中南大学考试试卷2003~2004 学年二学期有机化学课程时间110分钟96学时，4.5 学分，闭卷，总分100分，占总评成绩70 %（03级生物医学五年制）（一）单选题1、下列结构中所有碳原子均为在一条直线上的是A、CH3CH=CH2B、CH2=CH-CH=CH2C、CH2=C=CH2D、CH2=CH-CH2Cl2、下列化合物最难发生水解反应的是A、CH3COOC2H5B、CH3CONH2C、(CH3CO)2OD、CH3COCl3、吡咯环上的硝化属于A、亲核取代B、亲电加成C、亲电取代D、亲核加成4、下列化合物不与FeCl3显色的有A、苯酚B、邻甲基苯酚C、2,4-戊二酮D、苯甲醚5、下列化合物不能发生碘仿反应的有A、乙醛B、苯乙酮C、乙醇D、正丁醇6、乙醛与乙醇在干HCl条件下的反应属于A、醇醛缩合反应B、亲核加成反应C、Cannizarro反应D、Diels-Alder反应7、下列叙述不属于S N1反应特征的是A、产物外消旋化B、有重排产物生成C、反应一步完成D、反应分步进行8、下列化合物碱性最强的是A、二甲胺B、吡咯C、苯胺D、NH39、下列化合物酸性最强的是A、苯甲酸B、对硝基苯甲酸C、对甲基苯甲酸D、对氯苯甲酸10、最容易发生脱羧反应的是A、b -丁酮酸B、b -羟基丁酸C、g-羟基丁酸D、g-丁酮酸11、下列羧酸衍生物醇解反应活性最大的是A、乙酰胺B、N-甲基乙酰胺C、乙酸乙酯D、乙酰氯12、在室温下，与AgNO3的乙醇溶液反应有沉淀产生的是A 、B 、C 、D 、13、下列化合物中没有芳香性的是AB 、C 、D 、14、下列化合物中，N 原子上的未共用电子对在sp 2杂化轨道上的是A 、B 、C 、D 、15、下列化合物中有变旋光现象的是A 、B 、C 、D 、（二）多选题（少选、选错、多选或不选不给分） 16、能发生碘仿反应的是A 、正丙醇B 、丙酮C 、丙醛D 、乙醇E 、异丙醇 17、下列化合物有旋光性的有A 、乳酸 B、亮氨酸 C 、(2R,3R)酒石酸 D 、(2R,3S)酒石酸 E 、甘氨酸18、下列哪些糖为非还原糖A 、葡萄糖B 、蔗糖C 、麦芽糖D 、果糖E 、糖原 19、能发生缩二脲反应的有A 、L -半胱氨酸B 、甘氨酰谷氨酸C 、蛋白质D 、多肽E 、尿素 20、下列哪些概念所指的化合物在立体化学中属于非对映体A 、差向异构体B 、内消旋体C 、外消旋体D 、端基异构体E 、互变异构体二、判断题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，本题10分，每小题1分）1、 不对称烯烃与氢溴酸加成时，若反应体系中有过氧化物则反马氏规则。

……（ √ ）2、D -果糖在稀碱溶液中可转化成D -葡萄糖和D -甘露糖，又叫做转化糖。

………（ √ ）3、吡咯和吡啶均易发生环上的亲电取代反应。

反应活性比苯大。

………………………………………（ × ）4、CH 3CH=CH -CH=CHCF 3分子中所有碳原子可能都在同一平面CH 2ClClCH 3CH 2C CH 2ClCH 2CH 2ClNH N HNH 2N332OH上。

