1、将下列化合物按伯、仲、叔醇分类，并用系统命名法命名。

⑴ 2-戊醇（仲醇） ⑵ 2-甲基-2-丙醇（叔醇） ⑶ 3，5-二甲基-3 -己醇（叔醇） ⑷ 4-甲基-2-己醇（仲醇） ⑸ 1-丁醇（伯醇） ⑹ 1，3-丙二醇（伯醇）⑺ 2-丙醇（仲醇） ⑻ 1-苯基乙醇（仲醇） ⑼ 2-壬烯-5-醇（仲醇） ⑽ 2-环己烯醇（仲醇） ⑾ 3-氯丙醇（伯醇）2、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序。

⑴ 正丙醇 ＜ ⑶ 二乙基甲醇 ＜ ⑵ 2-甲基-2-戊醇3、区别下列各组化合物：⑴ CH 2＝CHCH 2OH BrCH 2CHBrCH 2OH （红棕色退去)CH 3CH 2CH 2OH × CH 3CH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 3CH 2CH 2Cl ××⑵ (CH 3)3COH (CH 3)3CBr （1min） 现象为CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH 2CH(Br)CH 3 （10min） 先混浊 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br （ △ ） 后分层⑶ （＜1min）现象同上（ △ ） （最好用碘仿反应来区别：前者可以发生碘仿反应）4、 某醇C 5H 11O β碳上有氢；该不饱和烃氧化的酮和羧酸，说明碳链为 。

结论：该醇的结构为： 或有关化学反应式：5、5H 11Br，说明A为卤代烃；5H 12O（B），说明水解得醇；5H 10（C），说明C为烯烃； C 臭氧化后的丙酮和乙醛，说明碳链为 结论：A、 B、 C、（A、B均为一对对映体）6、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。

⑴ C 4H 10O CH 3OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 3 甲丙醚 甲异丙醚 乙醚 甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 ⑵ C 5H 12O CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH (CH 3)2 CH 3OCH (CH 3) CH 2CH 3 甲（正）丁醚 甲异丁醚 甲仲丁醚 甲氧基丁烷 甲氧基异丁烷 2-甲氧基丁烷CH 3OC (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2OCH (CH 3)2甲叔丁醚 异丙醚 乙异丙醚Br 2水Na 浓HCl + ZnCl 2 20℃浓HCl + ZnCl220℃CH CH 3OHCH 2CH 2OHCH CH 3ClCH 2CH 2Cl CC C C CHH OH CH 3(CH 3)2H OH CH 3(CH 3)2CH 3CHCH (CH 3)2CH 3C CH (CH 3)2OCH 3CH C(CH 3)2H 2S O 4170℃K MnO 4CH 3COOH CH 3CH 3O+C C CC CH Br CH3(CH 3)2CH 3CH (CH 3)2H OH CH 3CH 2C33［O ］（A、B均为一对对映体）6、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。

⑴ C 4H 10O CH 3OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 3 甲丙醚 甲异丙醚 乙醚 甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 ⑵ C 5H 12O CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH (CH 3)2 CH 3OCH (CH 3) CH 2CH 3 甲（正）丁醚 甲异丁醚 甲仲丁醚 甲氧基丁烷 甲氧基异丁烷 2-甲氧基丁烷CH 3OC (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2OCH (CH 3)2甲叔丁醚 异丙醚 乙异丙醚 甲氧基叔丁烷 乙氧基丙烷 2-乙氧基丙烷7、分离下列各组化合物：⑴ CH 3CH 2OH CH 3CH 2ONa （溶于水中）C 2H 5OC 2H 5 ⑵ CH 3CH 2CH 2C CH CH 3CH 2CH 2C CAg ↓(白色)CH 3OCH 2CH 2CHOHCH 2CH 3 × CH 3OCH 2CHOHCH 2CH 3 溶解 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 38、合成题： ⑴ 或⑵ ⑶ ⑷⑸ ⑹9、C 6H 14O ，说明为醇和醚；HI 反应生成RI ，进一步说明为醚；RI 与AgOH 作用生成丙醇，说明为丙基。

