHSO 饱和MNO四、鉴别题（共12分，第1小题4分，第二小题5分，第三小题3分）1. (A)CH 3CO(B)CHOHOCH 2(C)COOH CH 3(D)COOCH 32、 （A ）苄胺 （B ）N-乙基苯胺 （C ）苄醇 （D ）对甲苯酚3、 (A) CH 2CH 3(B)HC=CH 2(C)CH 2CCH五、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共15分，3小题）1. 以甲苯为原料合成： 。

（4分）2. 以乙烯和甲醛为原料合成季戊四醇。

（5分）3、以乙醇和丙醇为主要原料通过乙酰乙酸乙酯合成2-己酮（6分）。

六、推测结构式（共18分，2小题，第一小题８分，第二小题10分）1、某烃A ，分子式为C 5H 10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C 5H 9Br)。

将化合物B 与KOH 的醇溶液作用得到C(C 5H 8)，化合物C 经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。

写出化合物A 的构造式及各步反应。

2、化合物A 的分子式为C 6H 12O 3，在1710cm -1处有强的红外吸收峰。

A 用碘的氢氧化钠溶液处理时，得到黄色沉淀。

A 与托伦斯试剂不发生银镜反应。

但A 先用稀硫酸处理， 再与托伦斯试剂作用能发生银镜反应。

A 的核磁共振谱数据如下:δ2.1 ( 3H ) 单峰; δ2.6 ( 2H ) 双峰; δ3.2 ( 6H ) 单峰; δ4.7 ( 1H ) 三重峰 试推测A 的结构。

CN中南大学考试试卷（A ）2006— 2007学年 上 学期期中考试试题 时间110分钟有机化学 课程 64 学时 4 学分 考试形式： 闭 卷 专业年级： 05级化工专业 总分100分 占总评成绩 70 %参考答案一、选择题（本题共20分，单选题14题，每题1分；多选题2题，每题3分） 1、单选题（共14题，14分。

每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。

1. A2. C3. C4. B5. B6. C7. A8. B9. B 10. C 11.C 12. E 13. D 14.A2、多选题（共2小题，每小题3分。

选错、多选或不选不给分，少选选对一个给1分）15. A,B,E 16. A,B,D二、命名或写出结构式（必要时标出Z 、E ，R 、S 构型，本题20分，每小题2分）1. (2S,3R)-2,3-戊二醇2. 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 3、 3-羟基丁酮 4. 苯甲酸苯甲酯 5. 5-甲基-2-乙氧基苯甲醛 6. 8-羟基喹啉7.C=CCH 2OH C 2H 5HCH 38.CH=CHCOOH9. 10.（本题共20分，每小题2分，如部分正确酌情给分） 三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ( A~O ), 每空1分，共15分）1. A ： B ：OH -/C 2H 5OH C ：2. D ： E ： F ：KMnO 4 （其它氧化剂也可）G ： H ：3. I ： J ：4. K ： L ：Br C H 3CH 3Br COCH 3CH 2CH 3COCl NH 2CH 2CH 2OH CH 2CH 2COOH NO 2NH 2NO 2OHCH 3H H3CH 3KMnO 4NH 3 ∆ P 2O 5 ∆PdCl 2-CuCl 2 OH -（稀） 5. M ：CH 3CH 2CHO ON ： CH 3CH 2CHO O ： CH 3CH 2CS O 3NaOH__H _（本题20分，每空格2分，写错不给分，基本正确酌情给分。

）四、鉴别题（共12分，第1小题4分，第二小题5分，第三小题3分）(A)(B)(C)(D)2,4-二硝基苯肼（+）黄色沉淀（+）黄色沉淀（-）（-）（+）黄色沉淀（-）（+）有气体放出（-）I 2/NaOHNaHCO 31.1分1分1分（0.5分）（0.5分）2.FeCl 3（a ）（b ）（c ）（d ）（-）（-）（-）显色C 6H 5SO 2Cl（NaOH（-）溶解1分1分1分（1分）（1分）（本题12分，各题每一步给分情况如上所示。

注： 其他方法正确相应给分。

）五、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共15分）1、 以甲苯为原料合成： 。

（4分）解：（1.5分） （1.5分）2、 5分）解：CH 2=CH 2 + 1/2 O 2CH 3CHO （1分，由乙烯制醇，氧化后得乙醛也可以）3HCHO + CH 3CHO （2分）CNCH 3COOHCONH 2CNCH 2OHCH 2OH HOCH 2C CHO CH 2OHHOCH 2CHOCH 2OHHOCH CH OHOH -（浓） + HCHO （2分）3、 以乙醇和丙醇为主要原料通过乙酰乙酸乙酯合成2-己酮（6分）。

解：CH 3CH 2CH 2OH + HBr CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2OHCH 3CH 2OH + NaCH 3CH 2ONa[O]CH 3COOHCH 3CH 2OHH CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2ONaCH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2ONaCH 3COCHCOOC 2H 5CH 2CH 2CH 3酮式分解CH 3COCH 2CH 2CH 2CH 30.5分0.5分1分0.5分0.5分1分注： 合成题用其他方式正确相应给分。

六、推测结构式（共18分，2小题，第一小题８分，第二小题10分） 1、根据题意知该化合物A 为脂环烃。

（2分）2、计算得Ω=1，说明分子中含有一个双键或一个环。

而化合物A ：IR1710cm -1处有强吸收，则为C=O 。

（2分）δ2.1(3H) 单峰，为—CH 3，又A 能起碘仿反应，说明含有CH 3C=O —结构。

（2分） A 与托伦斯试剂不发生银镜反应，但用稀硫酸处理后，与托伦斯试剂能发生银镜反应，且δ3.2 ( 6H ) 单峰，δ4.7 ( 1H ) 三重峰，δ2.6 ( 2H )双峰，说明形成缩醛：。

（3分）因此，综合得化合物A 的结构式为：。

（3分）。