4、ST的生物学效应与人和动物健康 的关系
急性毒性
慢性毒性
细胞和遗传毒性 致癌作用
分析方法*
GB/ T 5009.25-2003 植物性食品中杂色曲霉素的测定 该标准原理为：试样中的杂色曲霉素经 提取、净化、浓缩、薄层展开后，用三 氯化铝显色，再经加热产生一种在紫外 光下显示黄色荧光的物质，根据其在薄 层上显示的荧光最低检出量来测定试样 中杂色曲霉素的含量。
食品中黄曲霉毒素M1与B1的测定
TLC法检测AF
1. 制备薄层板 2. 点样
滴加试样如下： 第一点：黄曲霉毒素标准液10微升。 第二点：样液20微升时也可点10微升。 第三点：样液20微升加黄曲霉毒素B1标液10微升。 第四点：样液20微升加黄曲霉毒素B1标准液10微升。
3.展开与观察
展开后，取出在紫外光（365毫微米）下观察蓝色荧光。
次级代谢产物是指微生物生长到一定阶段才产生的化学结构十分复杂、对该生物无明显生 理功能，或并非是微生物生长和繁殖所必需的物质，如抗生素、毒素、激素、色素等。
黄曲霉毒素
2006年12月15日，国家食品药品监 督管理局发出紧急通知，媒体报道 北京、天津等地相继发现万吨“陈 化粮”，并称这些“陈化粮”均是 “东北米”。 长期储存的陈化粮中，油脂会发生 氧化，产生对人体有害的醛、酮等 物质。陈化粮会感染黄曲霉菌，继 而产生黄曲霉毒素，长期食用会致 癌。
杂色曲霉素
杂色曲霉素(Sterigmatocystin, ST)， 主要污染玉米、花生、大米、小麦 等。*
除异杂色曲霉外，化学结构中都有 两个呋喃环，与黄曲霉毒素结构相 似。 为肝脏毒素，可以导致试验动物的 肝癌、肾癌、皮肤癌和肺癌，其致 癌性仅次于黄曲霉毒素。
1、理化特性
O H O O H O OCH3
植物性食品中的真菌毒素
丛 健 Tel：61900381 E-mail：Jcong@
真菌毒素的污染
黄曲霉毒素 杂色曲霉素 赭曲霉毒素A 展青霉素 伏马菌素 玉米赤霉烯酮 单端孢霉烯族化合物 食品中真菌毒素的允许限量标准 减低食品中真菌毒素污染的措施
概论
霉菌在基质中生长时会产生有毒的代 谢物——真菌毒素（mycotoxin）。 真菌毒素可以引起人或动物的各种病 害，称为真菌毒素中毒症 （mycotoxicoses）。 真菌毒素可分为肝脏毒、肾脏毒、神 经毒、震颤毒等。
OH
杂色曲霉素（ST）的化学结构
AFB1与ST的结构
O H O O H
AFB1 ST
OH
O
OCH3
杂色曲霉素与黄曲霉素B1相似，杂色曲霉素可以转换为黄曲霉素B1。
2、产毒菌株 曲霉属的多个种。 其他属（如青霉等）的一些种。 多为杂色曲霉、构巢曲霉、皱褶曲 霉、黄褐曲霉、四脊曲霉等的代谢 产物。
3、ST对农作物的污染 主要污染小麦、玉米、大米、花生、 大豆等粮食作物、食品和饲料。
概论
传统上早有真菌中都的记录 真菌毒素的研究始自1960年 主要有如下三大类真菌产生，当 然也有其他多种真菌： 1. Aspergillus 曲霉 2. Fusarium 镰刀菌 3. Penicillium 青霉菌
Turkey X disease
真菌毒素的历史
1960年英国的火鸡吃了从巴西进口的发霉的花生粉 后，神秘死亡，称为“Turkey X disease”。 同时美国许多鳟鱼(trout)也因饲料而得肝癌。 最终，在发霉的花生粉中分离到Aspergillus flavus (toxin)。经分离证实有荧光毒素。
蓝荧光为B1，B2；绿荧光为G1， G2。（M族来自
meat，milk）*
黄曲霉毒素
黄曲霉毒素与苯并芘、亚硝酸盐并称三大致癌 物。 黄曲霉毒素(aflatoxin，AF)是黄曲霉和寄生曲 霉等菌种产生的次级代谢产物，为毒性和致癌 性最强的天然污染物。 JECFA确定AF为强致癌物，可能对人类致癌，但 目前没有足够资料。
2、产毒菌种*
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
黄曲霉
寄生曲霉 集峰曲霉
3、分析方法*
微柱法 薄层色谱法（TLC） 液相色谱法（LC） ELISA法
TLC
相关国家标准
GB/ T 5009.22-2003
食品中黄曲霉毒素B1的测定
GB/ T 5009.23-2003
食品中黄曲霉毒素B1、B2、G1、G2的测定
GB/ T 5009.24-2003
4.确证试验 5.稀释定量
4、毒性 急性毒性 生殖毒性 遗传毒性 致癌性
对于黄曲霉毒素B1，幼龄动物比成年动物更敏感。*
5、对人类健康的影响 急性中毒
致人类肝癌的作用
6、在食品中的污染
真菌毒素的污染
黄曲霉毒素 杂色曲霉素（ST） 赭曲霉毒素A 展青霉素 伏马菌素 玉米赤霉烯酮 单端孢霉烯族化合物 食品中真菌毒素的允许限量标准 减低食品中真菌毒素污染的措施
1、化学结构及理化特性
O O O O
O O O O O
O O O O
O
O OCH3
O
OCH3
O
OCH3
AFB1
AFB2
AFG1
AFG2
主要AF的化学结构
AFT污染食品的情况
黄曲霉毒素经常污染粮油及其制品。各种坚 果、特别是花生和核桃中，大豆、稻谷、玉 米、调味品、牛奶、奶制品、食用油等制品 中也经常发现黄曲霉毒素。 一般在热带和亚热带地区，食品中黄曲霉毒 素的检出率比较高。
样品 乙腈
残渣 滤液 异辛烷 乙腈层 硅胶柱 异辛烷层（弃去）
苯
I II
苯-丙酮（9:5）
乙醚
III
氯仿-甲醇（95:5）
IV 薄层色谱 棕曲霉毒素A 黄曲霉毒素B1 双乙酸基麃草镰刀菌烯醇
丙酮
V 薄层色谱
薄层色谱 动情霉素 杂色曲霉素
薄层色谱 棒曲霉毒素 青霉酸
红霉毒素
八种真菌毒素薄层色谱系统分析流程
真菌毒素的污染
黄曲霉毒素 杂色曲霉素 赭曲霉毒素A 展青霉素 伏马菌素 玉米赤霉烯酮 单端孢霉烯族化合物 食品中真菌毒素的允许限量标准 减低食品中真菌毒素污染的措施
赭曲霉毒素A
赭曲霉毒素是曲霉属和青霉属的某些菌种产生 的次级代谢产物。它包含7种结构类似的化合物， 其中以赭曲霉毒素A(ochratoxin A, OTA)的毒 性最强(大鼠经口为20mg/kg)。 OTA具有烈性的肾脏毒和肝脏毒，当人畜摄入被 这种毒素污染的食品及饲料后，就会发生急性 或慢性中毒症，此外，OTA还具有致癌、致畸和 致突变性。