天然药物化学教学大纲课程编号：201123857课程英文名：Natural Medicinal Chemistry课程性质：必修课课程类别：专业课先修课程：有机化学、分析化学等学分：3 学分总学时数：54学时周学时数：3适用专业：药学院药学专业/中药学专业适用学生类别：内、外招生开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所一、教学目标及教学要求：要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。
了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。
二、本课程的重点和难点：本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。
难点多集中于天然药物化学成分的鉴定工作。
三、主要实践性教学环节及要求：本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。
通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。
具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。
四、教材和参考书：1教材：[1] 吴立军主编. 天然药物化学（第五版）. 北京：人民卫生出版社, 2007.[2]于荣敏主编. 天然药物化学实验指导书（第二版）. 广州：暨南大学出版社印刷，2009.2参考书：[1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Secondedition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993.[2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive NaturalProducts----Detection, Isolation, and Structural Determination.London: CRC Press, Inc., 1993.[3] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版社, 2001.[4] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995.[5]《天然药物化学成分波谱解析》，中国医药科技出版社，2008：北京(全国高等医药院校药学类教材)（于荣敏：主编）[6]《天然药物化学成分生物合成概论》，暨南大学出版社，2011：广州(暨南大学研究生教材)（于荣敏、黄璐琦：主编）[7]《药学概论》，中国医药科技出版社，2008：北京(全国医药院校教材)（于荣敏：副主编）[8]《中药生物技术》，中国医药科技出版社，2005：北京(全国高等医药院校药学类教材)（于荣敏：副主编）[9]《生物技术制药》（第二版），高等教育出版社，2006：北京（面向21世纪课程教材）（于荣敏：编委）五、考核形式与成绩计算：考核形式：闭卷成绩计算：总成绩（100％）＝期末考试成绩（70％）＋平时成绩（30％）六、基本教学内容：天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构类型，物理化学性质、提取分离方法，以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等。
学时分配表第一章总论[教学目标与要求]要求学生掌握天然药物化学的定义、性质、任务。
在已修课程的基础上，熟练掌握薄层色谱、各类柱色谱技术和UV, IR, MS, NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用情况。
了解各类天然药物化学成分的生物合成途径。
[本章重点与难点问题]本章重点：是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识和方法；天然药物化学的定义、性质、任务；薄层色谱、各类柱色谱技术和UV, IR, MS, NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用。
本章难点：天然药物化学成分的结构鉴定；各类化学成分的生物合成途径。
[教学时数]6学时[基本内容]天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。
有效成分与无效成分的概念。
天然药物化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。
各类化合物化学成分简介。
植物体内的物质代谢过程与生物合成，一次代谢与二次代谢的概念，重要的一次代谢产物及二次代谢产物的关系。
主要的生物合成途径，如：醋酸-丙二酸途径（AA-AM途径）、甲戊二羟酸途径（MV A 途径）、桂皮酸途径（Cinnamiv Acid Pathway）及莽草酸途径（Shikinmic Acid Pathway）、氨基酸途径（Amino Acid Pathway）、复合途径等。
13C-NMR的基本概念及常见的13C-NMR谱的特征及解析方法，了解13C核的化学位移范围及影响化学位移的因素，以及各种取代基位移（如苯的取代基位移、苷化位移、酰化位移等）对结构测定的意义。
旋光光谱（ORD）基本概念、原理及测定意义。
八区律应用于含有羰基化合物的判定方法。
第二章糖和苷类[教学目标与要求]掌握糖的主要化学性质、苷键的裂解规律、酶的种类及其催化水解的特点、糖的核磁共振谱学特征等。
了解多糖的结构、提取分离方法和多糖的结构鉴定。
[本章重点与难点问题]本章重点：常见单糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的结构特征; 糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith降解）；苷键裂解的反应机理及影响水解的因素；碱催化水解的特点；酶催化水解的特点；糖上的质子在1H-NMR谱和13C-NMR上出现的大致位置；根据J值判断多数糖苷端基碳原子型；醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律；糖苷结合位置的判断。
本章难点：重要单糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的立体结构特征; 过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素；1H-NMR和13C-NMR谱在糖和苷类成分结构鉴定中的应用。
[教学时数]6学时[基本内容]常见单糖，如：D-Gln、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl 的结构特征；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的结构特点。
糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith 降解），醚化反应（甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反应等），酰化反应（乙酰化和对甲苯磺酰化）、缩酮和缩醛化反应，以及硼酸络合反应的条件及在分离或分析、结构测定工作中的意义。
苷键的裂解：裂解的反应机理，影响水解的结构因素及环境因素等。
碱催化水解适合酯苷键（酚苷或与羰基共轭的烯苷类）。
酶催化水解的特点。
糖的核磁共振谱学特征：糖上的质子在1H-NMR谱上出现的大致位置。
糖上的碳原子信号在13C-NMR上出现的大致位置。
根据J值判断多数糖苷端基碳原子型。
醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律。
判断糖苷的结合位置。
多糖的结构，提取分离方法和多糖的结构鉴定。
第三章苯丙素类[教学目标与要求]掌握苯丙素类成分的结构分类特征；香豆素的化学性质；香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征；香豆素类化合物的提取方法。
了解香豆素类成分的主要生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）；了解木脂素的主要结构类型及其生理活性。
[本章重点与难点问题]本章重点：香豆素类化合物的分类；与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解等；香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，如NMR特征及MS裂解规律；香豆素类化合物的提取方法。
本章难点：香豆素类化合物的结构鉴定。
[教学时数]4学时[基本内容]香豆素类：简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。
与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质和加成、氧化及热解等反应。
香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，NMR特征及MS裂解规律，以及在结构研究工作中的应用。
香豆素类化合物的提取方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。
木脂素类：木脂素的结构类型。
其主要构成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛）、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯四种。
由前两单位构成α-碳原子氧化型的新木脂素（neolignans）类，由后两单位构成γ-碳原子氧化型的木脂素（lignans）类。
因侧链γ-碳原子上的含氧官能团构成多种不同骨架类型。
木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇酸构型转变与生理活性的变化。
木脂素的结构测定方法，氧化裂解、UV及NMR等。
木脂素的生理活性。
第四章醌类化合物[教学目标与要求]掌握醌类化合物的基本结构类型、结构，重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义，羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。
了解苯醌、萘醌的主要理化性质及其提取、分离和鉴定的一般方法。
[本章重点与难点问题]本章重点：醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌），羟基蒽醌类成分的重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义；醌类衍生物的波谱特征及结构测定。
本章难点：羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。
[教学时数]4学时[基本内容]醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）、结构及常见的取代基图式。
重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义。
化学性质：酸性强弱与取代基位置的关系，以及重要的呈色反应，如Feigl 反应、Bormtrager反应、醋酸镁反应等。
醌类化合物的提取分离方法。
醌类衍生物的波谱特征及结构测定。
第五章黄酮类化合物[教学目标与要求]掌握黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性化合物的生理活性；黄酮类化合物的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应（如盐酸-镁粉反应、金属盐类试剂的络合反应）等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义；黄酮类化合物的提取分离原理；聚酰胺柱层析分析法；黄酮类化合物的检识与结构测定技术；黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用。
了解主要黄酮体化合物的主要生理作用；黄酮类骨架的碱性降解、碳糖苷的三氯化铁氧化降解，以及Wessely-Moser重排的规律、反应条件及生成产物。
[本章重点与难点问题]本章重点：黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性化合物的生理活性；黄酮类化合物的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义；黄酮类化合物的提取分离原理；聚酰胺柱层析分析法；黄酮类化合物的检识与结构测定技术；黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用。