……………………………………（ √ ）5、一些季铵盐和季铵碱也有对映异构体。

………………………………（ √ ）6、键的极性越大，分子的极性越大。

……………………………………（ × ）7、凡p 电子数符合4n+2的化合物均具有芳香性。

………………………（ × ）8、苯胺和苯酚均可发生酰化反应，但酰化反应活性苯胺较大。

………（ √ ）9、产生顺反异构的条件是分子内必须具有限制键自由旋转的因素，如双键和脂环。

……………………………………………………………………（ × ） 10、顺或反-1,2-二甲基环丙烷各有一对对映异构体。

…………………（ × ）三、命名与写结构式(本题20分，每小题1分）1、 2、 甘油4-乙基-4-己烯-1-炔 3、4、4,N -二甲基苯胺反-2,3-二甲基-1-氯-2-戊烯5、 6、8-硝基-1-萘酚 2,4-dimethyl hexane7、8、2-呋喃甲醛 L -丝氨酸9、10、ethyl methyl ether乙酰水杨酸 甲乙醚11、2,3-dimethyl pentanal 12、3-methyl hexanoic acid13、α-D -吡喃葡萄糖 14、R -乳酸15、2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 16、苯丙氨酸CH 2CH OH CH 2OH OH CH 3CH CCH 2C CH CH 2CH 3NHCH 3CH 3C3CH 2CH 3ClCH 2CH 3OHNO 2CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3OCHOCOOH H CH 2OH H 2NCOOHOOCCH 3CH 3CH 2CH CHCHO CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2COOH3COOHHOHCH 317、软脂酸 18、对甲氧基苯甲酰胺19、trans -1-chloro -4-methylcyclohexane （优势构象）20、嘌呤四、写出下列反应的主要产物（本题20分，每小题2分）1、2、3、4、5、6、7、8、9、CH 2CH C NH 2OHOCH 3(CH 2)14COOH CH 3O CONH 2CH 3ClNNN H N ①O 32CH 2C(CH 3)2HCHO +CH 3C CH 3O浓H 2SO 4OCH 33OCH 3NO2CH 2CH 3BrCH 3CH(CH 2)3CCH 3OHO+ I 2 + NaOH2)3COONa + CHI3CH 2CHCH 2CH 3ClCH CHCH 2CH 3O + HOCH 2CH 2干HClOO N 2+Cl-+N(CH 3)CH 3COOH,H 2O0℃N NN(CH 3)2CH 3CH CH 2O+ CH 3ONaCH 3OHCH 3CH CH 2OCH 3OHHOCOOH + 2S OCl ClCOCl10、五、合成题（本题10分，每小题5分）、1、填空（在括号中填上适当的中间产物或试剂，实现转变） 解：2、 由甲苯转变成4-硝基-2-溴苯甲酸解：+干HClOHCH 3CH 2ClClCH 3CH 2OHCH 2OCH 2CH 3ClCH 3Cl CH 3CH 2ONa(1分)(1分)(1(1分)(1分)COOHNO 2Br六、推断题（本题10分，每小题5分）1、化合物A 分子式为C 5H 12O ，能与金属钠反应放出氢气，A 与酸性高锰酸钾溶液作用生成一种酮B ；A 在酸性条件下加热，只生成一种烯烃C 。

试写出A 、B 和C 的构造式。

解：（2分） （2分） （1分）2、四种化合物A 、B 、C 和D ，分子式均为C 5H 8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。

A 与硝酸银氨溶液生成沉淀，而B 、C 和D 则不能。

用酸性高锰酸钾溶液氧化时，A 生成CH 3CH 2CH 2COOH 和CO 2，B 生成CH 3COOH 和CH 3CH 2COOH ，C 生成HOOCCH 2CH 2CH 2COOH ，D 生成HOOCCH 2COOH 和CO 2。

试推断A 、B 、C 和D 的结构式。

解：（2分） （1分） （1分） （1分）七、鉴别题（本题10分，1、2小题3分，3小题4分） 1、葡萄糖、果糖、蔗糖2、戊醛、2-戊酮、3-戊酮CH 33H 2SO 4CH 3NO 22FeCH 3NO 2BrKMnO 4/H +COOHNO 2Br (1分)(1分)(1分)(1分)(1分)A.CH 3CH 2CHCH 2CH 3OHB.CH 3CH 2CCH 2CH 3OC.CH 3CH CHCH 2CH3A.CH 3CH 2CH 2C CHB.CH 3CH 2C CCH 3C.D.CH 2CHCH 2CH CH2蔗 淀 红色沉淀无沉淀(1分)(1分)(1分)3、苯酚、苯甲醇、苯甲酸有 机 化 学 试 卷 答 案考试年级：2004级临床、检验、麻醉、精卫、生物科学等专业二、是非题三、命名或写结构式（若为立体异构体，需标明构型。

