醇酚醚练习题
班级 学号 姓名
一、 命名下列化合物（每小题1分，共10分）
1.
2.
O
H OH
OH
C
H 3CH 3
C
H 3OH
OH
丙三醇
3-甲基-3-乙基-1,6-庚二醇
3.
4.
C
H 2CH 3OH
OH
C
H 3CH 3OH
OH
O
H
3-1-羟基乙基-1,5-己二醇
5.
6.
CH 3
OH
OH
7-甲基-二环[2,2,1]-2-庚醇 2-1-羟基乙基苯酚
7.
8.
OH
OH
OH
C
H 3
间羟甲基苯酚 5-甲基-α-萘酚
9.
10.
OH
O
CH 2
O
C
H 3CH 3
3-羟基苯甲基乙烯基醚 5-甲基-α-萘甲醚
二、 完成下列反应方程式，注明产物的立体构型和主要产物（每小题2
分，共50分）
1.
C
H 3CH 3
OH
+
Na
2.
+
HBr
C
H 3CH 3
OH
3.
+
HBr
C
H 3OH
H 2SO 4
H 2SO 4
3.
C
H 3CH 3
Cl
+
NaOH
C 2H 5OH
Heat
4.
+HCl
C
H 3CH 3
OH
ZnCl 2
5.
+PCl 3
C
H 3CH 3
OH
6.
+
PCl 5
C
H 3CH 3
OH
7.+ClSOCl
C
H
3
3
OH
9.C
H
3
CH
3
OH
H
3
PO
4
10.C
H
3
CH
3
OH
OH
HNO
3
11.C
H
3
CH
3
OH
H
2
SO
4
Heat
12.C
H
3OH H
2
SO
4 Heat
13.
H
2
SO
4
Heat
CH
3
O
H
14.
H
2
SO
4
K
2
Cr
2
O
7
CH
3
O
H
15.
Ag
5000C
16.
HNO
3
V
2
O
5 OH
OH
17.
HI OH
18.
Cu2+
CH
3
O
H
19.
AgIO
4
CHO
O
H
OH
20.
H
2
SO
4
CH
3
O
H
O
H CH
3
CH
3(注意迁移顺序)
22.
(CH
3
)
2
SO
4 OH
NaOH
23.
FeCl
3 OH
24.
HI O
CH
3
25.
O
2 C
H
3O CH3
三、选择题（每小题1分，共30分）
1．水溶液中酸性最强的是D
A．CH3OH
B．CH3CH2 OH
C．(CH3)2CH OH
D．CH2=CHCH2OH
2．与金属钠反应速度最快的是D A．CH3OH
B．C2H2
C．NH3
D．H2O
3．HBr与叔丁醇的反应属于A A．S N1
B．S N2
C．E1
D．E2
4．与甲醇反应最快的是C
A．HBr
B．NaBr
C．HI
D．NaI
5．与硝酸银醇溶液反应最快的是D A．RF
B．RCl
C．RBr
D．RI
6．Lucas试剂是A
A．氯化锌/盐酸
B．溴化锌/盐酸
C．氯化锌/硫酸
D．溴化锌/硫酸
7．与Lucas试剂反应最快的是D
A．甲醇
B．乙醇
C．2-丙醇
D．苄醇
8．Lucas试剂与乙醇的反应属于B
A．S N1
B．S N2
C．E1
D．E2
9．醇与二氯亚砜的反应B (S N i)
A．在吡啶中主要是构型保持产物，在乙醚中主要是构型反转产物B．在吡啶中主要是构型反转产物，在乙醚中主要是构型保持产物C．在吡啶和乙醚中均为构型反转产物
D．在吡啶和乙醚中均为构型保持产物
10．与硫酸作用生成酯的反应速度最快的是D
A．甲醇
B．乙醇
C．2-丙醇
D．苄醇
11．硝化甘油是D
A．甘油与硝酸的混合物
B．甘油的三元硝化产物
C．甘油的硝酸酯
D．甘油的三硝酸酯
12．与硫酸发生脱水反应，速度最快的是D A．1-丁醇
B．2-丁醇
C．叔丁醇
