第九章 醇 酚 醚
一、
1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇；
2、R-3-甲基-2-丁醇；
3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇；
4、2-异丙氧基丁烷；
5、4-甲氧基苯酚；
6、5-溴-1-苯酚 二、
1、CH 2CH 2CH CH 3=；
2、CH 3CHCH 3=C ()2；
3、CH 3CH 2CH 3O C (
)3；
4、
O
5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3；
6
3
3
；
7CH 2
CH 2
CH 3OH
NH 3；
82CH 2Cl
9、CH 2CH
3I ；
10CH 3
=
O
C =CH 、CH 3CH 3OH
；
11、CH 3Br CH 2CH =CH ；
12、
3
13、CH 3CH =CH CHO ；
14、Cl 2C
CH
、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3
OH
三、
1、A ；
2、C ；
3、C ；
4、B ；
5、D ；
6、A 四、
1、A>B>C>D ；
2、D>A>C>B ；
3、D>B>A>C ；
4、A>C>D>B ；
5、D>B>C>A ；
6、B>A>D>C ；
7、B>D>C>A
五、1、
CH 2CH 3Br H 2O CH 2
Br
()2+C CH 3CH 3C CH 2
()233H +-)3C 重排
CH 3()CH 2CH 3
C -CH 3CCH 2CH 3
()
2、略
3、
C-C-C=C HBr
OH
3
2CH 3
CH
CH
Br -CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2Br
4、
3CH CH 3
I
++
P-∏共轭
5、略
6、水蒸汽蒸馏
CH 3
，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出
3
，分子间氢键
7、
3
8、
CH 3CH 3OH
HO
H 2O
Ph 2C C (2Ph 2Ph 2H +C
C
OH
OH ()2
2
-()CH 3
CH 3
+
C
Ph 22C OH
33
CH 3
C Ph 2H
-CH 3
CH 3
六、1、
①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢
× 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ -
②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na
√ - -
× × √ × √ - × × ×
③、NaOH /AgNO 3EtOH Na × × √ √ - - × √ - × × × 2、①
3
H
+
CH NaOH
3蒸
馏
3
②、
2H 2O
2CH HCl
NaOH Na
2OH CO 3
COONa
HCl
2OH
2OH
七、 1、
OH
H 2O
3()CH 3CH 2=CH O 2
CH 2
2
CH 2=CH
Cl 2
CH 2=CH CH 2Mg 2CH 2=CH CH 2MgCl
Et 2O
CH 2=CH CH 2
2、
HO
H 2O 2
)CH 3
CH 3
CH 3Na
ONa
CH 2CH 2
Cl 2CH 2=CH CH 2Cl
CH 2=CH 34
CH 3CH CH 3CHO CH=CH 2
3、
CH 3
C C 3C OH
()2
()CH 3
CH 3
CH 3CH 2=CH CH 2CH 2CH 3
CH CH 3B 2H 622
2
()CH 3=B 2H 6
22
OH
2
()CH 2CH CH 3
4、
H2SO
4
H
Na2CO
3
Na
NaOH(S)H
+
3
H
2
3
3
H3+
O
5、
C2H5OH H2SO4CH
2
=CH22
2
CH
Cl2
hr
CH2Mg
Et O
CH2MgCl
Et2O
2
CH2CH2CH2OH
HBr CH2CH2CH2Br
八、
1、
A:CH3CHCH(CH3)2; B: CH3CH=C(CH3)2; C: CH3CHC(CH3)2
OH
OH
HIO4CH
3CHO + CH3CCH3
O
2、
OCH3
A:；B：OH
；C：CH3I
3、
CHCH2CH3
A:；B：；C：
CH3CH2CH
O
CH3CH2CH CHCH2CH3
OH
CH3CH2CHO
4、
C（CH3）3
A：HO。