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二、抗氧化作用(清除自由基)
维生素C还原性很强,可以直接与氧化剂作用,因而可保 护其他物质不被氧化破坏(如对维生素A、维生素E及维生素 B等的保护作用),在仪器加工中常作抗氧化剂使用。
维生素C在体内的氧化还原作用与巯基(—SH)、双硫 键(—S—S—)系统相联系,由于维生素C的还原作用,可 使—S—S—还原为—SH,从而提高体内—SH水平。已 知—SH在体内与其他抗氧化剂如谷胱甘肽一起清除自由基, 阻止脂质过氧化以及某些化学物质的危害作用。
二:基本性质
物理性质:外观:无色晶体 熔点:190 - 192℃
紫外吸收最大值:245nm
溶解性:水溶性维生素
易溶于水,微溶于乙醇和甘油,不溶于大多数有机溶剂。
分子式:C6H8O6 化学性质:具有较强的还原性,加热或在溶液中易氧 化分解,在碱性条件下更易被氧化,为酸性己糖衍生物。
构成:一个维生素分子由六个碳原子、八个氢原子和 六个氧原子构成。
主要生理功能
一、维生素C是一些羟化酶的辅酶
在含酮羟化酶催化的反应中,亚铜离子被氧化生成铜 离子,后者在维生素C 的专一作用下,再还原为亚铜离子。
促进胶原蛋白的合成
➢占身体蛋白质的1/3
➢生成结缔组织,构 成身体骨架,如骨骼、 血管、韧带等
➢决定了皮肤的弹性, 保护大脑
皱纹的产生是由于胶原蛋白不足。缺乏维生素C时,大约只能合 成10%左右的胶原蛋白。如果补充足够的维生素C,从26岁到35岁的 时候,可合成大量的胶原蛋白。经由食物摄取维生素C固然重要,抹 一些含有维生素C的面霜也有效。
检验维生素 CC6H8O6(维生素C、抗坏血酸)+I2(碘) =C6H6O6(脱氢抗坏血酸)+2HI(碘化氢)
化学结构
■ 命名: 2,3,5,6-四羟基-2-己烯酸-4-内酯。
■ 具有烯醇式结构,共有四种异构体:
无生物活性
L-抗坏血酸
D-异抗坏血酸 D-抗坏血酸
L-异抗坏血酸
酸性:烯二醇基。尤其是C3位OH由于受共轭效应的影响,酸性较强(pK =4.17); C2位OH由于形成分子内氢键,酸性极弱(pK =11.75)。故维生素C一般表现为一元 酸,可与碳酸氢钠作用生成钠盐。烯二醇基极不稳定,可以和多种金属(Na、Ca、Fe 等)成盐
抑制氧化--酸性溶液、糖类、盐类、氨基酸、果 胶、明胶、多酚类化合物
促进氧化--温度、光线、金属离子 抗氧化剂--易氧化
维生素C是一种白色结晶,具有强还原 性,干燥时十分稳定,但在溶液中
碱性环境中极易 氧化。
遇空气、热、光、碱性物质、氧化酶及铜、铁离子 时极易化破坏,烹饪不当可使其大量丧失。
❖18世纪中叶,坏血病的灾难更加疯狂地席卷 了整个欧州大陆,英法等国航海业也因而处于瘫 痪状态。
12和14世纪,有十 字军士兵遭受坏血病 的折磨而造成数以百 计人死亡的记载。 1498年,俄国一支由 160人组成的探险队, 乘船远航到印度,绝大 多数人患坏血病死亡。
世界探险航行家麦哲伦的航海记录中也有遭坏血病 洗劫的记载,在漫长的海上旅途中,船员们常常几个月 吃不到或根本就没有鲜菜和动物食品,因此大多数船员 就患坏血病而丧失工作能力,有些船员因已经气息奄奄 而被放到岸上等死,但他们却奇迹般地痊愈了,原来他 们吃了当地的一些野菜等绿色植物。
反应:容易脱氢氧化为L-脱氢抗坏血酸,L-脱氢抗坏血酸还易发生内酯环水 解而生成没有生物活性的二酮基古洛糖酸。L脱氢抗坏血酸在生物体内弱还 原剂的作用下可还原为L-抗坏血酸,所以L-脱氢抗坏血酸在人体内仍具有相
同的生理功能。
L-抗坏血酸
L-脱氢抗坏血酸
二酮基古洛糖酸
维生素C的稳定性
固体抗坏血酸比较稳定,在水溶液中极易氧化 影响氧化速度的因素:
维生素C促进体内抗菌活性,NK细胞活性,促 进淋巴细胞增值和催化作用,提高吞噬细胞的吞噬 能力,促进免疫球蛋白的合成,从而提高机体免疫 力。
生活小常识
为减少新鲜蔬菜中的维生素C的流失,下列有 关烹调蔬菜的方法是否妥当? 1、蔬菜切后再洗,容易洗干净; ( × ) 2、炒蔬菜的时间不能太长,炒熟即可; (√ ) 3、炒蔬菜时放一些面碱,使蔬菜易炒熟;(× )
(维生素C能溶于水,易在加热或碱性 环境中发生化学反应而被破坏。)
三:维生素C
为什么吃进去一些蔬菜和 水果后这些患了坏血病的 船员就能够痊愈呢?
维生素C
直到18世纪末,一个叫伦达的英国医生发现,给 病情严重的病人每天吃一只柠檬,这些人竟象吃 了“仙丹”一样迅速见效,半个月全都恢复了健 康。在伦达医生的建议下,海军士兵和海员航海 时每天都要服用柠檬汁,来预防坏血病的发生。 根据英国海军部的统计:1780年海军中患坏血病 死亡人数为1457人,而采用伦达医生办法后的 1806年便骤减到1人。到1808年,坏血病便在英 国海军中绝迹了。英国的水兵和海员由此便有了 “柠檬人”的称号,并一直延续到了今天。
维生素C还能使红细胞中的高铁血红蛋白(MHb)还原 为血红蛋白(Hb),使其恢复对氧的运输。
三、维生素C(辅助)治疗贫血
使难以吸收利用的三价铁还原成二价铁,促进肠道对铁 的吸收,提高肝脏对铁的利用率,有助于治疗缺铁性贫血。
铁 蛋白质
实
铁
效果
验
蛋白质
好
合成维生素C
鲜榨果汁
中性粒 细胞
淋巴母 细胞
四、提高人体的免疫力
维生素C有助身体吸收铁质。 因月经而损失血液的女士们极容易 贫血,为防止贫血必须补充铁质, 而铁质偏偏又含在吸取效率低的矿 物质中。
维生素C具有很强的还原能力, 能将平日含在植物性食品中难以吸 收的铁或铜( 铜也是身体所需微量 元素之一)转变成易为人体吸收的 形态。未精制的谷类、豆类、贝类、 海藻、波菜等均含有铁质,若能与 维生素C组合,铁质便能有效地为 人体吸收。因此好好运用维生素C, 便能使苍白的脸色回复红润。
维生素C
临床1514班张晓雨
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❖15-16世纪,坏血病曾波及整个欧洲,欧洲 远洋商船、军舰上的海员们由于长期吃不上水 果,也曾遇到了更为严重的悲惨遭遇。1593年, 英国海军一年中坏血病患者竟达1万多名。