D．烯丙醇
13．醇与硫酸的脱水反应符合A
A．查依采夫规则
B．霍夫曼规则
C．产物取向与醇的结构有关
D．产物取向与硫酸的比例有关
14．醇与硫酸的脱水反应，产物的构型A A．以反式为主
B．以顺式为主
C．反式和顺式各一半
D．反式和顺式产物的比例与醇有关15．醇催化脱氢常用的催化剂是A
A．Ag
B．Pt
C．Pd
D．Zn
16．将醇还原为烃的常用试剂是C
A．HCl
B．HBr
C．HI
D．Na+液NH3
17．硫酸铜的乙二醇溶液的颜色是A
A．红色
B．兰色
C．绿色
D．紫色
18．乙二醇与高碘酸+硝酸银反应的产物是A A．白色沉淀
B．红色沉淀
C．兰色溶液
D．紫色溶液
19．能被四乙酸铅氧化的是B
A．丙酮
B．1-羟基丙酮
C．1，3-丙二醇
D．2-丙醇
20．沸点最高的是B
A．1-丁硫醇
B．1-丁醇
C．乙醚
D．乙硫醚
21．酸性最强的是B
A．乙醇
B．乙硫醇
C．水
D．乙醚
22．硫醇脱硫常用的方法是A A．高锰酸钾氧化
B．HI还原
C．硼氢化还原
D．催化氢化
23．常用作重金属解毒剂的是D A．甘油
B．1，2-丙二醇
C．丙三硫醇
D．CH2（SH）CH（SH）CH2OH 24．酸性最强的是A
A．苯酚
B．碳酸氢根
C．水
D．乙醇
25．酸性最强的是D
A．对甲苯酚
B．对氯苯酚
C．间甲苯酚
D．间氯苯酚
26．亲核性最强的是D
A．C6H5O-
B．C2H5O-
C．C6H5S-
D．C2H5S-
27．苯酚与三氯化铁反应呈A
A．兰色
B．绿色
C．红色
D．紫色
28．可用于检验醚中过氧化物的是B A．碘+淀粉
B．KI+淀粉
C．三氯化铁+KSCN
D．Ti2(SO4)3
29．可用作高锰酸钾的相转移催化剂的是D
A．二氧六环
B．12-冠-4
C．15-冠-5
D．18-冠-6
30．用作甲氧基测定的试剂是A
A．氢碘酸和硝酸银
B．氢溴酸和硝酸银
C．氢碘酸和硝酸铅
D．氢溴酸和硝酸铅
四、试用化学方法鉴别下列化合物（10分）
苯酚环已醇1，2-环已二醇2-环已烯醇苄醇
五、试由烃类原料及必要的无机试剂合成（10分） O CH 3CH 3
六、推断题（每小题5分，共15分）
1．化合物A （C 6H 10O ）能与lucas 试剂立即反应，亦可被KMnO4氧化，能使溴水褪色。
A 经催化加氢得B （C 6H 12O ），将A 在加热下与浓硫酸作用生成C （C 6H 8），C 可与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀。
将B 与高锰酸钾反应得D （C 6H 10O ），将C 催化氢化得E （C 6H 12），经核磁共振谱证明，E 中每个碳原子的化学环境均相同。
试写出A 至E 的可能结构。
2．化合物A （C 6H 14O 2），与高碘酸反应只生成一种化合物B （C 3H 6O ），B 可与次碘酸钠反应生成黄色沉淀。
A 与浓硫酸在常温下反应生成C （C 6H 12O ），A 与浓硫酸在加热下反应生成D （C 6H 10），D 经臭氧化还原水解生成E （C 4H 6O 2）和甲醛。
试写出A 至E 的可能结构。
3．化合物A（C8H16O）含两构型均为R的手性碳原子，不与金属Na、NaOH及KMnO4反应，与浓氢碘酸一起回流生成化合物B（C7H14O），B与浓硫酸共热生成化合物C（C7H12），C经臭氧化水解后得一直链产物D（C7H12O2），D可发生银镜反应，也可与次氯酸钠反应生成氯仿。
C 在过氧化物存在下与氢溴酸作用得E（C7H13Br），E经碱水解得化合物B。
试写出A至E的可能结构。