醇酚醚自测题
一 将下列醇和酚按其与HCl 反应的活泼程度由大到小排序 CH 2CH 2CH 3
OH 、
CHCH 2CH 3OH 、CH 23OH 、CH 2CH 2CH 2OH
、
二 完成下列反应
1
CH 2OH HO + NaOH
2．CH 2OH
HO + HBr
3．+ HCl
CHCHCH 3CH 3 4．+ PCl CHCHCH 3CH 3
5． CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr H 2SO 4
6． OH + HNO 3CH 3
7．
O CH 2+ HI 8． O
OH HO KMnO 4
9． CH 2MgCl +O
醇酚醚自测题答案
一 CHCH 2CH 3OH >CH 23OH >CH 2CH 2CH 2OH >CH 2CH 2CH 3
OH 。

苄醇容易生成稳定的
碳正离子，反应快；仲醇的取代反应比伯醇快；酚羟基不能与HCl 作用发生取代反应。

二
1．
CH 2OH
NaO 。

酚羟基解离度大，能与NaOH 作用；醇羟基不能。

2．CH 2Br
HO 。

酚羟基不能被卤离子取代，醇羟基可以发生取代反应。

3．CCH 2CH 3CH 3。

氢卤酸使醇质子化过程中，会使2o 醇脱羟基，形成2o 碳正离子
CHCHCH 3CH 3，此碳正离子容易重排成更稳定的3o 碳正离子CCH 2CH 3CH 3
（也是
苄基碳正离子）。

4．。

PCl 3作为卤化剂不会产生碳正离子，因此不会得到重排产物。

5．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 。

用H 2SO 4与 NaBr 反应生成的 HBr 直接作用于醇的取代反应是实验室常用的方法。

6．
OH CH 3O 2N 及OH
CH 3NO 2。

2位上由于位阻影响难于发生取代反应。

7．
OH 和ICH 2。

酚的环上羟基不会被I -取代。

8．O
COOH HO 。

醚不会被氧化，叔醇在非酸性的条件下也不被氧化。

9．
CH 2CH 2CH 2OMgCl 。

格氏试剂作为亲核试剂对环氧乙烷发生开环的加成反应。

CHCHCH 3CH 3。