《天然药物化学》课程教学大纲
总学时数：54 学分：3
一、课程教学目的与任务
通过学习本课程，要求学生掌握天然药物化学课程的基本理论、知识和技术，培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。
主要任务是讲解天然药物中主要有效化学成分的结构类型特点、化学成分的理化性质、化学成分的提取分离方法、化学成分的检识和结构测定，其次是生物合成和生物活性。
二、理论教学的基本要求
通过该课程的学习使本专业学生了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径；理解天然药物中有效成分的结构特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法，培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。
三、实践教学的基本要求
（无）
五、教学内容
第一章总论
教学目的和要求：要求学生在已修课程的基础上，掌握天然药物化学课程的基本概念、研究的内容、任务和方法；熟悉天然药物化学研究范围和课程的学习重点；了解天然药物化学的发展简史及最新研究进展。
教学重点:天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识和方法；天然药物化学的
定义、性质、任务；薄层色谱、各类柱色谱技术和UV，IR，MS，NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用。
教学难点:天然药物化学成分的结构鉴定；各类化学成分的生物合成途径。
教学内容：绪论；生物合成；提取分离方法；结构研究法。
第二章糖和苷类
教学目的和要求：通过学习糖和苷类的结构和特点，掌握单糖的立体结构，苷键的裂解方法及特点，糖的核磁共振性质；熟悉糖的化学性质，糖链的结构测定方法；了解糖和苷的分类；多糖的提取分离、纯化方法。
教学重点:糖的立体结构，糖的化学性质，糖的结构鉴定。
教学难点:五碳及六碳单糖的立体结构的几种表示方法。
教学内容：单糖的立体化学；糖和苷的分类；糖的化学性质；苷键的裂解；糖的核磁共振性质；糖链的结构测定；糖及苷的提取分离。
第三章苯丙素类
教学目的和要求：通过学习香豆素和木脂素的结构特点和理化性质，掌握香豆素和木脂素的结构特点、结构鉴定方法；熟悉香豆素和木脂素的理化性质、提取分离方法；了解香豆素和木脂素的生物活性。
教学重点：香豆素的内酯性质、香豆素和木脂素的波谱学特性、木脂素的结构类型。
教学难点：利用香豆素的内酯性质及木脂素的性质，指导提取分离工作。
教学内容：苯丙酸类；香豆素类；木脂素类。
第四章醌类化合物
教学目的和要求：通过学习醌类化合物的结构类型和理化性质，掌握醌类化合物的结构类型、理化性质和提取分离方法；熟悉苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌的典型化合物，蒽醌的波谱特征；了解醌类化合物的生物活性。
教学重点：醌类化合物的化学性质、紫外光谱特性、NMR波谱学特性。
教学难点：羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。
教学内容：醌类化合物的结构类型；醌类化合物的理化性质；醌类化合物的提取分离；醌类化合物的结构测定；醌类化合物的生物活性。
第五章黄酮类化合物
教学目的和要求：掌握黄酮类化合物的定义及结构类型，理化性质和颜色反应，提取和分离方法，紫外、质谱、氢谱和碳谱的特征；熟悉黄酮类化合物的结构鉴定；了解黄酮类化合物的生源及生物合成途径和生物活性。
教学重点：黄酮类化合物的定义及结构类型；紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。
教学难点：紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。
教学内容：概述；黄酮类化合物的理化性质及显色反应；黄酮类化合物的提取与分离；黄酮类化合物的检识与结构鉴定；结构研究实例。
第六章萜类和挥发油
教学目的和要求：通过学习萜类和挥发油的定义性质，掌握萜类的定义、结构类型及其
代表性化合物，萜类化合物的提取和分离方法，挥发油的定义、分类、物理性质及提取分离方法；熟悉萜类的生源途径、分布和生物活性，挥发油的分布、生物活性及挥发油成分的鉴定；了解萜类化合物结构鉴定。