结论：该化合物的结构式为： 有关反应式：NaAg(NH 3)2+浓H 2SO4CH2CH 2Cl 2CH 2CH 2Cl ClCH 3OHNaCH 3ONa CH 3O CH 2CH 2O CH 3+NaClCH 2CH 2O 2 A g 250℃ 1MP aCH 2CH 2OCH 3O CH 2CH 2OCH 3CH 3OH 2H 2S O 42CH 2O2HOClNaOHCH 2CH 2O H CH 2CH 2Cl O H CH 2CH 2OHCH 2CH 2O O CH 2CH 2OHCH 2CH 2OH CH 2CH2O 2 A g 250℃ 1MP aCH 2CH 2ONH 31/2O H CH 2CH 2NH CH 2CH 2OHCH 4Cl 2光CH 3ClNaOHCH 3OH浓H2S O 4140℃CH 3O CH 3CH 3CHCH 2Br H CH 3CH 3BrNaOHCH 3CH CH 3OH 浓H 2S O 4140℃CH 3CH 3O CHCH 3CH 3CH 3OHNa CH 3ONaCl 2A lCl 3Cl混酸ClO 2NNO 2CH 3ON aO O 2NNO 2CH 3CH 2CH 2ClH CH 3CH 2ClMg干乙醚CH 3CH 2MgClCH 2CH 2O干乙醚CH 3CH 2CH 2CH 2OH浓H2S O 4140℃140℃CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2O CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2O CH 2CH 2CH 3浓HI （过量）△CH 3CH 2CH 2I A gOHCH 3CH 2CH 2OH某化合物10、用系统命名法命名下列各化合物：⑴ 间甲苯酚 ⑵ 4-乙基-1，3-苯二酚 ⑶ 2，3-二甲基苯酚⑷ 2，4，6-三硝基苯酚 ⑸ 邻甲氧基苯酚 ⑹ 对羟基苯磺酸 ⑺ 1-甲基-2-萘酚 ⑻ γ-蒽酚 ⑼ 连苯三酚 ⑽ 邻羟基对甲基异丙苯 ⑾ 5-硝基萘酚11、写出邻甲苯酚与下列各种试剂作用的反应式： ⑴⑵⑶⑷ ⑸ ⑹⑺⑻⑼ ⑽12、分离下列各组化合物：⑴ （溶于水）⑵ （溶于水）或用苯酚溶于热水的性质分离之。

⑶（溶于水）× ⑷（溶于水）13、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。

＞ ＞ ＞苯酚结构中连有吸电基则酸性增强，邻对位作用显著，吸电基越多酸性越强。

CH 3OHFeC l 3CH O3－CH 3OHN aOHCH 3ON aOHCH 3C H 3C OC l OC OC H 3CH 3或 (C H3C O)2OOHCH 3稀H N O3OHCH 3O 2N OHCH 3O 2+OHCH 3C l 2 (过量)OHCH 3ClOHCH 3浓H2SO 4OHCH 3H O 3SOHCH 33H+OHCH 3N aOH / (C H 3)2SO 4OC H 3CH 3OHCH 3H C H O 酸或碱催化剂OHCH 3H OH 2COHCH 3H 2OH+CH 3OHBr 2水溶液CH 3OHCH 3OH+CH 3OHBrOHCH 3OC H 3N aOH 水ON aCH 3OHON a N aOH 水×OH OHN aOH水ON a×OH CH 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2OH N aOH 水ON a ×OH N O2N O 2OH N O 2OHN O 2OH（溶于水）×⑷（溶于水）13、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。

＞ ＞ ＞苯酚结构中连有吸电基则酸性增强，邻对位作用显著，吸电基越多酸性越强。

（根据电子效应）14、完成下列转化：⑴⑵⑶15、分析：C7H8O，说明（A）可能为芳香醇、酚和醚；NaOH，可能为酚；FeCl3作用显紫色，说明确实为苯酚；AgNO3溶液作用生成AgI↓，说明为碘代烃。

结论：A、 B、 C、OC H3N aOH水OHCH3C H2C H2C H2C H2C H2C H2C H2OHN aOH水ON a×OHN O2O2OHO2OHN O2OH2H2SO4（浓）SO3HSO3HN aOHSO3N aSO3N aN aOH(s)熔融ON aON aOH3+OHOH2C H3OHOHOC H3OC H3C H2C H2OHOHH C l浓H2SO4C H2C H2ClOHN aOHO CH3浓H2SO4CH33H△N aOHCH33N a①N aOH(s) 熔融②H3O+CH3C H3OH浓H24CH3H3C H3C OC lAlC l3CH3H3C OC H3浓H ICH3C OC H3O CH3OHCH3I。