共20分） 1、8-硝基-1-萘酚 2、（E ）-2，3-二甲基-2-戊烯-1-醇3、3-吡啶甲酸（或β-吡啶甲酸）4、N,N -二甲基苯甲酰胺5、6-甲基-5-庚烯-1-炔6、苯甲酸乙酯7、(2R,3R)-3-chloro -2-butanol 8、2,4-dimethylpentanal 9、对甲氧基苯甲醛 10、二甲丙胺11、 12、戊 2-戊酮3-戊酮无变化(1分)(1分)(1分)苯 有CO 2产生(1分)(1分)(1分)无变化(1分)COOH CH 3OH HCH 2CHCOOHS HNH 213、 14、 15、 16、17、18、 19、 20、四、写出下列反应的主要产物（每题1分，共20分）1、2、3、 4、5、 6、7、10、11、12、13、 14、15、16、OC 2H 5C COOH C 2H 5CH 3CH 2OCH 2CH 3COOHOOCCH 3OO CH 3CCH 2COOH OHOOH OHOHOHC(CH 3)2BrOH + CH 3IN CHCH 2CH 3CHCH 2CH 3Br CHCHCH 2CH 3CH 3ClCH 3CCH 2COOCH 2CH 3OCH 3CHCOOH OH+ N 2(CH 3)2C COOHClCH 3O OH OH OHOHOC 2H 5COHCH 3CH CHCOClCH 3Cl(CH 3)2C CH 2CH 2CH BrCHCF 317、18、19、五、由指定原料或指定路径合成下列化合物（无机试剂任选。

每题5分，共10分） 1、2、六、推导结构（2小题，共10分） 1、2、七、用化学方法鉴别下列化合物（共10分） 1、OCHCH 2CHO OHNHOCCH 3CH 3O CH 3CCH 2CH 2CH 2COOHOANaOOCCH 2CH 2CH 2COONaBCH 3CH CH 2HBr CH 3CH 2CH 2BrNaOHCH 3CH 2CH 23 C 55242CH 3CH 2CHOCH 3CH 2CCHCOOHOCH 3CH 3CH 2CHCHCHOOHCH 3KMnO 4NH 2Br 2NH 2BrBr Br224N 2 HSO 4BrBrBr32BrBrBrCC C CH 3H CH 3O CH 3CH 3CH 2CHCHCH 3C CCH CH 3H CH 3OHCH 3A 、B 、C 、CH 3CH 3COCH 3A 、2、3、中南大学考试试卷答案2005~2006学年第2学期 时间110分钟有机化学 课程 96 学时 5 学分 考试形式: 闭 卷 专业年级：05级五年制医学及生物科学 总分：100分 占总评成绩70%1、1-Ethyl -4-methyl -cyclohexane2、2-Ethyl -3-phenyl -2-buten -1-ol3、1-甲基-2-萘酚4、N -甲基-N -乙基苯胺5、2-呋喃甲酸6、嘌呤7、对羟基苯甲醛8、(2R,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸葡萄糖蔗 淀 紫色变色变红色沉淀无沉淀苄基氯氯苯1-氯-2-苯基乙烷沉淀无沉淀沉淀苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺沉淀沉淀沉淀不溶9、10、11、12、13、14、 15、16、17、18、四、写出下列反应的主要产物（本题24分，每小题2分）1、 2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、五、合成题（本题10分，每小题5分） 1、NCH 3C ONHCH3CH 2CH OOC(CH 2)14CH 3CH 2OOC(CH 2)14CH 3OOC(CH 2)14CH 3HOOH OHOHOH COOH CH 2C 6H 5HH 2N CH 3CH 2CHCHCH 2OHC 6H 5CH 3COOH CH 3CH 2O CH 3CHOClCOOHCOOH COONa + CHI 3(CH 3)2C CH 2CH 3Br CH 3CH CHCHO OH + CH 3IHO(CH 2)4CONHCH 2CH 3CH CHCH(CH 3)2NHCOCH 3CH 3COOCH 3N 2ClCH 3N N OHAB2、六、推断题（本题10分，每小题5分） 1、2、七、鉴别题（本题8分，每小题4分） 1、2、CH 3CH CH 2HBrCH 3CH CH 3Br NaOHCH 3CH CH 3OHNaCH 3CH CH 3ONaCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2CH 3CH CH 2HBr CH 3CH 2CH 2BrCH 2CH Br 23CHCH 3Br CH 2CH BrBr 2hvNaCNCHCH 3CNH 3OCHCOOH CH 3OCH(CH 3)2OHC: (CH 3)2CHBrA:B:CH 2CH CH 2CH 2CH 3BrHCH 2CH 3BrH(S)-1-苯基-2-溴丙烷(R)-1-苯基-2-溴丙烷A:B:C:C 6H 5C HC CH 3HC 6H 5CHC HCH 3Z-1-苯基丙烯E-1-苯基丙烯果 蔗 无沉淀中南大学考试试卷2006 ~2007 学年 二 学期 有机化学 课程 时间110分钟96学时， 4.5 学分，闭卷，总分100分，占总评成绩70 % 07年7月2日 医学五年制有机化学试卷参考答案和评分要点一、选择题(每小题有四、五个备选答案，请将你认为正确的选项字母填入下表中相应题号下的空格中。