教学重点：环烯醚萜、挥发油的结构及理化性质、二萜类化合物的识别与结构鉴定。
教学难点：环烯醚萜的结构特点及提取分离。
教学内容：概述；萜类的结构类型及重要代表物；萜类化合物的理化性质；萜类化合物的提取分离；萜类化合物的检识与结构测定；挥发油。
第七章三萜及其苷类
教学目的和要求：通过学习三萜及其苷类的定义和理化性质，掌握三萜及其皂苷的定义、分类方法和基本结构，皂苷的理化性质、颜色反应，三萜皂苷的提取、分离方法，常见的三萜皂苷的波谱特征；熟悉三萜及其皂苷的化学命名法，各类型代表性三萜化合物及其生物活性，皂苷类化合物结构鉴定的一般步骤；了解三萜及其皂苷的分布、生源及生物合成途径。
教学重点：五环三萜的结构特征、结构鉴定方法；三萜及其苷类的提取分离方法；几种重要的五环三萜的NMR特征。
教学难点：五环三萜的提取分离、结构鉴定。
教学内容：概述；三萜类化合物的生物合成；四环三萜；五环三萜的结构类型；理化性质；提取分离；结构测定；生物活性。
第八章甾体及其苷类
教学目的和要求：通过学习甾体及其苷类的化学结构，掌握强心苷及甾体皂苷的化学结构和类型，强心苷及甾体皂苷的理化性质及鉴别反应，强心苷及甾体皂苷的提取分离方法；熟悉强心苷及甾体皂苷的光谱特征；甾体化合物的概念、结构特点与分类；了解强心苷及甾体皂苷的生物活性，C21甾、植物甾醇、胆酸类化合物的结构特点及理化性质。
教学重点：强心苷和甾体皂苷的化学结构和类型、理化性质及鉴别反应、提取分离方法。
教学难点：强心苷和甾体皂苷的化学结构和类型。
教学内容：概述；强心苷类；甾体皂苷；其他甾体化合物。
第九章生物碱类
教学目的和要求：通过学习生物碱的结构及其理化性质，掌握生物碱的结构分类、碱性大小影响因素、鉴别方法及生物碱的提取分离原理与方法；熟悉生物碱的理化性质及常见药用生物碱的结构和生物活性；了解生物碱的鉴定方法。
教学重点：生物碱的结构类型，不同类型的生物碱的提取分离过程。
教学难点：生物碱的结构鉴定。
教学内容：概述；生物碱的分类及生源关系；生物碱的理化性质；生物碱的提取分离；生物碱的结构测定。
第十章海洋天然药物
教学目的和要求：通过学习海洋天然产物的结构，进而熟悉海洋天然产物的结构类型，了解海洋天然产物的研究方法和生物活性。
教学重点：海洋天然产物的结构类型。
教学难点：海洋天然产物的结构类型。
教学内容：概述；大环内酯类化合物；聚醚类化合物；肽类化合物；C15乙酸原化合物；前列腺素类似物；甾体化合物；海洋天然产物研究实例。
第十一章天然药物的研究开发
教学目的和要求：拓展学生对天然药物的知识面，熟悉天然药物的研究开发过程，了解天然药物中生物活性成分的研究方法。
教学重点：海洋天然产物的结构类型。
教学难点：海洋天然产物的结构类型。
教学内容：天然药物的研究开发过程；天然药物中生物活性成分的研究方法。
六、考核方式及成绩评定
本课程考核方式：考试
本课程成绩构成比例：课程总成绩=平时成绩30%+期末考试成绩70%
七、推荐使用教材及主要教学参考书
推荐使用教材：吴立军，天然药物化学（第六版），北京：人民卫生出版社，2012 主要教学参考书：
[1]姚新生，天然药物化学（第三版），北京：人民卫生出版社, 2001
[2]吴立军，天然药物化学（第四版），北京：人民卫生出版社，2005
[3]吴立军，天然药物化学习题集，北京：人民卫生出版社，2012
八、课程有关说明
建议先修课程：有机化学、仪器分析、生物化学、药用植物学等。
在先修课程的基础上，着重围绕天然药物有效成分的结构类型与特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定的基本原理和基本技能教学。
总论部分介绍了天然药物中有效成分的生物代谢途径、提取分离以及结构研究的方法与步骤；各论部分介绍了糖苷、黄酮、醌类、萜类、皂苷、生物碱等有效成分的结构特点、理化性质、提取分离及结构测定方法。
在该课程的学习中，涉及的天然药物有效成分提取的方法有：煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流法、连续回流法、水蒸气蒸馏法、超临界萃取法等；用到离子交换色谱、硅胶色谱、氧化铝色谱、大孔吸附树脂色谱、聚酰胺色谱等多种分离手段；在天然药物有效成分的结构测定中用到紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、质谱（MS）、氢核磁共振（1H-NMR）、碳核磁共振（13C-NMR）等光谱检测手段。